Il chinoni sono composti organici a base aromatica come benzene, naftalene, antracene e fenantrene; tuttavia, sono considerate molecole cicliche di diacetone coniugato. Derivano dall'ossidazione dei fenoli e quindi i gruppi C-OH vengono ossidati a C = O.
Sono generalmente composti colorati che agiscono come coloranti e coloranti. Servono anche come base per lo sviluppo di numerosi medicinali.
Uno dei derivati dell'1,4-benzochinone (immagine in alto) è un costituente dell'ubiquinone o coenzima Q, presente in tutti gli esseri viventi; da qui il suo nome "onnipresente".
Questo coenzima è coinvolto nel funzionamento della catena di trasporto elettronica. Il processo avviene nella membrana mitocondriale interna, ed è accoppiato con la fosforilazione ossidativa, in cui viene prodotto ATP, la principale fonte di energia per gli esseri viventi..
I chinoni si trovano in natura sotto forma di pigmenti nelle piante e negli animali. Sono anche presenti in molte erbe tradizionalmente utilizzate in Cina, come rabarbaro, cassia, senna, consolida maggiore, nocca gigante, poligono e aloe vera..
I chinoni che utilizzano gruppi fenolici come auxocromi (idrossi chinoni), hanno una varietà di colori come giallo, arancione, marrone rossastro, viola, ecc..
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Di seguito vengono descritte le proprietà fisiche e chimiche dell'1,4-benzochinone. Tuttavia, data la somiglianza strutturale che esiste tra tutti i chinoni, queste proprietà possono essere estrapolate ad altri conoscendo le loro differenze strutturali..
Solido cristallino giallastro.
Piccante irritante.
293 ºC.
115,7 ° C (240,3 ° F). Pertanto, i chinoni con masse molecolari più elevate sono solidi con punti di fusione superiori a 115,7 ºC..
Può sublimare anche a temperatura ambiente.
Superiore al 10% in etere e in etanolo.
11,1 mg / mL a 18 ° C. I chinoni in generale sono molto solubili in acqua e solventi polari grazie alla loro capacità di accettare legami idrogeno (nonostante la componente idrofobica dei loro anelli).
3,7 (relativo all'aria presa come 1)
0,1 mmHg a 77 ºC (25 ºC).
1040ºF (560ºC).
656,6 kcal / g. Talpa)
0,4 m / m3.
Esistono tre gruppi principali di chinoni: i benzochinoni (1,4-benzochinone e 1,2-benzochinone), i naftochinoni e gli antrachinoni..
Hanno tutti in comune un anello benzenico con i gruppi C = O. Esempi di benzochinoni sono: embelin, rapanone e primin.
La base strutturale dei naftochinoni, come suggerisce il nome, è l'anello naftenico, cioè derivano dal naftalene. Esempi di naftochinoni sono: plumbagin, lawona, juglone e lapachol.
Gli antracinoni sono caratterizzati dall'avere l'anello antracene come base strutturale; cioè, un insieme di tre anelli benzenici collegati dai loro lati. Esempi di antrachinoni sono: barbaloina, alizarina e crisofanolo.
-Il benzochinone può essere ottenuto per ossidazione di 1,4-diidrobenzene con clorato di sodio, in presenza di pentossido di divanadio come catalizzatore e acido solforico come solvente..
-Il benzochinone si ottiene anche per ossidazione dell'anilina con biossido di manganese o cromato, come ossidanti in una soluzione acida..
-Il benzochinone è prodotto dai processi di ossidazione dell'idrochinone, ad esempio, nella reazione del benzochinone con il perossido di idrogeno.
Il naftochinone è sintetizzato dall'ossidazione del naftalene da parte dell'ossido cromico in presenza di alcool.
-L'antrachinone è sintetizzato dalla condensazione del benzene con anidride ftalica in presenza di AlCl3 (Acilazione di Friedel-Crafts), che genera acido O-benzoil benzoico, che subisce un processo di acilazione formando l'antrachinone.
-L'antracinone è prodotto per ossidazione dell'antracene con acido cromico in acido solforico al 48%, oppure per ossidazione con aria in fase vapore.
-Agenti riducenti, come acido solforico, cloruro stannoso o acido idroiodico, agiscono sul benzochinone riducendolo a idrochinone.
-Anche una soluzione di ioduro di potassio riduce una soluzione di benzochinone a idrochinone, che può essere nuovamente ossidato con nitrato d'argento.
-Cloro e agenti cloruranti come il clorato di potassio, in presenza di acido cloridrico, formano derivati clorurati del benzochinone.
-L'1,2-benzochinone si condensa con O-fenildiammina per formare chinoxaline.
-Il benzochinone è usato come agente ossidante nelle reazioni di chimica organica.
-Nella sintesi di Baily-Scholl (1905), l'antrachinone si condensa con il glicerolo per formare il bezantrene. Nella prima fase, il chinone viene ridotto dal rame con acido solforico come mezzo. Un gruppo carbonile diventa un gruppo metilene e quindi viene aggiunto glicerolo.
Vitamina K.1 (fillochinone), formato dall'unione di un derivato del naftochinone con una catena laterale di un idrocarburo alifatico, svolge un ruolo centrale nel processo di coagulazione; poiché interviene nella sintesi della protrombina, fattore della coagulazione.
L'ubiquinone, o citocromo Q, è formato da un derivato del pbenzoquinone attaccato a una catena laterale di un idrocarburo alifatico.
È coinvolto nella catena di trasporto elettronico in condizioni aerobiche, insieme alla sintesi di ATP nei mitocondri.
-Embelin è una tintura usata per tingere la lana gialla. Inoltre, nella colorazione viene utilizzata l'alizarina (antrachinone).
-Come sistema di sviluppo viene utilizzata una soluzione alcalina di 1,4-benzendediolo (idrochinone) e solfato di sodio che agisce sulle particelle di bromuro d'argento attivate riducendole ad argento metallico, che costituisce un negativo delle foto..
Il plastochinone fa parte di una catena di trasporto degli elettroni tra i fotosistemi I e II, che sono coinvolti nella fotosintesi nelle piante.
-I protozoi dei generi Leishmania, Trypanosoma e Toxoplasma mostrano suscettibilità a un naftochinone presente nella drosera (D. lycoides).
-Plumbagin è un naftochinone che è stato utilizzato per alleviare i dolori reumatici e ha anche azioni antispasmodiche, antibatteriche e antimicotiche.
-È stata segnalata un'attività antitumorale, antimalarica e antimicotica in un naftochinone, chiamato lapachol.
-Il 2,3-dicloro-1,4-naftochinone mostra attività antifungina. In precedenza era stato utilizzato in agricoltura per controllare i parassiti e nell'industria tessile..
-È stato sintetizzato l'antibiotico fumachinone che mostra attività selettiva contro i batteri gram-positivi, in particolare con Streptomyces fumanus.
-Sono presenti naftochinoni che esercitano un'azione inibitoria su Plasmodium sp. Sono stati sintetizzati derivati del naftochinone che hanno un'efficienza antimalarica quattro volte superiore al chinino.
-Lawsona è un pigmento isolato dalle foglie e dal gambo dell'henné. Ha una colorazione arancione e viene utilizzato nella tintura dei capelli.
-La juglona, ottenuta da foglie e gusci di noce, viene utilizzata per colorare il legno.
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