Il pirimidine sono molecole in forma ciclica, ricche di azoto. Fanno parte dei nucleotidi, che a loro volta sono i costituenti strutturali fondamentali degli acidi nucleici.
Oltre alla loro presenza negli acidi nucleici, i nucleotidi formati dalle pirimidine hanno un ruolo importante come messaggeri intracellulari e partecipano alla regolazione delle vie di biosintesi del glicogeno e dei fosfolipidi..
La principale differenza tra una pirimidina e una purina sta nella struttura: le prime sono costituite da un unico anello, mentre nella seconda troviamo un anello di pirimidine unito ad un anello imidazolico.
Gli anelli pirimidinici si trovano anche in alcune droghe sintetiche, come i barbiturici e quelli usati per trattare l'HIV.
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Le pirimidine sono composti chimici aromatici la cui struttura è ciclica (un singolo anello) e piatta..
Le pirimidine più abbondanti in natura sono l'uracile (formula molecolare 2,4-diidrossipirimidina), la citosina (2-idrossi-4-amminopirimidina) e la timina (2,4-diidrossi-5-metil pirimidina).
La massa molare è di circa 80 g / mol, con una densità di 1,016 g / cm. Sono solubili in acqua e grazie ai loro anelli hanno la proprietà di assorbire la luce fino ad un massimo di 260 nanometri..
Gli acidi nucleici sono biopolimeri costituiti da monomeri chiamati nucleotidi. A loro volta, i nucleotidi sono costituiti da: (i) uno zucchero a cinque atomi di carbonio, (ii) un gruppo fosfato e (iii) una base azotata.
Le basi azotate sono composti ciclici piatti classificati in purine e pirimidine..
Rispetto alle basi puriche, le pirimidine sono più piccole (ricorda che la struttura della prima comprende due anelli fusi, e uno di loro è un anello pirimidinico).
Questo fatto ha delle conseguenze quando si tratta di accoppiarsi nella doppia elica del DNA: per stabilire una struttura stabile, le purine si accoppiano solo con una pirimidina..
Come accennato in precedenza, le tre pirimidine più comuni in natura sono l'uracile, la citosina e la timina..
Una delle differenze fondamentali tra DNA e RNA è la composizione delle pirimidine che ne costituiscono la struttura. L'uracile e la citosina fanno parte dei nucleotidi dell'RNA. Al contrario, la citosina e la timina si trovano nel DNA..
Tuttavia, piccole quantità di nucleotidi della timina si trovano negli RNA di trasferimento..
Nei nucleotidi, le pirimidine si legano al carbonio 1 del ribosio attraverso l'azoto situato nella posizione 1.
I nucleotidi che contengono pirimidine (e anche purine) sono molecole che svolgono un ruolo di messaggero extracellulare. Sono responsabili della regolazione di varie funzioni praticamente in ogni cellula del corpo.
Questi nucleotidi vengono rilasciati dalle cellule danneggiate o possono essere secreti da una via non litica e interagire con recettori specifici sulla membrana cellulare..
Recettori di membrana specifici sono chiamati recettori P2 e sono classificati in due famiglie: P2Y o metabotropico e P2X o ionotropico..
I nucleotidi pirimidinici sono coinvolti nelle vie di sintesi biologica per altri componenti. Un esempio di questa partecipazione è la via di biosintesi del glicogeno e dei fosfolipidi..
Una delle lesioni più comuni nella molecola di DNA si verifica a livello delle pirimidine, in particolare nella formazione di dimeri tra le basi della timina. Cioè, si forma un legame tra due di queste molecole.
Ciò si verifica a causa della radiazione ultravioletta (dall'esposizione al sole) che il DNA riceve o per l'esposizione ad agenti mutageni..
La formazione di questi dimeri pirimidinici distorce la doppia elica del DNA, causando problemi quando si tratta di replicare o trascrivere. L'enzima responsabile della correzione di questo evento è chiamato fotoliasi.
La sintesi delle basi azotate - sia purine che pirimidine - è un elemento fondamentale per la vita, poiché sono la materia prima per sintetizzare gli acidi nucleici..
Lo schema generale della sintesi delle pirimidine differisce per un aspetto fondamentale con la sintesi delle purine: l'anello delle pirimidine viene assemblato prima dell'ancoraggio al ribosio-5-fosfato.
La molecola chiamata carbamoil aspartato possiede tutti gli elementi (atomi) necessari per la sintesi di un anello pirimidinico. Questo si forma attraverso una reazione di condensazione tra un aspartato e un carbomoil fosfato.
Il precursore del carbomoil fosfato si forma nel citoplasma cellulare da una reazione catalizzata dall'enzima carbamoil fosfato sintetasi, i cui substrati sono l'anidride carbonica (CODue) e ATP. Il composto risultante dall'ossidazione del carbamoil aspartato è l'acido orotico.
È curioso che la carbamoil fosfato sintetasi sia un enzima comune alla via descritta e al ciclo dell'urea. Tuttavia, differiscono per alcuni aspetti legati alla loro attività; Ad esempio, questa versione dell'enzima utilizza glutammina e non NH come fonte di azoto.3.
Una volta che l'anello si è chiuso, può essere convertito in altri composti come uridina trifosfato (UTP), citidina trifosfato (CTP) e timidilato..
Le reazioni cataboliche (o di degradazione) che coinvolgono le pirimidine si verificano nel fegato. A differenza delle purine, le sostanze prodotte dal catabolismo non formano cristalli quando si accumulano, evento che provoca la gotta nei pazienti che accumulano questa sostanza di scarto..
I composti generati sono anidride carbonica, acqua e urea. La citosina può passare a un'altra pirimidina (uracile) e quindi continuare il percorso di degradazione in più intermedi.
Le pirimidine, come le purine, sono sintetizzate dalla cellula in quantità che soddisfano i requisiti della cellula. È per questo motivo che non ci sono requisiti minimi di basi azotate nella dieta. Tuttavia, quando queste molecole vengono consumate, il corpo ha la capacità di riciclarle..
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