Il idrocarburi aromatici o areni sono un insieme di composti organici composti solo da atomi di carbonio e idrogeni e che sono caratterizzati dall'avere unità ad anello benzenico nelle loro strutture molecolari.
Alcuni, come sottolinea il nome, emanano odori dolci e gradevoli; ecco perché i primi chimici organici li chiamavano aromatici. Il gas metano, ad esempio, è un idrocarburo inodore; mentre il toluene, un liquido volatile, ha un odore piuttosto particolare e forte.
Nell'immagine sopra abbiamo una sorta di rete o maglia composta da anelli di benzene. Notare le sue geometrie esagonali e il cerchio all'interno. Questo cerchio rappresenta ciò che è noto come aromaticità, che è una proprietà interamente chimica e non fisica, indipendente dagli odori di questi idrocarburi..
Gli idrocarburi aromatici sono tra le sostanze più importanti, estratte o prodotte, dal petrolio e dai minerali di carbonio. Il benzene è la pietra angolare di questi idrocarburi e delle loro applicazioni, poiché deriva da infiniti composti che vengono utilizzati come materia prima per la produzione di fertilizzanti, plastiche, adesivi, detergenti, profumi, medicinali, ecc..
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Per gli idrocarburi aromatici abbiamo la particolarità che i loro nomi tradizionali o comuni tendono a prevalere su quelli disciplinati dalla nomenclatura IUPAC.
Contengono tutti l'anello benzenico, o un anello che soddisfa la proprietà dell'aromaticità. Il più semplice può essere denominato in base al benzene e alle posizioni relative dei suoi sostituenti.
Ad esempio, considera l'immagine sopra. Nelle tre strutture vediamo l'anello esagonale del benzene, che ha due sostituenti metilici, CH3. Pertanto, questo composto è chiamato dimetilbenzene, poiché consiste in un benzene con due metili.
Da sinistra a destra, vediamo che la separazione tra entrambi i CH3 invecchia, il che non solo influisce sulle proprietà fisiche della molecola, ma modifica anche i rispettivi nomi. Per differenziarli, essendo tutti chiamati dimetilbenzene, vengono utilizzati i prefissi ortho (o-), meta (m-) e para (p-).
Quindi, e ancora, da sinistra a destra abbiamo: orto-dimetilbenzene, meta-dimetilbenzene e para-dimetilbenzene. Tuttavia, il nome tradizionale di questo composto è xilene, quindi i nomi diventano: orto-xilene, meta-xilene e para-xilene..
Se sono presenti più di due sostituenti diversi, gli atomi di carbonio vengono enumerati seguendo le stesse regole di nomenclatura di tutti gli idrocarburi.
Per gli idrocarburi aromatici con più di un anello benzenico, i nomi tradizionali diventano ancora più importanti. Questo perché i nomi sistematici che descrivono le loro strutture sono ingombranti e difficili da memorizzare. Considera l'esempio del naftalene:
Il naftalene è anche noto commercialmente come naftalene o canfora bianca. Tuttavia, il suo nome sistematico è: Bicyclo [4,4,0] deca-1,3,5,7,9 pentaene. E questo solo per un composto con due anelli benzenici fusi; la nomenclatura diventa molto più complicata per i composti con tre o più anelli.
Gli idrocarburi aromatici contengono anelli che obbediscono alle regole di Huckel. Cioè, i loro anelli devono avere atomi con ibridazioni spDue, essere il più piatto possibile e avere un numero di elettroni π delocalizzati pari a 4n + 2. Ad esempio, il benzene è aromatico perché ha 6 elettroni delocalizzati n= 1 (4 · 1 + 2 = 6).
I rapporti C / H per gli idrocarburi aromatici sono alti o maggiori di 1. Ad esempio, per il benzene, C6H6, il suo C / H è pari a 6/6 o 1. Mentre, per il naftalene, C10H8, il suo C / H è pari a 10/8 o 1,25. Cosa significa questo? Che questi idrocarburi sono molto “carbonati” rispetto ad altri composti.
Proprio a causa dei loro rapporti C / H elevati, quando vengono bruciati gli idrocarburi aromatici emettono fiamme giallastre, un prodotto delle particelle di carbonio formate (fuliggine).
Gli idrocarburi aromatici possono sostituire i loro atomi di idrogeno con qualsiasi altro sostituente. Ciò si ottiene mediante due tipi di reazioni organiche: sostituzione aromatica elettrofila (SEAr) o sostituzione aromatica nucleofila (SNAr)..
Gli idrocarburi aromatici, come suggerisce il nome, sono caratterizzati da odori dolci o forti. Questa proprietà ha permesso loro di essere differenziati, in linea di principio, dagli idrocarburi gassosi e da alcune paraffine cerose..
Gli idrocarburi aromatici, in senso stretto, riguardano solo quelli composti da carbonio e idrogeno. Non dovrebbero esserci eteroatomi (O, P, N, S, ecc.). Pertanto, i seguenti esempi da menzionare tralasciano composti come piridina, furano o fenolo..
Sopra abbiamo dieci esempi di idrocarburi aromatici. Nota che hanno tutti almeno un anello benzenico. I loro nomi sono:
A: toluene
B: stirene
C: Mesitilene
D: Dureno
E: bifenile
F: 2-fenilesano
G: 2-metilnaftalene
H: antracene
I: fenantrene
J: Pirene
Di tutti loro, il toluene è quello con il più alto valore industriale.
La maggior parte delle applicazioni degli idrocarburi aromatici consiste nel servire come materia prima per la sintesi, o produzione, di prodotti ad alto valore commerciale. Quasi tutti partono dal benzene, che viene sottoposto a varie reazioni organiche per ottenere derivati funzionali.
Il cicloesano è prodotto dal benzene, che viene successivamente trasformato in altri composti per sintetizzare il nylon 6 o il nylon 66. D'altra parte, lo stirene, che è costituito dal monomero del polistirene, può essere ottenuto anche dal benzene. Quindi, abbiamo polimeri necessari per la produzione di fibre e materie plastiche.
Dal benzene, allo stesso modo, si può sintetizzare il bisfenolo A, con il quale, seguendo varie vie sintetiche, si producono resine epossidiche, colle, adesivi e persino vernici..
Gli alchilbenzeni con catene laterali lunghe sono utilizzati per la produzione di detergenti; compresi gli alchilbenzensolfonati.
Il TNT può essere prodotto dal toluene: trinitrotoluene, uno degli esplosivi più conosciuti.
Dal toluene si ottiene come derivato l'acido benzoico, composto essenziale per le formulazioni di molti profumi, medicinali e alimenti..
Benzene, toluene e xilene (BTX) sono i solventi organici più utilizzati nella ricerca petrolifera.
Anche gli idrocarburi aromatici fanno parte della composizione della benzina, avendo il ruolo principale di aumentare il suo numero di ottano o numero di ottano..
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