Il timina È un composto organico costituito da un anello eterociclico derivato da quello della pirimidina, un anello benzenico con due atomi di carbonio sostituiti da due atomi di azoto. La sua formula condensata è C5H6NDueODue, essendo un'ammide ciclica e una delle basi azotate che compongono il DNA.
Nello specifico, la timina è una base azotata pirimidinica, insieme alla citosina e all'uracile. La differenza tra timina e uracile è che il primo è presente nella struttura del DNA, mentre il secondo è presente nella struttura dell'RNA..
L'acido desossiribonucleico (DNA) è costituito da due eliche o bande arrotolate. L'esterno delle bande è formato da una catena di zucchero desossiribosio, le cui molecole sono legate tramite un legame fosfodiestere tra le posizioni 3 'e 5' delle vicine molecole di desossiribosio..
Una delle basi azotate: adenina, guanina, citosina e timina, si lega alla posizione 1 'del desossiribosio. La base adenina purinica di un'elica si accoppia o si lega alla base timina pirimidinica dell'altra elica attraverso due legami idrogeno.
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La prima immagine rappresenta la struttura chimica della timina, in cui si possono vedere due gruppi carbonilici (C = O) e i due atomi di azoto che completano l'ammide eterociclica, e nell'angolo in alto a sinistra è il gruppo metile (-CH3).
L'anello deriva da quello della pirimidina (anello pirimidinico), è piatto ma non aromatico. Il rispettivo numero di atomi nella molecola di timina viene assegnato a partire dall'azoto sottostante.
Pertanto, C-5 è collegato al gruppo -CH3, C-6 è l'atomo di carbonio adiacente a sinistra di N-1 e C-4 e C-2 corrispondono ai gruppi carbonile.
A cosa serve questa numerazione? La molecola di timina ha due gruppi accettori di legami idrogeno, C-4 e C-2, e due atomi donatori di legami idrogeno, N-1 e N-3..
Secondo quanto sopra, i gruppi carbonilici possono accettare legami di tipo C = O-H, mentre gli nitrogeni forniscono legami di tipo N-H-X, X essendo uguale a O, N o F.
Grazie ai gruppi di atomi C-4 e N-3, la timina si accoppia con l'adenina formando una coppia di basi azotate, che è uno dei fattori determinanti nella struttura perfetta ed armonica del DNA:
L'immagine in alto elenca i sei possibili tautomeri della timina. Quali sono? Sono costituiti dalla stessa struttura chimica ma con differenti posizioni relative dei loro atomi; in particolare, delle H legate ai due nitrogeni.
Mantenendo la stessa numerazione degli atomi, dal primo al secondo, si osserva come la H dell'atomo N-3 migra verso l'ossigeno del C-2.
Anche il terzo è derivato dal primo, ma questa volta l'H migra verso l'ossigeno del C-3. La seconda e la quarta sono simili ma non equivalenti, perché nella quarta la H esce dall'N-1 e non dall'N-3.
D'altra parte, il sesto è simile al terzo, e come per la coppia formata dal quarto e dal secondo, l'H emigra dalla N-1 e non dalla N-3.
Infine, la quinta è la forma enolica pura (lacthyme), in cui entrambi i gruppi carbonilici sono idrogenati in gruppi idrossilici (-OH); Ciò è contrario alla prima, la forma chetonica pura e quella che predomina in condizioni fisiologiche..
Perché? Probabilmente per la grande stabilità energetica che acquisisce quando si accoppia con l'adenina da legami idrogeno e appartenente alla struttura del DNA..
In caso contrario, l'enol forma numero 5 dovrebbe essere più abbondante e stabile, per il suo marcato carattere aromatico, a differenza degli altri tautomeri..
La funzione principale della timina è la stessa delle altre basi azotate del DNA: partecipare alla codificazione necessaria nel DNA per la sintesi di polipeptidi e proteine..
Una delle eliche del DNA funge da modello per la sintesi di una molecola di mRNA in un processo noto come trascrizione e catalizzato dall'enzima RNA polimerasi. Nella trascrizione, le bande di DNA vengono separate, così come il loro svolgimento.
La trascrizione inizia quando l'RNA polimerasi si lega a una regione del DNA nota come promotore, avviando la sintesi dell'mRNA..
Successivamente, la RNA polimerasi si muove lungo la molecola di DNA, producendo un allungamento dell'mRNA nascente fino a raggiungere una regione del DNA con le informazioni per la fine della trascrizione..
C'è un antiparallelismo nella trascrizione: mentre il DNA stampo viene letto nell'orientamento da 3 'a 5', l'mRNA sintetizzato ha l'orientamento da 5 'a 3'.
Durante la trascrizione c'è un accoppiamento di base complementare tra il filamento di DNA stampo e la molecola di mRNA. Una volta terminata la trascrizione, le catene del DNA e il loro avvolgimento originale vengono riunite.
L'mRNA si sposta dal nucleo cellulare al reticolo endoplasmatico ruvido per avviare la sintesi proteica nel processo noto come traduzione. La timina non è direttamente coinvolta in questo, poiché manca all'mRNA, assumendo invece la pirimidina base uracile.
Indirettamente, è coinvolta la timina, poiché la sequenza di basi dell'mRNA è un riflesso di quella del DNA nucleare..
La sequenza di basi può essere raggruppata in triplette di basi note come codoni. I codoni contengono le informazioni per l'incorporazione dei diversi amminoacidi alla catena proteica da sintetizzare; questo costituisce il codice genetico.
Il codice genetico è formato da 64 triplette di basi che costituiscono i codoni; c'è almeno un codone per ciascuno degli amminoacidi nelle proteine. Allo stesso modo, ci sono codoni di inizio della traduzione (AUG) e codoni per la sua terminazione (UAA, UAG).
In sintesi, la timina gioca un ruolo decisivo nel processo che si conclude con la sintesi proteica..
La timina è l'obiettivo dell'azione del 5-fluorouracile, un analogo strutturale di questo composto. Il farmaco utilizzato nel trattamento del cancro viene incorporato al posto della timina nelle cellule tumorali, bloccandone la proliferazione.
La luce ultravioletta agisce sulle regioni delle bande di DNA che contengono timina nei siti vicini, formando dimeri di timina. Questi dimeri creano "nodi" che bloccano il funzionamento dell'acido nucleico..
Inizialmente non è un problema a causa dell'esistenza di meccanismi di riparazione, ma se questi falliscono possono causare gravi disturbi. Questo sembra essere il caso dello xeroderma pigmentosa, una rara malattia autosomica recessiva..
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