UN alcol secondario Ha il carbonio vettore del gruppo idrossile (OH), attaccato a due atomi di carbonio. Mentre, nell'alcool primario, il carbonio che porta il gruppo idrossile è attaccato a un atomo di carbonio e nell'alcool terziario è attaccato a tre atomi di carbonio..
Gli alcoli sono acidi leggermente più deboli dell'acqua, con il seguente pKa: acqua (15.7); alcoli metilico (15.2), etilico (16), isopropilico (alcol secondario, 17) e terz-butilico (18). Come si può vedere, l'alcol isopropilico è meno acido degli alcoli metilici ed etilici..
L'immagine in alto mostra la formula strutturale per un alcol secondario. Il carbonio in rosso è il vettore dell'OH ed è legato a due gruppi alchilici (o arilici) R e un singolo atomo di idrogeno.
Tutti gli alcoli hanno la formula generica ROH; ma se si osserva in dettaglio il carbonio vettore, allora gli alcoli primari (RCHDueOH), secondario (RDueCHOH, qui in rilievo) e terziario (R3COH). Questo fatto fa la differenza nelle sue proprietà fisiche e reattività..
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Le strutture degli alcoli dipendono dalla natura dei gruppi R. Tuttavia, per gli alcoli secondari si può fare qualche esemplificazione, considerando che possono esserci solo strutture lineari con o senza ramificazioni, oppure strutture cicliche. Ad esempio, hai la seguente immagine:
Si noti che per entrambe le strutture c'è qualcosa in comune: l'OH è collegato a una "V". Ogni estremità della V rappresenta un gruppo R uguale (parte superiore dell'immagine, struttura ciclica) o diverso (parte inferiore, catena ramificata).
In questo modo qualsiasi alcol secondario è molto facilmente identificabile, anche se la sua nomenclatura è del tutto sconosciuta..
Le proprietà degli alcoli secondari fisicamente non differiscono troppo dagli altri alcoli. Di solito sono liquidi trasparenti e per essere un solido a temperatura ambiente devono formare diversi legami idrogeno e avere un'elevata massa molecolare.
Tuttavia, la stessa formula strutturale RDueCHOH suggerisce alcune proprietà uniche in generale di questi alcoli. Ad esempio, il gruppo OH è meno esposto e disponibile per interazioni di legami idrogeno, RDueCH-OH-OHCHRDue.
Questo perché i gruppi R, adiacenti al carbonio contenente OH, possono intralciare e ostacolare la formazione di legami idrogeno. Di conseguenza, gli alcoli secondari hanno punti di ebollizione inferiori rispetto agli alcoli primari (RCHDueOH).
Secondo la definizione di Brönsted-Lowry, un acido è quello che dona protoni o ioni idrogeno, H.+. Quando questo accade con un alcol secondario, hai:
RDueCHOH + B- => RDueCHO- + HB
La base coniugata RDueCHO-, anione alcossido, deve stabilizzare la sua carica negativa. Per l'alcol secondario, la stabilizzazione è inferiore poiché i due gruppi R hanno densità elettronica, che respinge in una certa misura la carica negativa sull'atomo di ossigeno..
Nel frattempo, per l'anione alcossido di un alcol primario, RCHDueO-, c'è meno repulsione elettronica in quanto vi è un solo gruppo R e non due. Inoltre gli atomi di idrogeno non esercitano una repulsione significativa e, al contrario, contribuiscono a stabilizzare la carica negativa..
Pertanto, gli alcoli secondari sono meno acidi degli alcoli primari. Se è così, allora sono più elementari e esattamente per gli stessi motivi:
RDueCHOH + HDueB+ => RDueCHOHDue+ + HB
Ora, i gruppi R stabilizzano la carica positiva sull'ossigeno rinunciando a parte della sua densità elettronica..
Alogenuro di idrogeno e trialogenuro di fosforo
Un alcol secondario può reagire con un alogenuro di idrogeno. Viene mostrata l'equazione chimica della reazione tra alcol isopropilico e acido bromidrico, in un mezzo di acido solforico, e la produzione di bromuro di isopropile:
CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + HDueO
E può anche reagire con un trihalogen fosforoso, PX3 (X = Br, I):
CH3-CHOH-CHDue-CHDue-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CHDue-CHDue-CH3 + H3PO3
L'equazione chimica di cui sopra corrisponde alla reazione tra Sec-pentanolo e fosforo tribromuro, originando sec-pentil bromuro.
Si noti che in entrambe le reazioni un alogenuro alchilico secondario (RDueCHX).
In questa reazione, un H e un OH dai carboni vicini vengono persi, formando un doppio legame tra questi due atomi di carbonio. Pertanto, c'è la formazione di un alchene. La reazione richiede un catalizzatore acido e l'apporto di calore.
Alcol => Alchene + H.DueO
Ad esempio, abbiamo la seguente reazione:
Cicloesanolo => Cicloesene + H.DueO
Gli alcoli secondari possono reagire con i metalli:
CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K+CH3 + ½ H+
Qui l'alcol isopropilico reagisce con il potassio per formare il sale isopropilico degli ioni di potassio e idrogeno..
L'alcol secondario reagisce con un acido carbossilico per formare un estere. Ad esempio, viene mostrata l'equazione chimica per la reazione dell'alcool sec-butilico con acido acetico per produrre acetato di sec-butile:
CH3CHOHCHDueCH3 + CH3COOH <=> CH3COOCHCH3CHDueCH3
Gli alcoli primari vengono ossidati ad aldeidi e questi a loro volta vengono ossidati ad acidi carbossilici. Ma gli alcoli secondari vengono ossidati in acetone. Le reazioni sono generalmente catalizzate dal dicromato di potassio (KDueCrO7) e acido cromico (H.DueCrO4).
La reazione complessiva è:
RDueCHOH => RDueC = O
Gli alcoli secondari sono denominati che indicano la posizione del gruppo OH nella catena principale (più lunga). Questo numero precede il nome, oppure può venire dopo il nome del rispettivo alcano per detta catena.
Ad esempio, il CH3CHDueCHDueCHDueCHOHCH3, è 2-esanolo o esan-2-olo.
Se la struttura è ciclica, non è necessario inserire un numeratore; a meno che non vi siano altri sostituenti. Questo è il motivo per cui l'alcol ciclico nella seconda immagine è chiamato cicloesanolo (l'anello è esagonale).
E per l'altro alcol della stessa immagine (quello ramificato), il suo nome è: 6-etil-eptan-2-olo.
-Il sec-butanolo è usato come solvente e intermedio chimico. È presente nei fluidi idraulici per freni, detergenti industriali, lucidanti, svernicianti, agenti minerali di galleggiamento, essenze di frutta e profumi..
-L'alcol isopropanolo è usato come solvente industriale e come anticoagulante. Viene utilizzato negli oli e negli inchiostri ad asciugatura rapida, come antisettico e sostituto dell'etanolo nei cosmetici (ad esempio: lozioni per la pelle, toner per capelli e alcol denaturato).
-L'isopropanolo è un ingrediente di saponi liquidi, detergenti per vetri, aromi sintetici in bevande analcoliche e alimenti. Inoltre, è una sostanza chimica intermedia.
-Il cicloesanolo è utilizzato come solvente, nella rifinizione dei tessuti, nella lavorazione della pelle e come emulsionante nei saponi e nei detergenti sintetici..
-Il metilcicloesanolo è un ingrediente degli smacchiatori a base di sapone e dei detergenti speciali per tessuti.
È un alcol grasso. È un liquido incolore, leggermente solubile in acqua, ma solubile nella maggior parte dei solventi non polari. Viene utilizzato, tra gli altri usi, nella produzione di aromi e fragranze, vernici e rivestimenti, inchiostri, adesivi, prodotti per la cura della casa e lubrificanti.
È un ormone sessuale steroideo. Ha due gruppi idrossilici nella sua struttura. È l'estrogeno predominante durante gli anni riproduttivi.
È un metabolita che probabilmente ha origine dall'ossidazione dei leucotrieni lipidici. È classificato come cistinil leucotriene. Questi composti sono mediatori del processo infiammatorio che contribuisce alle caratteristiche fisiopatologiche della rinite allergica..
È un alcol presente nella frutta. Inoltre, si trova nell'olio di zenzero e nelle fragole. È trasparente, incolore e insolubile in acqua. Viene utilizzato come solvente per varie resine e interviene nella fase di flottazione nella lavorazione dei minerali.
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