Il terbutile o terbutile è un gruppo alchilico o sostituente la cui formula è -C (CH3)3 ed è derivato dall'isobutano. Il prefisso tert- viene da terziario, perché l'atomo di carbonio centrale, con cui questo gruppo è legato a una molecola, è terziario (3 °); cioè, forma legami con altri tre atomi di carbonio.
Il terbutile è forse il gruppo butile più importante, al di sopra dell'isobutile, n-butile e sec-butile. Questo fatto è attribuito alle sue dimensioni ingombranti, che aumentano gli ostacoli sterici che influenzano il modo in cui una molecola partecipa a una reazione chimica..
Nell'immagine in alto è rappresentato il gruppo terz-butile, legato ad una catena laterale R. Questa catena può essere costituita da uno scheletro di carbonio e alifatico (sebbene possa anche essere aromatico, Ar), un gruppo funzionale organico, o un eteroatomo.
Il terbutile ricorda le pale di una ventola o un piede a tre dita. Quando comprende gran parte della struttura di una molecola, come nel caso dell'alcool ter-butilico, si dice che il composto ne derivi; e se, al contrario, è solo una frazione o frammento della molecola, allora si dice che non è altro che un sostituente.
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In un primo momento è stato chiarito qual è il motivo per cui questo gruppo è chiamato terbutile. Tuttavia, questo è il nome comune con cui è noto.
Il suo nome governato dalla vecchia nomenclatura sistematica, e attualmente anche dalla nomenclatura IUPAC, è 1,1-dimetiletile. A destra dell'immagine in alto abbiamo i carboni elencati, e si può effettivamente vedere che due metili sono legati al carbonio 1.
È stato anche detto che il terbutile deriva dall'isobutano, che è l'isomero strutturale più ramificato e simmetrico del butano..
Partendo dall'isobutano (a sinistra dell'immagine), il 3 ° carbonio centrale deve perdere il suo unico atomo di idrogeno (nel cerchio rosso), rompendo il suo legame C-H in modo che il radicale terbutile, · C (CH3)3. Quando questo radicale riesce a legarsi a una molecola o ad una catena laterale R (o Ar), diventa un sostituente o gruppo tert-butile.
In questo modo, i composti con formula generale RC (CH3)3 o Rt-Bu.
Il gruppo terz-butile è alchile, il che significa che è derivato da un alcano e che consiste solo di legami C-C e C-H. Di conseguenza, è idrofobo e apolare. Ma queste non sono le sue caratteristiche più salienti. È un gruppo che occupa troppo spazio, è ingombrante e non sorprende poiché ha tre gruppi CH3, di per sé grande, legato allo stesso carbonio.
Ogni CH3 del -C (CH3)3 ruota, vibra, contribuisce alle sue interazioni con l'ambiente molecolare dalle forze dispersive di Londra. Non abbastanza con uno, ci sono tre CH3 quelli che ruotano come se fossero le pale di un ventilatore, l'intero gruppo terbutilico è notevolmente ingombrante rispetto ad altri sostituenti.
Di conseguenza, appare un ostacolo sterico costante; cioè una difficoltà spaziale per due molecole di incontrarsi e interagire efficacemente. Il terbutile influenza i meccanismi e il modo in cui procede una reazione chimica, che cercherà di avvenire in modo tale che l'ostacolo sterico sia il meno possibile.
Ad esempio, atomi vicini a -C (CH3)3 saranno meno suscettibili alle reazioni di sostituzione; il CH3 impedirà alla molecola o al gruppo che vuole unirsi alla molecola di avvicinarsi.
Oltre a quanto già accennato, il terbutile tende a provocare una diminuzione dei punti di fusione e di ebollizione, riflesso di interazioni intermolecolari più deboli..
Di seguito verrà discussa una serie di esempi di composti in cui è presente terz-butile. Questi si ottengono semplicemente variando le identità di R nella formula RC (CH3)3.
Sostituendo un atomo di alogeno per R, otteniamo gli alogenuri terz-butilici. Quindi, abbiamo i loro rispettivi fluoruro, cloruro, bromuro e ioduro:
-FC (CH3)3
-ClC (CH3)3
-BrC (CH3)3
-IC (CH3)3
Di questi, il ClC (CH3)3 e BrC (CH3)3 sono i più noti, essendo solventi organici e precursori di altri composti organici clorurati e bromurati, rispettivamente.
Alcool butilico terziario, (CH3) COH o t-BuOH, è un altro degli esempi più semplici derivati dal terbutile, che consiste anche nel più semplice alcol terziario di tutti. Il suo punto di ebollizione è di 82 ºC, essendo quello dell'alcool isobutilico di 108 ºC. Ciò mostra come la presenza di questo grande gruppo influisca negativamente sulle interazioni intermolecolari..
Sostituendo R per ipoclorito, OCl- o ClO-, abbiamo il composto terbutil ipoclorito, (CH3)3COCl, in cui si distingue per il suo legame covalente C-OCl.
Ora sostituendo R per isocianide, NC o -N≡C, abbiamo il composto terbutil isocianuro, (CH3)3CNC o (CH3)3C-N≡C. Nell'immagine sopra possiamo vedere la sua formula strutturale. In esso, il terbutile risalta ad occhio nudo come un ventaglio o una gamba a tre dita e può essere confuso con l'isobutile (a forma di Y).
Abbiamo anche terz butil acetato, CH3COOC (CH3)3 (immagine in alto), che otteniamo sostituendo R per il gruppo acetato. Il terbutile inizia a perdere la priorità strutturale perché è legato a un gruppo ossigenato.
Il diterbutiletere (immagine in alto) non può più essere descritto con la formula RC (CH3)3, quindi il terz-butile in questo caso si comporta semplicemente come un sostituente. La formula di questo composto è (CH3)3COC (CH3)3.
Si noti che nella loro struttura i due gruppi o sostituenti terbutilici assomigliano a due gambe, dove i legami O-C sono le gambe di questi; un ossigeno con due gambe tridattili.
Finora gli esempi presentati sono stati composti liquidi. Gli ultimi due saranno solidi.
Nell'immagine in alto abbiamo la struttura del buprofezin, un insetticida, dove all'estrema destra possiamo vedere la "gamba" del terbutile. In basso abbiamo anche il gruppo isopropile.
Infine abbiamo l'avobenzone, un ingrediente nella protezione solare grazie alla sua elevata capacità di assorbire i raggi UV. Il terbutile, ancora una volta, si trova a destra della struttura per la sua somiglianza con quella di una gamba.
Il terbutile è un gruppo fin troppo comune in molti composti organici e farmaceutici. La sua presenza altera il modo in cui la molecola interagisce con il suo ambiente, essendo notevolmente voluminosa; e quindi respinge sul suo percorso tutto ciò che non è alifatico o apolare, come le regioni polari delle biomolecole..
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