Il chiralità È una proprietà geometrica in cui un oggetto può avere due immagini: una destra e una sinistra, che non sono intercambiabili; cioè, sono spazialmente differenti, anche se il resto delle loro proprietà sono identiche. Si dice semplicemente che un oggetto che esibisce chiralità sia `` chirale ''.
Le mani destra e sinistra sono chirali: una è il riflesso (immagine speculare) dell'altra, ma non sono la stessa cosa, poiché quando si sovrappongono i loro pollici non coincidono.
Più che uno specchio, per sapere se un oggetto è chirale, bisogna porsi la seguente domanda: ha "versioni" sia per il lato sinistro che per quello destro?
Ad esempio, una scrivania per mancini e una per destrimani sono oggetti chirali; due veicoli dello stesso modello ma con il volante a destra oa sinistra; un paio di scarpe, oltre ai piedi; scale a chiocciola nella direzione sinistra e nella direzione giusta, ecc..
E in chimica, le molecole non fanno eccezione: possono anche essere chirali. L'immagine mostra una coppia di molecole con geometria tetraedrica. Anche se quella a sinistra viene capovolta e le sfere blu e viola vengono fatte toccare, le sfere marrone e verde “guarderanno” fuori dal piano..
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Con le molecole non è così facile definire quale sia la "versione" sinistra o destra solo guardandole. Per questo, i chimici organici ricorrono alle configurazioni Cahn-Ingold-Prelog (R) o (S), o nella proprietà ottica di queste sostanze chirali di ruotare la luce polarizzata (che è anche un elemento chirale)..
Tuttavia, non è difficile determinare se una molecola o un composto è chirale semplicemente osservandone la struttura. Qual è la caratteristica sorprendente della coppia di molecole nell'immagine in alto??
Ha quattro diversi sostituenti, ciascuno con il proprio colore caratteristico, e anche la geometria attorno all'atomo centrale è tetraedrica..
Se in una struttura c'è un atomo con quattro diversi sostituenti, si può affermare (nella maggior parte dei casi) che la molecola è chirale.
Quindi si dice che nella struttura ci sia un centro di chiralità o centro stereogenico. Dove ce n'è uno, ci sarà una coppia di stereoisomeri noti come enantiomeri.
Le due molecole nell'immagine sono enantiomeri. Maggiore è il numero di centri chirali che un composto possiede, maggiore è la sua diversità spaziale..
L'atomo centrale è generalmente un atomo di carbonio in tutte le biomolecole e composti con attività farmacologica; tuttavia può anche essere fosforo, azoto o un metallo.
Il centro della chiralità è forse uno degli elementi più importanti nel determinare se un composto è chirale o meno..
Tuttavia, ci sono altri fattori che possono passare inosservati, ma nei modelli 3D rivelano un'immagine speculare che non può essere sovrapposta..
Per queste strutture si dice poi che al posto del centro hanno altri elementi di chiralità. In quest'ottica, la presenza di un centro asimmetrico con quattro sostituenti non è più sufficiente, ma è necessario analizzare attentamente anche il resto della struttura; e quindi essere in grado di differenziare uno stereoisomero da un altro.
I composti mostrati sopra possono apparire piatti ad occhio nudo, ma in realtà non lo sono. A sinistra è la struttura generale di un allene, dove R indica i quattro diversi sostituenti; e sul lato destro, la struttura generale di un composto bifenile.
L'estremo in cui si incontrano R.3 e R4 potrebbe essere visualizzato come una "pinna" perpendicolare al piano su cui giace R.1 e RDue.
Se un osservatore analizza tali molecole posizionando l'occhio davanti al primo carbonio legato a R1 e RDue (per alene), vedrai R1 e RDue ai lati sinistro e destro e a R4 e R3 su e giù.
Se R3 e R4 rimangono fissi, ma vengono modificati R1 a destra e RDue a sinistra, ci sarà poi un'altra "versione spaziale".
È qui che l'osservatore può quindi concludere di aver trovato un asse di chiralità per l'allene; lo stesso accade con il bifenile, ma con gli anelli aromatici coinvolti nella visione.
Si noti che nell'esempio precedente l'asse della chiralità si trovava nello scheletro C = C = C, per l'allene, e nel legame Ar-Ar, per il bifenile.
Per i composti sopra chiamati eptaelceni (perché hanno sette anelli), qual è il loro asse di chiralità? La risposta è data nella stessa immagine sopra: l'asse Z, quello dell'elica.
Pertanto, per distinguere un enantiomero da un altro, devi guardare queste molecole dall'alto (preferibilmente).
In questo modo, è possibile specificare in dettaglio che un eptaelicene ruota in senso orario (lato sinistro dell'immagine) o antiorario (lato destro dell'immagine)..
Supponiamo di non avere più un elicottero, ma una molecola con anelli non complanari; ovvero, uno si trova sopra o sotto l'altro (o non sono sullo stesso piano).
Qui il carattere chirale non poggia tanto sull'anello, ma sui suoi sostituenti; questi sono quelli che definiscono ciascuno dei due enantiomeri.
Ad esempio, nel ferrocene nell'immagine in alto, gli anelli che "fanno da sandwich" all'atomo di Fe non cambiano; ma l'orientamento spaziale dell'anello con l'atomo di azoto e il gruppo -N (CH3)Due.
Nell'immagine il gruppo -N (CH3)Due punta a sinistra, ma nel suo enantiomero punterà a destra.
Per le macromolecole o quelle con strutture singolari, il quadro comincia a semplificarsi. Perché? Perché dai loro modelli 3D è possibile vedere a volo d'uccello se sono chirali o meno, come accade con gli oggetti negli esempi iniziali..
Ad esempio, un nanotubo di carbonio può mostrare schemi di svolte a sinistra, e quindi è chirale se ce n'è uno identico ma con svolte a destra..
Lo stesso accade con altre strutture dove, pur non avendo centri di chiralità, la disposizione spaziale di tutti i loro atomi può assumere forme chirali..
Parliamo quindi di una chiralità intrinseca, che non dipende da un atomo ma dall'insieme..
Un modo chimicamente forte per differenziare l '"immagine di sinistra" da quella di destra è attraverso una reazione stereoselettiva; cioè uno in cui può verificarsi solo con un enantiomero, mentre con l'altro no.
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