Caratteristiche, struttura e funzioni del ribosio

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Basil Manning

Il ribosio È uno zucchero a cinque atomi di carbonio presente nei ribonucleosidi, ribonucleotidi e loro derivati. Può essere trovato con altri nomi come β-D-ribofuranosio, D-ribosio e L-ribosio.

I nucleotidi sono i "mattoni" della spina dorsale dell'acido ribonucleico (RNA). Ogni nucleotide è composto da una base che può essere adenina, guanina, citosina o uracile, un gruppo fosfato e uno zucchero, ribosio.

Proiezione di Fisher per D- e L-ribosio (Fonte: NEUROtiker [dominio pubblico] tramite Wikimedia Commons)

Questo tipo di zucchero è particolarmente abbondante nei tessuti muscolari, dove è associato ai ribonucleotidi, in particolare all'adenosina trifosfato o ATP, essenziale per la funzione muscolare..

Il D-ribosio fu scoperto nel 1891 da Emil Fischer, e da allora molta attenzione è stata prestata alle sue caratteristiche fisico-chimiche e al suo ruolo nel metabolismo cellulare, cioè come parte dello scheletro di acido ribonucleico, ATP e vari coenzimi.

All'inizio questo era ottenuto solo dall'idrolisi dell'RNA di lievito, fino a quando, negli anni '50, riuscì ad essere sintetizzato dal D-glucosio in quantità più o meno accessibili, permettendo l'industrializzazione della sua produzione..

Indice articolo

  • 1 Caratteristiche
  • 2 Struttura
  • 3 funzioni
    • 3.1 Nelle celle
    • 3.2 In medicina
  • 4 Riferimenti

Caratteristiche

Il ribosio è un aldopentosio comunemente estratto come composto chimico puro sotto forma di D-ribosio. È una sostanza organica solubile in acqua, dall'aspetto bianco e cristallino. Essendo un carboidrato, il ribosio ha caratteristiche polari e idrofile.

Il ribosio soddisfa la regola comune dei carboidrati: ha lo stesso numero di atomi di carbonio e ossigeno e il doppio di questo numero in atomi di idrogeno..

Attraverso gli atomi di carbonio nelle posizioni 3 o 5, questo zucchero può legarsi a un gruppo fosfato e, se si lega a una delle basi azotate dell'RNA, si forma un nucleotide.

Il modo più comune per trovare il ribosio in natura è come D-ribosio e 2-deossi-D-ribosio, questi sono componenti di nucleotidi e acidi nucleici. Il D-ribosio è una parte dell'acido ribonucleico (RNA) e del 2-desossi-D-ribosio dell'acido desossiribonucleico (DNA).

Differenze strutturali tra ribosio e desossiribosio (Fonte: Genomics Education Program [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)] tramite Wikimedia Commons)

Ai nucleotidi, entrambi i tipi di pentoso sono nella forma β-furanosa (anello pentagonale chiuso).

In soluzione, il ribosio libero è in equilibrio tra la forma aldeidica (catena aperta) e la forma ciclica β-furanosa. Tuttavia, l'RNA contiene solo la forma ciclica β-D-ribofuranosio. La forma biologicamente attiva è solitamente il D-ribosio.

Struttura

Il ribosio è uno zucchero derivato dal glucosio che appartiene al gruppo delle aldopentosi. La sua formula molecolare è C5H10O5 e ha un peso molecolare di 150,13 g / mol. Essendo uno zucchero monosaccaride, la sua idrolisi separa la molecola nei suoi gruppi funzionali.

Ha, come indica la sua formula, cinque atomi di carbonio che possono essere trovati ciclicamente come parte di anelli a cinque o sei membri. Questo zucchero ha un gruppo aldeidico al carbonio 1 e un gruppo idrossile (-OH) agli atomi di carbonio dalla posizione 2 alla posizione 5 dell'anello pentoso.

La molecola di ribosio può essere rappresentata nella proiezione di Fisher in due modi: D-ribosio o L-ribosio, con la forma L che è lo stereoisomero e l'enantiomero della forma D e viceversa..

La classificazione della forma D o L dipende dall'orientamento dei gruppi idrossilici del primo atomo di carbonio dopo il gruppo aldeidico. Se questo gruppo è orientato verso il lato destro, la molecola nella rappresentazione di Fisher corrisponde al D-ribosio, altrimenti se è verso il lato sinistro (L-ribosio).

La proiezione di Haworth del ribosio può essere rappresentata in due strutture aggiuntive a seconda dell'orientamento del gruppo idrossile sull'atomo di carbonio che è anomerico. Nella posizione β l'idrossile è orientato verso la parte superiore della molecola, mentre la posizione α orienta l'idrossile verso il basso.

Proiezione di Haworth per ribopiranosio e ribofuranosio (Fonte: NEUROtiker [dominio pubblico] tramite Wikimedia Commons)

Quindi, secondo la proiezione di Haworth, ci possono essere quattro possibili forme: β-D-ribosio, α-D-ribosio, β-L-ribosio o α-L-ribosio.

Quando i gruppi fosfato sono attaccati al ribosio, questi sono spesso indicati come α, β e Ƴ. L'idrolisi del nucleoside trifosfato fornisce l'energia chimica per guidare un'ampia varietà di reazioni cellulari.

Caratteristiche

È stato proposto che il ribosio fosfato, prodotto della decomposizione dei ribonucleotidi, sia uno dei principali precursori del furano e dei tiofenoli, responsabili dell'odore caratteristico della carne.

Nelle cellule

La plasticità chimica del ribosio rende la molecola coinvolta nella stragrande maggioranza dei processi biochimici all'interno della cellula, alcuni come la traduzione del DNA, la sintesi di amminoacidi e nucleotidi, ecc..

Il ribosio agisce costantemente come un veicolo chimico all'interno della cellula, poiché i nucleotidi possono avere uno, due o tre gruppi fosfato legati in modo covalente tra loro da legami anidri. Questi sono noti rispettivamente come nucleosidi mono-, di- e trifosfato..

Il legame tra ribosio e fosfato è di tipo estereo, l'idrolisi di questo legame rilascia circa 14 kJ / mol in condizioni standard, mentre quella di ciascuno dei legami anidride rilascia circa 30 kJ / mol.

Nei ribosomi, ad esempio, il gruppo 2'-idrossile del ribosio può formare un legame idrogeno con i vari amminoacidi, unione che permette la sintesi di proteine ​​da tRNA in tutti gli organismi viventi conosciuti.

Il veleno della maggior parte dei serpenti contiene una fosfodiesterasi che idrolizza i nucleotidi dall'estremità 3 'che hanno un idrossile libero, rompendo i legami tra l'idrossile 3' di ribosio o desossiribosio.

In medicina

In contesti medicinali viene utilizzato per migliorare le prestazioni e la capacità di esercizio aumentando l'energia muscolare. Anche la sindrome da stanchezza cronica viene trattata con questo saccaride, così come la fibromialgia e alcune malattie delle arterie coronariche..

In termini preventivi, viene utilizzato per prevenire l'affaticamento muscolare, i crampi, il dolore e la rigidità dopo l'esercizio in pazienti con la malattia ereditaria del deficit di mioadenilato deaminasi o deficit di AMP deaminasi..

Riferimenti

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