Il Reazione di Fehling Il test di Fehling è un metodo che consente di rilevare e, in una certa misura, quantificare gli zuccheri riducenti in un campione. Le sue proprietà chimiche sono molto simili a quelle della reazione di Benedetto, differendo solo per il complesso di rame che partecipa all'ossidazione degli zuccheri..
Il test di Fehling viene utilizzato anche per distinguere tra un'aldeide e un chetone; tuttavia, gli alfa-idrossichetoni danno una risposta positiva, come nel caso dei chetosi monosaccaridi. Pertanto, gli aldosi (monosaccaridi aldeidi) e le chetosi, che costituiscono gli zuccheri riducenti, vengono ossidati nelle loro rispettive forme acide..
L'immagine sopra mostra il reagente di Fehling nella provetta a sinistra. Il suo colore bluastro è dovuto a CuSO45HDueOppure disciolto in acqua, i cui ioni rame sono complessi con anioni tartrato, impedendo all'idrossido di rame di precipitare in un mezzo alcalino..
Trascorsa la reazione in un bagno caldo a 60 ºC e in presenza di aldeidi o zuccheri riducenti, si forma un precipitato bruno indicativo di test positivo..
Questo precipitato è ossido rameoso, CuDueOppure, che può essere pesato per determinare quanti zuccheri riducenti o aldeidi erano nel campione.
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Il reagente di Fehling consiste in realtà in una miscela di due soluzioni, A e B, in cui si forma il complesso bistartratocuprato (II); questo è il vero agente attivo.
La soluzione di Fehling A è una soluzione acquosa di CuSO45HDueOppure, a cui può essere aggiunta una piccola quantità di acido solforico per aiutare a dissolvere i cristalli bluastri. A seconda dei volumi necessari, si sciolgono 7 go 34,65 g di sale di rame, si trasferiscono rispettivamente in un matraccio tarato da 100 mL o 400 mL e si portano fino alla tacca con acqua distillata..
Questa soluzione è di colore azzurro chiaro e contiene ioni CuDue+, quale sarà la specie ridotta quando avrà luogo la reazione di Fehling.
La soluzione B di Fehling è una soluzione fortemente alcalina di tartrato di sodio e potassio, noto anche come sale di La Rochelle, in idrossido di sodio.
La formula per questo sale è KNaC4H4O64HDueOppure, essere in grado di scrivere come HODueCCH (OH) CH (OH) CODueH, e 35 g di esso vengono sciolti in 12 g di NaOH fino a ottenere 100 mL di acqua distillata. Oppure, se sono disponibili più quantità di sale di La Rochelle, pesare 173 ge sciogliere in 400 ml di acqua distillata con 125 g di NaOH, fino a 500 ml con acqua distillata..
Lo scopo del mezzo fortemente alcalino è deprotonare i gruppi idrossilici centrali OH del tartrato, in modo che i suoi atomi di ossigeno possano coordinarsi con il CuDue+ e stabilire il complesso bistartratocuprato (II). Questo complesso blu più scuro si forma quando si mescolano volumi uguali di soluzioni A e B..
Fatto ciò, si preleva un'aliquota da 2 mL e si trasferisce in una provetta, alla quale verranno aggiunte 3 gocce del campione di cui si vuole scoprire se ha un'aldeide o zucchero riducente. Quindi e infine, la provetta adeguatamente supportata viene posta in un bagno di acqua calda a 60 ºC, e si attende la comparsa di un precipitato marrone indicativo di un test positivo..
Nell'immagine in alto abbiamo la formula strutturale del complesso bistartratocuprato (II). Ogni ione CuDue+ soluzione A complessi con due tartrati dalla soluzione B, impedendo la precipitazione dell'idrossido di rame per la presenza di ioni OH- medio.
Questo complesso potrebbe essere scritto come Cu (C4H4O6)Due2−. Perché la carica negativa è cambiata da -6 a -2? Questo perché gli ioni K circostanti non sono considerati nell'immagine.+ piccola ragazza+, che neutralizzano le cariche negative dei gruppi carbossilati, -CODue-, dalle estremità del complesso.
Pertanto, Cu (C4H4O6)Due6− circondandosi di due paia di K+ e Na+, la sua carica rimane come Cu (C4H4O6)Due2−, dove al centro del complesso abbiamo CuDue+.
Qual è la reazione che ha luogo quando questo complesso viene a contatto con un'aldeide, un aldosio o una chetosi? Le chetosi nella loro conformazione ciclica, il loro carbonio anomerico C-OH viene ossidato a CHO: un aldosio, che poi continua ad ossidarsi nella sua forma acida, COOH.
La seguente equazione chimica mostra l'ossidazione delle aldeidi in acidi carbossilici:
RCHO + 2 Cu (C4H4O6)Due2− + 5 OH- → RCOO- + CuDueO + 4 C4H4O62− + 3 oreDueO
Ma, poiché il mezzo è fortemente alcalino, abbiamo RCOO- e non RCOOH.
L'aldeide ossidata, aldosio o chetosa, RCHO, viene ossidata poiché acquisisce un legame extra con l'ossigeno. D'altra parte, ioni CuDue+ sono ridotti a Cu+ (CuDue+ODue-), la specie in fase di riduzione. Quando il complesso reagisce e forma il precipitato rosso di CuDueOppure, gli ioni tartrato vengono rilasciati e liberi nel mezzo.
Quando si sospetta un'aldeide o un chetone, un test del reagente di Fehling positivo indica che si tratta di un'aldeide. Questo è spesso molto utile nei test qualitativi organici. Qualsiasi aldeide, purché alifatica e non aromatica, reagirà e vedremo il precipitato rosso di CuDueO.
La reazione di Fehling permette di quantificare la quantità di zuccheri riducenti nel campione pesando CuDueO. Tuttavia, non è utile distinguere tra un aldosio o un chetosa, poiché entrambi danno risultati positivi. Il saccarosio è uno dei pochi zuccheri che dà un risultato negativo, la soluzione rimane bluastra.
Glucosio, fruttosio, maltosio, galattosio, lattosio e cellobiosio, essendo zuccheri riducenti, rispondono positivamente al reagente di Fehling; e quindi, grazie a questo metodo, possono essere rilevati e quantificati. Ad esempio, la quantità di glucosio nel sangue e nelle urine è stata quantificata utilizzando il reagente di Fehling..
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