Il carbonio primario È uno che in qualsiasi composto, indipendentemente dal suo ambiente molecolare, forma un legame con almeno un altro atomo di carbonio. Questo legame può essere singolo, doppio (=) o triplo (≡), purché vi siano solo due atomi di carbonio collegati e in posizioni adiacenti (logicamente).
Gli idrogeni presenti su questo carbonio sono chiamati idrogeni primari. Tuttavia, le caratteristiche chimiche degli idrogeni primario, secondario e terziario differiscono poco e sono prevalentemente soggette agli ambienti molecolari del carbonio. È per questo motivo che il carbonio primario (1 °) viene solitamente trattato con maggiore importanza dei suoi idrogeni.
E che aspetto ha un carbonio primario? La risposta dipende, come accennato, dal tuo ambiente molecolare o chimico. Ad esempio, l'immagine sopra indica i carboni primari, racchiusi in cerchi rossi, nella struttura di un'ipotetica (anche se probabilmente reale) molecola..
Se guardi attentamente, scoprirai che tre di loro sono identici; mentre gli altri tre sono totalmente diversi. I primi tre sono costituiti da gruppi metilici, -CH3 (a destra della molecola), e gli altri sono i gruppi metilolici, -CHDueOH, nitrile, -CN e un'ammide, RCONHDue (a sinistra della molecola e sotto di essa).
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Sei atomi di carbonio primari sono stati mostrati sopra, senza commenti oltre alla loro posizione e agli altri atomi o gruppi che li accompagnano. Possono essere ovunque nella struttura, e ovunque si trovino segnano la "fine della strada"; cioè dove finisce una sezione dello scheletro. Questo è il motivo per cui a volte vengono indicati come atomi di carbonio terminali..
Quindi, è ovvio che i gruppi -CH3 sono terminali e il loro carbonio è di 1 °. Si noti che questo carbonio si lega a tre idrogeni (che sono stati omessi nell'immagine) e ad un singolo carbonio, completando i loro rispettivi quattro legami..
Pertanto, sono tutti caratterizzati dall'avere un legame C-C, un legame che può anche essere doppio (C = CHDue) o tripla (C≡CH). Ciò rimane vero anche se ci sono altri atomi o gruppi attaccati a questi atomi di carbonio; come con gli altri tre atomi di carbonio rimanenti di 1 ° nell'immagine.
È stato detto che i carboni primari sono terminali. Segnalando la fine di un tratto dello scheletro, nessun altro atomo interferisce spazialmente con loro. Ad esempio, i gruppi -CH3 possono interagire con atomi di altre molecole; ma le loro interazioni con gli atomi vicini della stessa molecola sono basse. Lo stesso vale per -CHDueOH e -CN.
Questo perché sono praticamente esposti al "vuoto". Pertanto, presentano generalmente un basso ostacolo sterico rispetto agli altri tipi di carbonio (2 °, 3 ° e 4 °).
Esistono tuttavia delle eccezioni, il prodotto di una struttura molecolare con troppi sostituenti, elevata flessibilità o tendenza a chiudersi su se stessa..
Una delle conseguenze del minore ostacolo sterico attorno al 1 ° carbonio è una maggiore esposizione a reagire con altre molecole. Meno atomi ostruiscono il percorso della molecola attaccante verso di essa, più probabile sarà la sua reazione..
Ma questo è vero solo dal punto di vista sterico. In realtà il fattore più importante è quello elettronico; cioè qual è l'ambiente di detti carboni 1 °.
Il carbonio adiacente a quello primario gli trasferisce parte della sua densità elettronica; e lo stesso può avvenire in senso inverso, favorendo un certo tipo di reazione chimica.
Pertanto, i fattori sterici ed elettronici spiegano perché di solito è il più reattivo; tuttavia, non esiste veramente una regola di reattività globale per tutti i carboni primari.
I carboni primari mancano di una classificazione intrinseca. Sono invece classificati in base ai gruppi di atomi a cui appartengono oa cui sono legati; Questi sono i gruppi funzionali. E poiché ogni gruppo funzionale definisce un tipo specifico di composto organico, ci sono diversi carboni primari.
Ad esempio, il gruppo -CHDueL'OH è derivato dall'alcol primario RCHDueOH. Gli alcoli primari sono quindi costituiti da 1 ° carbonio legati al gruppo idrossile, -OH.
Il gruppo nitrile, -CN o -C≡N, d'altra parte, può essere attaccato direttamente a un atomo di carbonio solo dal singolo legame C-CN. Pertanto, l'esistenza di nitrili secondari (RDueCN) o molto meno terziaria (R3CN).
Un caso simile si verifica con il sostituente derivato dall'ammide, -CONHDue. Può subire sostituzioni degli idrogeni dell'atomo di azoto; ma il suo carbonio può legarsi solo ad un altro carbonio, e quindi sarà sempre considerato come primario, C-CONHDue.
E rispetto al gruppo -CH3, È un sostituto alchilico che può legarsi solo ad un altro carbonio, essendo quindi primario. Se si considera il gruppo etile, -CHDueCH3, si noterà subito che il CHDue, gruppo metilene, è un 2 ° carbonio perché legato a due atomi di carbonio (C-CHDueCH3).
Si è parlato di alcuni esempi di carboni primari. Oltre a loro, c'è la seguente coppia di gruppi: -CHO e -COOH, chiamati rispettivamente formile e carbossile. I carboni di questi due gruppi sono primari, poiché formeranno sempre composti con formule RCHO (aldeidi) e RCOOH (acidi carbossilici).
Questa coppia è strettamente correlata tra loro a causa delle reazioni di ossidazione che il gruppo formile subisce per trasformarsi in carbossile:
RCHO => RCOOH
Reazione subita dalle aldeidi o dal gruppo -CHO se è come sostituente in una molecola.
La classificazione delle ammine dipende esclusivamente dal grado di sostituzione degli idrogeni del gruppo -NHDue. Tuttavia, nelle ammine lineari si possono osservare carboni primari, come nella propanamina:
CH3-CHDue-CHDue-NHDue
Nota che il CH3 sarà sempre un 1 ° carbonio, ma questa volta il CHDue a destra è anche 1 ° poiché è legato ad un unico carbonio e al gruppo NHDue.
Un esempio molto simile al precedente è fornito con gli alogenuri alchilici (e in molti altri composti organici). Supponiamo che il bromopropano:
CH3-CHDue-CHDue-Br
In esso i carboni primari rimangono gli stessi.
In conclusione, i 1 ° atomi di carbonio trascendono il tipo di composto organico (e anche organometallico), perché possono essere presenti in ognuno di essi e si identificano semplicemente perché legati ad un unico carbonio.
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