Caratteristiche, struttura e funzioni della ribulosio

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Philip Kelley

Il ribulosio è uno zucchero monosaccaride o carboidrato che contiene cinque atomi di carbonio e un gruppo funzionale chetone nella sua struttura, motivo per cui è incluso nel gruppo delle chetopentosi.

Le chetosi a quattro e cinque atomi di carbonio sono denominate inserendo l'infisso "ul"In nome del corrispondente aldose. Quindi, il D-ribulosio è il chetopentosio che corrisponde al D-ribosio, un aldopentosio.

Proiezione di Fisher per ribulosio (fonte: NEUROtiker [dominio pubblico] tramite Wikimedia Commons)

Questo zucchero partecipa alla forma D-ribulosio come intermediario in varie vie metaboliche, come ad esempio nel ciclo di Calvin. Mentre solo in alcuni batteri di generi come Acetobacter Y Gluconobacter L'L-ribosio si ottiene come prodotto metabolico finale. Per questo motivo, questi microrganismi vengono utilizzati per la loro sintesi a livello industriale..

Alcuni composti derivati ​​dal ribulosio sono uno dei principali intermedi nella via del pentoso fosfato. Questo percorso ha lo scopo di generare NADPH, un cofattore importante che funziona nella biosintesi dei nucleotidi..

Esistono meccanismi industriali per sintetizzare L-ribulosio come composto isolato. Il primo metodo di isolamento con cui è stato ottenuto consisteva nel metodo Levene e La Forge di isolamento delle chetosi da L-xilosio..

Nonostante i grandi progressi nei metodi industriali per la sintesi e la purificazione di composti chimici, l'L-ribulosio non si ottiene come monosaccaride isolato, essendo ottenuto in frazioni combinate di L-ribosio e L-arabinosio..

Il metodo per ottenere L-ribulosio attualmente più utilizzato è la purificazione da Gluconobacte frateurii IFO 3254. Questa specie di batteri è in grado di sopravvivere in condizioni acide e ha un percorso di ossidazione dal ribitolo all'L-ribulosio..

Indice articolo

  • 1 Caratteristiche
  • 2 Struttura
  • 3 funzioni
    • 3.1 Via del pentoso fosfato
    • 3.2 ciclo di Calvin
    • 3.3 Funzioni nei batteri
  • 4 Riferimenti

Caratteristiche

Il ribulosio come reagente sintetizzato, estratto e purificato che si trova frequentemente come L-ribulosio, è una sostanza organica solida, bianca e cristallina. Come tutti i carboidrati, questo monosaccaride è solubile in acqua e ha le caratteristiche tipiche delle sostanze polari.

Come è comune per il resto dei saccaridi, il ribulosio ha lo stesso numero di atomi di carbonio e ossigeno e il doppio di questa quantità in atomi di idrogeno..

La forma più comune in cui il ribulosio può essere trovato in natura è in associazione con diversi sostituenti e forma strutture complesse, generalmente fosforilate, come ribulosio 5-fosfato, ribulosio 1,5-bisfosfato, tra gli altri..

Questi composti generalmente agiscono come intermediari e trasportatori o "veicoli" per i gruppi fosfato nelle varie vie metaboliche cellulari a cui partecipano..

Struttura

La molecola di ribulosio ha uno scheletro centrale di cinque atomi di carbonio e un gruppo chetone sul carbonio in posizione C-2. Come affermato in precedenza, questo gruppo funzionale lo posiziona all'interno delle chetosi come chetopentose.

Ha quattro gruppi idrossilici (-OH) attaccati ai quattro atomi di carbonio che non sono attaccati al gruppo chetone e questi quattro atomi di carbonio sono saturi di atomi di idrogeno.

La molecola di ribulosio può essere rappresentata secondo la proiezione di Fisher in due forme: D-ribulosio o L-ribulosio, la forma L essendo lo stereoisomero e l'enantiomero della forma D e viceversa..

La classificazione della forma D o L dipende dall'orientamento dei gruppi idrossilici del primo atomo di carbonio dopo il gruppo chetone. Se questo gruppo è orientato verso il lato destro, la molecola nella rappresentazione di Fisher corrisponde al D-ribulosio, altrimenti se è verso il lato sinistro (L-ribulosio).

Nella proiezione di Haworth, la ribulosio può essere rappresentata in due strutture aggiuntive a seconda dell'orientamento del gruppo idrossile dell'atomo di carbonio anomerico. Nella posizione β l'idrossile è orientato verso la parte superiore della molecola; mentre la posizione α orienta l'idrossile verso il basso.

Quindi, secondo la proiezione di Haworth, ci possono essere quattro possibili forme: β-D-ribulosio, α-D-ribulosio, β-L-ribulosio o α-L-ribulosio.

Proiezione di Haworth per ribulofuranosio (fonte: NEUROtiker [dominio pubblico] tramite Wikimedia Commons)

Caratteristiche

Via del pentoso fosfato

La maggior parte delle cellule, specialmente quelle che si dividono costantemente e rapidamente, come il midollo osseo, la mucosa intestinale e le cellule tumorali, utilizzano ribulosio-5-fosfato, che è isomerizzato a ribosio-5-fosfato nella via ossidativa del pentoso fosfato, per produrre acidi nucleici (RNA e DNA) e coenzimi come ATP, NADH, FADH2 e coenzima A.

Questa fase ossidativa del pentoso fosfato include due ossidazioni che convertono il glucosio 6-fosfato in ribulosio 5-fosfato, riducendo NADP + a NADPH.

Inoltre, il ribulosio-5-fosfato attiva indirettamente la chinasi fosfofrotta, un enzima essenziale della via glicolitica..

Ciclo di Calvin

Il ciclo di Calvin è il ciclo di fissazione del carbonio che avviene negli organismi fotosintetici dopo le prime reazioni della fotosintesi..

È stato dimostrato marcando metodi in test effettuati da diversi ricercatori, che marcando il carbonio nella posizione C-1 di ribulosio-1,5-bisfosfato, l'anidride carbonica viene fissata in questo intermedio durante il ciclo di Calvin, dando origine a due molecole di 3 fosfoglicerati: una etichettata e una senza etichetta.

RuBisCO (Ribulosio 1,5-bisfosfato carbossilasi / ossigenasi) è considerato l'enzima più abbondante del pianeta e utilizza la ribulosa 1,5-bisfosfato come substrato per catalizzare l'incorporazione di anidride carbonica e la produzione di 1,3-difosfoglicerato. il ciclo di calvin.

La scomposizione di questo intermedio instabile, 1,3-difosfoglicerato, di sei atomi di carbonio, è anche catalizzata da RuBisCO, che è quello che media la formazione di due molecole di 3 atomi di carbonio (3-fosfoglicerato).

Funzioni nei batteri

L'enol-1-O-il fosfato di carbossifenilammino-1-desossiribulosio partecipa come metabolita intermedio alla biosintesi del triptofano dal corismato nei batteri e nelle piante. In questa fase vengono rilasciate una molecola di anidride carbonica e una di acqua, producendo anche una molecola di indolo-3-glicerolo-fosfato..

I batteri utilizzano L-ribulosio anche nelle vie utilizzate per il metabolismo dell'etanolo. Inoltre, questi microrganismi possiedono un enzima noto come L-arabinosio isomerasi, che modifica l'arabinosio per sintetizzare L-ribulosio.

La L-ribulosio chinasi fosforila questo metabolita a valle per formare L-ribulosio-5-fosfato, che può entrare nella via del pentoso fosfato per la produzione degli zuccheri per le spine dorsali degli acidi nucleici e altre molecole essenziali.

Riferimenti

  1. Ahmed, Z. (2001). Produzione di pentosi naturali e rari utilizzando microrganismi e loro enzimi. Giornale elettronico di biotecnologia, 4(2), 13-14.
  2. Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, S. H., Utamura, M., Takada, G., & Izumori, K. (1999). Preparazione biochimica di L-ribosio e L-arabinosio da ribitolo: un nuovo approccio. Giornale di bioscienza e bioingegneria, 88(4), 444-448
  3. Finch, P. (Ed.). (2013). Carboidrati: strutture, sintesi e dinamiche. Springer Science & Business Media.
  4. Murray, R., Bender, D., Botham, K. M., Kennelly, P. J., Rodwell, V., & Weil, P. A. (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Cina
  5. Nelson, D. L., Lehninger, A. L. e Cox, M. M. (2008). Principi di biochimica di Lehninger. Macmillan.
  6.  Stick, R. V. (2001). Carboidrati: le dolci molecole della vita. Elsevier.

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