Il clorobenzene è un composto aromatico di formula chimica C6H5Cl, in particolare un alogenuro aromatico. A temperatura ambiente è un liquido incolore e infiammabile, che viene spesso utilizzato come solvente e sgrassante. Inoltre, serve come materia prima per la produzione di numerosi composti chimici altamente utili..
Nell'ultimo secolo è servito come base per la sintesi dell'insetticida DDT, molto utile nell'eradicazione di malattie come la malaria. Tuttavia, nel 1970 il suo utilizzo è stato bandito a causa della sua elevata tossicità per l'uomo. La molecola di clorobenzene è polare a causa di una maggiore elettronegatività del cloro rispetto all'atomo di carbonio a cui si lega.
Ciò si traduce in cloro con una densità moderata di carica negativa δ- rispetto al carbonio e al resto dell'anello aromatico. Allo stesso modo, il clorobenzene è praticamente insolubile in acqua, ma è solubile in liquidi di natura chimica aromatica, come: cloroformio, benzene, acetone, ecc..
Inoltre, il Rhodococus phenolicus è una specie batterica in grado di degradare il clorobenzene come unica fonte di carbonio..
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L'immagine in alto illustra la struttura del clorobenzene. Le sfere nere di carbonio compongono l'anello aromatico, mentre le sfere bianche e le sfere verdi compongono gli atomi di idrogeno e cloro, corrispondentemente.
A differenza della molecola del benzene, il clorobenzene ha un momento di dipolo. Questo perché l'atomo di Cl è più elettronegativo del resto dei carboni ibridi sp.Due.
Per questo motivo, non c'è una distribuzione uniforme della densità elettronica nell'anello, ma la maggior parte di essa è diretta verso l'atomo di Cl..
Secondo questa spiegazione, con una mappa di densità elettronica si potrebbe confermare che, sebbene debole, esiste una regione δ- ricca di elettroni.
Di conseguenza, le molecole di clorobenzene interagiscono tra loro tramite forze dipolo-dipolo. Tuttavia, non sono abbastanza forti perché questo composto possa esistere nella fase solida a temperatura ambiente; per questo motivo è un liquido (ma con un punto di ebollizione più alto del benzene).
Il suo odore è lieve, non sgradevole e simile alla mandorla.
112,556 g / mol.
131,6ºC (270ºF) a una pressione di 760 mmHg.
-45,2 ºC (-49 ºF)
27 ºC (82 ºF)
499 mg / la 25 ºC.
È miscibile con etanolo ed etere etilico. È molto solubile in benzene, tetracloruro di carbonio, cloroformio e disolfuro di carbonio.
1,1058 g / cm3 a 20 ° C (1,11 g / cm3 a 68 ° F). È un liquido leggermente più denso dell'acqua.
3,88 rispetto all'aria. 3,88 (aria = 1).
8,8 mmHg a 68 ° F; 11,8 mmHg a 77 ° F; 120 mmHg a 25 ºC.
593 ºC (1.099 ºC)
0,806 mPoise a 20 ºC.
Attacca alcuni tipi di plastica, gomme e alcuni tipi di rivestimenti.
-3.100 kJ / mol a 25 ºC.
40,97 kJ / mol a 25 ºC.
33,5 dine / cm a 20 ° C.
9.07 eV.
Riconoscimento in aria 2.1.10-1 ppm. Basso odore: 0,98 mg / cm3; odore intenso: 280 mg / cm3.
-45.55 ° C (-50ºF).
È incompatibile con agenti ossidanti.
Nell'industria viene utilizzato il metodo introdotto nel 1851, in cui il cloro gassoso (clDue) attraverso il benzene liquido alla temperatura di 240 ºC in presenza di cloruro ferrico (FeCl3), che funge da catalizzatore.
C6H6 => C6H5Cl
Il clorobenzene viene anche preparato dall'anilina nella reazione Sandmayer. L'anilina forma benzenediazonio cloruro in presenza di nitrito di sodio; e il benzenediazonio cloruro forma benzene cloruro in presenza di cloruro di rame.
-Viene utilizzato come solvente, agente sgrassante e funge da materia prima per l'elaborazione di numerosi composti altamente utili. Il clorobenzene è stato utilizzato nella sintesi dell'insetticida DDT, attualmente in disuso per la sua tossicità per l'uomo.
-Sebbene in misura minore, il clorobenzene è utilizzato nella sintesi del fenolo, un composto che ha un'azione fungicida, battericida, insetticida, antisettica ed è anche utilizzato nella produzione di prodotti agrochimici, nonché nel processo di produzione dell'acido acetisalicilico..
-È coinvolto nella produzione di diisocianato, un agente sgrassante per parti di automobili.
-Viene utilizzato per ottenere p-nitroclorobenzene e 2,4-dinitroclorobenzene.
-Viene utilizzato nella sintesi dei composti trifenilfosfina, tiofenolo e fenilsilano.
-La trifenilfosfina è utilizzata nella sintesi di composti organici; il tiofenolo è un agente pesticida e un intermedio farmaceutico. Invece, il fenilsilano viene utilizzato nell'industria del silicone.
-Fa parte della materia prima per la produzione di ossido di difenile, che viene utilizzato come agente di trasferimento del calore, nel controllo delle malattie delle piante e nella fabbricazione di altri prodotti chimici..
-Il p-nitroclorobenzene ottenuto dal clorobenzene è un composto che viene utilizzato come intermedio nella produzione di coloranti, pigmenti, prodotti farmaceutici (paracetamolo) e nella chimica della gomma.
Il clorobenzene è anche utilizzato come materia prima per la produzione di solventi utilizzati nelle reazioni di sintesi di composti organici, come il metilendifenildiisocianato (MDI) e l'uretano..
MDI è coinvolta nella sintesi del poliuretano, che svolge numerose funzioni nella produzione di prodotti da costruzione, frigoriferi e congelatori, mobili da letto, calzature, automobili, rivestimenti e adesivi e altre applicazioni.
Allo stesso modo, l'uretano è una materia prima per la produzione di composti adiuvanti per l'agricoltura, vernici, inchiostri e solventi per la pulizia da utilizzare nell'elettronica..
-Il 2,4-dinitroclorobenzene è stato utilizzato in dermatologia nel trattamento dell'alopecia areata. È stato utilizzato anche in studi allergologici e nell'immunologia di dermatiti, vitiligine e nella prognosi dell'evoluzione in pazienti con melanoma maligno, condilomi genitali e condilomi comuni..
-Ha avuto un uso terapeutico in pazienti con HIV. D'altra parte, le sono state attribuite funzioni immunomodulatorie, aspetto che è oggetto di discussione..
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