Il alcoli sono composti organici caratterizzati dall'avere un gruppo idrossile (-OH) legato ad un carbonio saturo; cioè un carbonio che è legato a quattro atomi da legami singoli (senza doppi o tripli legami).
La formula generica per questa vasta e versatile famiglia di composti è ROH. Per essere considerato un alcol in senso strettamente chimico, il gruppo OH deve essere il più reattivo nella struttura molecolare. Questo è importante per poter affermare, tra diverse molecole con gruppi OH, quale di loro è un alcol..
Uno degli alcoli per eccellenza e il più noto nella cultura popolare è l'alcol etilico o etanolo, CH3CHDueOH. A seconda della loro origine naturale, e quindi del loro ambiente chimico, le loro miscele possono originare uno spettro illimitato di aromi; alcuni, che mostrano anche cambiamenti positivi al palato con il volo degli anni.
Sono le miscele di composti organici e inorganici con alcol etilico, che ne dà origine al consumo in eventi sociali e religiosi fin dai tempi di Cristo; come con il vino d'uva, o con i bicchieri serviti per una festa, oltre a punch, caramelle, panettoni, ecc..
Il godimento di queste bevande, con moderazione, è il risultato della sinergia tra l'alcol etilico e la sua avvolgente matrice chimica; senza di essa, in quanto sostanza pura, diventa estremamente pericolosa e provoca una serie di conseguenze negative per la salute.
È per questo motivo che il consumo di miscele acquose di CH3CHDueL'OH, come quelli acquistati in farmacia per scopi antisettici, rappresenta un grande rischio per l'organismo.
Altri alcoli che sono anche molto popolari sono il mentolo e il glicerolo. Quest'ultimo, così come l'eritrolo, si trova come additivo in molti alimenti per addolcirli e conservarli durante la conservazione. Ci sono enti governativi che stabiliscono quali alcoli possono essere utilizzati o consumati senza effetti collaterali..
Tralasciando l'uso quotidiano degli alcoli, chimicamente sono sostanze molto versatili, perché a partire da essi si possono sintetizzare altri composti organici; al punto che alcuni autori pensano che con una dozzina di loro si possano creare tutti i composti necessari per vivere su un'isola deserta.
Indice articolo
Gli alcoli hanno una formula generale di ROH. Il gruppo OH è legato al gruppo alchilico R, la cui struttura varia da un alcol all'altro. L'unione tra R e OH avviene attraverso un unico legame covalente, R-OH.
L'immagine seguente mostra tre strutture generiche per alcoli, tenendo presente che l'atomo di carbonio è saturo; ovvero, forma quattro semplici collegamenti.
Come si può vedere, R può essere qualsiasi scheletro di carbonio purché non abbia sostituenti più reattivi del gruppo OH..
Per il caso dell'alcol primario, 1 °, il gruppo OH è legato a un carbonio primario. Ciò è facilmente verificabile osservando che l'atomo al centro del tetraedro sinistro è legato a un R e due H.
L'alcol secondario, 2º, viene verificato con il carbonio del tetraedro al centro ora legato a due gruppi R e uno H.
E infine c'è l'alcol terziario, 3º, con il carbonio legato a tre gruppi R..
A seconda del tipo di carbonio legato all'OH, esiste la classificazione degli alcoli primari, secondari e terziari. Nei tetraedri, le differenze strutturali tra loro sono già state dettagliate. Ma tutti gli alcoli, indipendentemente dalla loro struttura, condividono qualcosa in comune: il carattere anfifilico..
Non è necessario indirizzare una struttura per notarla, solo la sua formula chimica ROH. Il gruppo alchilico è costituito quasi interamente da atomi di carbonio, "assemblando" una struttura portante idrofobica; cioè, interagisce molto debolmente con l'acqua.
D'altra parte, il gruppo OH può formare legami idrogeno con molecole d'acqua, essendo quindi idrofilo; cioè, ama o ha un'affinità per l'acqua. Quindi, gli alcoli hanno una spina dorsale idrofobica, attaccata a un gruppo idrofilo. Sono apolari e polari allo stesso tempo, il che equivale a dire che sono sostanze anfifiliche.
R-OH
(Idrofobo) - (Idrofilo)
Come verrà spiegato nella prossima sezione, il carattere anfifilico degli alcoli definisce alcune delle loro proprietà chimiche..
Il gruppo alchilico R può avere qualsiasi struttura, eppure è importante in quanto consente la catalogazione degli alcoli.
Ad esempio, R può essere una catena aperta, come nel caso dell'etanolo o del propanolo; ramificato, come l'alcol t-butilico, (CH3)DueCHCHDueOH; può essere ciclico, come nel caso del cicloesanolo; oppure può avere un anello aromatico, come nell'alcool benzilico, (C.6H5) CHDueOH, o in 3-fenilpropanolo, (C.6H5) CHDueCHDueCHDueOh.
La catena R può anche avere sostituenti come alogeni o doppi legami, come per gli alcoli 2-cloroetanolo e 2-Buten-1-olo (CH3CHDue= CHCHDueOH).
Considerando poi la struttura di R, la classificazione degli alcoli diventa complessa. Per questo motivo la classificazione basata sulla loro struttura (1 °, 2 ° e 3 ° alcoli) è più semplice ma meno specifica, sebbene sia sufficiente per spiegare la reattività degli alcoli..
Una delle principali proprietà degli alcoli è che si associano tramite legami idrogeno.
Nell'immagine sopra, puoi vedere come due molecole ROH formano legami idrogeno tra loro. Grazie a ciò, gli alcoli sono generalmente liquidi con punti di ebollizione elevati..
Ad esempio, l'alcol etilico ha un punto di ebollizione di 78,5 ° C. Questo valore aumenta man mano che l'alcol diventa più pesante; cioè, il gruppo R ha una massa o un numero di atomi maggiore. Pertanto, alcol n-butilico, CH3CHDueCHDueCHDueOH, ha un punto di ebollizione di 97ºC, leggermente inferiore a quello dell'acqua.
Il glicerolo è uno degli alcoli con il punto di ebollizione più alto: 290ºC.
Perché? Perché non solo la massa o la struttura di R influenza, ma anche il numero di gruppi OH. Il glicerolo ha tre OH nella sua struttura: (HO) CHDueCH (OH) CHDue(OH). Questo lo rende in grado di formare molti legami idrogeno e tenere insieme le sue molecole più strettamente..
D'altro canto, alcuni alcoli sono solidi a temperatura ambiente; come lo stesso glicerolo a una temperatura inferiore a 18ºC. Pertanto, l'affermazione che tutti gli alcoli sono sostanze liquide non è corretta..
Nelle case è molto comune ricorrere all'uso di alcol isopropilico per rimuovere una macchia difficile da rimuovere su una superficie. Questa capacità solvente, molto utile per la sintesi chimica, è dovuta al suo carattere anfifilico, precedentemente spiegato.
I grassi si caratterizzano per essere idrofobici: ecco perché è difficile rimuoverli con l'acqua. Tuttavia, a differenza dell'acqua, gli alcoli hanno una parte idrofobica nella loro struttura.
Pertanto, il suo gruppo alchilico R interagisce con i grassi, mentre il gruppo OH forma legami idrogeno con l'acqua, aiutando a spostarli..
Gli alcoli possono reagire come acidi e basi; cioè sono sostanze anfotere. Questo è rappresentato dalle seguenti due equazioni chimiche:
ROH + H+ => ROHDue+
ROH + OH- => RO-
RO- è la formula generale di ciò che è noto come alcossido.
Esistono due modi per nominare gli alcoli, la cui complessità dipenderà dalla loro struttura.
Gli alcoli possono essere chiamati con i loro nomi comuni. Quali sono? Per questo, deve essere noto il nome del gruppo R, a cui è aggiunta la desinenza -ico, ed è preceduto dalla parola 'alcol'. Ad esempio, il CH3CHDueCHDueOH è alcol propilico.
Altri esempi sono:
-CH3OH: alcool metilico
-(CH3)DueCHCHDueOH: alcool isobutilico
-(CH3)3COH: alcool terz-butilico
Per quanto riguarda i nomi comuni, devi iniziare identificando R. Il vantaggio di questo sistema è che è molto più preciso dell'altro..
R, essendo uno scheletro di carbonio, può avere rami o più catene; la catena più lunga, cioè con più atomi di carbonio, è quella a cui verrà dato il nome di alcol.
Al nome dell'alcano della catena più lunga viene aggiunta la "l" finale. Ecco perché in CH3CHDueL'OH è chiamato etanolo (CH3CHDue- + OH).
Generalmente, l'OH dovrebbe avere il numero più basso possibile. Ad esempio, il BrCHDueCHDueCHDue(OH) CH3 è chiamato 4-Bromo-2-butanolo e non 1-Bromo-3-butanolo.
Il processo di cracking dell'olio produce una miscela di alcheni di quattro o cinque atomi di carbonio, che possono essere facilmente separati.
Questi alcheni possono essere convertiti in alcoli per aggiunta diretta di acqua o per reazione dell'alchene con acido solforico, seguita dall'aggiunta dell'acqua che fende l'acido, originando l'alcol..
In presenza di un catalizzatore adatto, gli alcheni reagiscono con monossido di carbonio e idrogeno per generare aldeidi. Le aldeidi possono essere facilmente ridotte ad alcoli mediante una reazione di idrogenazione catalitica.
Spesso c'è una tale sincronizzazione del processo oxo che la riduzione delle aldeidi è quasi simultanea alla loro formazione..
Il catalizzatore più utilizzato è il dicobalto octocarbonile, ottenuto dalla reazione tra cobalto e monossido di carbonio.
La fermentazione dei carboidrati mediante lievito è ancora di grande importanza nella produzione di etanolo e altri alcoli. Gli zuccheri provengono dalla canna da zucchero o dall'amido ottenuto da diversi grani. Per questo motivo, l'etanolo è anche chiamato "alcol di cereali"
Sebbene non sia la funzione principale degli alcoli, la presenza di etanolo in alcune bevande è una delle conoscenze più diffuse. Pertanto, l'etanolo, un prodotto della fermentazione di canna da zucchero, uva, mele, ecc., È presente in numerose bevande per il consumo sociale.
-Il metanolo viene utilizzato nella produzione di formaldeide, attraverso la sua ossidazione catalitica. La formaldeide è utilizzata nella produzione di plastica, vernici, tessuti, esplosivi, ecc..
-Il butanolo è utilizzato nella produzione di butano etanoato, un estere utilizzato come aroma nell'industria alimentare e dolciaria..
-L'alcol allilico viene utilizzato nella produzione di esteri, inclusi diallil ftalato e diallil isoftalato, che fungono da monomeri.
-Il fenolo è utilizzato nella produzione di resine, produzione di nylon, deodoranti, cosmetici, ecc..
-Gli alcoli con una catena lineare di 11-16 atomi di carbonio sono usati come intermedi per ottenere plastificanti; per esempio, cloruro di polivinile.
-I cosiddetti alcoli grassi sono utilizzati come intermedi nella sintesi dei detergenti.
-Il metanolo è usato come diluente per vernici, così come l'1-butanolo e l'alcol isobutilico.
-L'alcol etilico è usato come solvente per molti composti insolubili in acqua, essendo usato come solvente in vernici, cosmetici, ecc..
-Gli alcoli grassi sono usati come solventi nell'industria tessile, nei coloranti, nei detergenti e nelle vernici. L'isobutanolo è usato come solvente nei materiali di rivestimento, nelle vernici e negli adesivi.
-Il metanolo è utilizzato come carburante nei motori a combustione interna e come additivo per benzina per migliorare la combustione.
-L'alcol etilico viene utilizzato in combinazione con combustibili fossili nei veicoli a motore. A tal fine, estese regioni del Brasile sono destinate alla coltivazione della canna da zucchero per la produzione di alcol etilico. Questo alcol ha il vantaggio di produrre solo anidride carbonica nella sua combustione..
Quando l'alcol etilico viene bruciato, produce una fiamma pulita e senza fumo, motivo per cui viene utilizzato come combustibile nelle cucine da campo..
-L'alcol gelificato viene prodotto combinando metanolo o etanolo con acetato di calcio. Questo alcol è usato come fonte di calore nelle stufe da campo e poiché si riversa è più sicuro degli alcoli liquidi.
-Il cosiddetto biobutanolo è utilizzato come carburante nei trasporti, così come l'alcool isopropilico che può essere utilizzato come carburante; sebbene il suo utilizzo non sia consigliato.
L'alcol isopropilico alla concentrazione del 70% viene utilizzato come antisettico esterno per eliminare i germi e ritardarne la crescita. Allo stesso modo, l'alcol etilico viene utilizzato per questo scopo..
Il cicloesanolo e il metilcicloesanolo sono utilizzati nella finitura dei tessuti, nella lavorazione dei mobili e negli smacchiatori.
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