Il Benzoato di benzile è un composto organico di formula C14H12ODue. Si presenta come un liquido incolore o come un solido bianco sotto forma di scaglie, con un caratteristico odore balsamico debole. Ciò consente di utilizzare il benzil benzoato nell'industria dei profumi come agente di fissaggio per i profumi..
È stato studiato come medicinale per la prima volta nel 1918 e da allora è stato inserito nell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità..
È uno dei composti più utilizzati nel trattamento della scabbia o della scabbia. Un'infezione della pelle causata dall'acaro Sarcoptes scabei, caratterizzato da un forte prurito che si intensifica di notte e può causare infezioni secondarie.
È letale per l'acaro della scabbia ed è anche usato nella pediculosi, un'infestazione da pidocchi della testa e del corpo. In alcuni paesi non è utilizzato come trattamento di elezione per la scabbia a causa dell'azione irritante del composto..
Si ottiene condensando acido benzoico con alcool benzilico. Esistono altri modi simili per sintetizzare il composto. Allo stesso modo, è stato isolato in alcune specie di piante del genere Polyalthia.
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L'immagine in alto mostra la struttura del benzil benzoato in un modello a barra e sfera. Le linee tratteggiate indicano l'aromaticità degli anelli benzenici: uno dall'acido benzoico (a sinistra) e l'altro dall'alcool benzilico (a destra).
I legami Ar-COO e H.DueC-Ar ruota, facendo ruotare gli anelli su quegli assi. Al di là di queste rotazioni, non sono molte quelle che possono contribuire (a prima vista) con le sue caratteristiche dinamiche; pertanto, le loro molecole trovano meno modi per stabilire forze intermolecolari.
Pertanto, ci si potrebbe aspettare che gli anelli aromatici delle molecole vicine non interagiscano in modo apprezzabile, né lo facciano con il gruppo estereo a causa della loro differenza di polarità (quella delle sfere rosse, R-CO-O-R)..
Inoltre, non vi è alcuna probabilità di legami idrogeno su entrambi i lati della sua struttura. Il gruppo estere potrebbe accettarli, ma la molecola manca di gruppi donatori di idrogeno (OH, COOH o NHDue) affinché si verifichino tali interazioni.
D'altra parte, la molecola è leggermente simmetrica, il che si traduce in un momento di dipolo permanente molto basso; pertanto, le loro interazioni dipolo-dipolo sono deboli.
E dove si troverebbe la regione con la più alta densità di elettroni? Nel gruppo estere, sebbene non molto pronunciato a causa della simmetria nella sua struttura.
Le forze intermolecolari che predominano per il benzil benzoato sono le forze di dispersione o di Londra. Questi sono direttamente proporzionali alla massa molecolare e raggruppando più di queste molecole insieme, ci si può aspettare che la formazione di dipoli istantanei e indotti avvenga con maggiore probabilità..
Tutto quanto sopra è dimostrato dalle proprietà fisiche del benzil benzoato: fonde solo a 21 ° C, ma allo stato liquido bolle a 323 ° C.
Benzil benzoato o estere metilico dell'acido benzoico. Inoltre, numerosi nomi vengono assegnati a causa dei produttori del prodotto medico, tra cui i seguenti: Acarosan, Ascabiol, Benzanil e Novoscabin.
212,248 g / mol.
C14H12ODue.
Liquido incolore o solido bianco in forma di scaglie.
Ha un lieve profumo balsamico.
Sharp, ardente a piacere.
323,5 ºC.
21 ºC.
148 ºC (298 º F).
È praticamente insolubile in acqua (15,4 mg / L).
Insolubile in glicerolo, miscibile con alcool, cloroformio, etere e oli. Solubile in acetone e benzene.
1.118 g / cm3 a 25 ºC.
1.1 (con una densità dell'acqua di 1 g / cm3).
7.31 (aria = 1).
0,000224 mmHg a 25 ºC.
Un'emulsione di benzil benzoato al 20% preparata in emulsionante OS e alcool di cera di lana è stabile. Mantiene la sua efficacia per circa 2 anni.
480 ºC.
8.292 cPoise a 25 ºC.
-6,69 × 109 J / Kmol.
Praticamente neutro quando si stima il pH inumidendo la cartina di tornasole nel composto.
26,6 dine / cm a 210,5 ºC.
1.5681 a 21 ºC.
Il benzil benzoato ha effetti tossici sul sistema nervoso dell'acaro Sarcoptes scabiei, provocandone la morte. È anche tossico per le uova dell'acaro, sebbene l'esatto meccanismo d'azione sia sconosciuto..
Il benzil benzoato agirebbe interrompendo la funzione dei canali del sodio voltaggio-dipendenti, provocando una depolarizzazione prolungata dei potenziali di membrana delle cellule nervose e l'interruzione del funzionamento dei neurotrasmettitori..
Si sottolinea che l'effetto neurotossico selettivo della permetrina (un farmaco utilizzato nella scabbia) per gli invertebrati è dovuto a differenze strutturali tra i canali del sodio di vertebrati e invertebrati.
È prodotto dalla coniugazione di alcool benzilico e benzoato di sodio in presenza di trietilammina. Inoltre è prodotto dalla transesterificazione del metilbenzoato, in presenza di ossido di benzile. È un sottoprodotto della sintesi dell'acido benzoico mediante ossidazione con toluene.
Inoltre, può essere sintetizzato dalla reazione di Tischenko, utilizzando la benzaldeide con benzilato di sodio (generato da sodio e alcool benzilico) come catalizzatore..
Il composto è stato a lungo utilizzato anche nel trattamento della scabbia e della pediculosi, essendo usato come una lozione al 25% di benzil benzoato. Nel trattamento della scabbia, la lozione viene applicata su tutto il corpo dal collo in giù, dopo una precedente pulizia.
Quando la prima applicazione è asciutta, applicare una seconda mano di lozione con benzil benzoato. Il suo utilizzo è considerato a basso rischio per i pazienti adulti con scabbia e letale per gli acari che producono la malattia, che di solito vengono eliminati in cinque minuti. L'uso del benzil benzoato nei bambini non è raccomandato..
In genere sono necessarie due o tre applicazioni del composto per causare irritazione alla pelle. Un sovradosaggio del composto può causare vesciche, orticaria o eruzioni cutanee..
Non ci sono dati utilizzabili sull'assorbimento percutaneo del benzil benzoato, ci sono studi che suggeriscono questo fatto, ma senza quantificarne l'entità..
Il benzil benzoato assorbito viene rapidamente idrolizzato in acido benzoico e alcol benzilico. Questo viene successivamente ossidato ad acido benzoico. Successivamente, l'acido benzoico viene coniugato con glicina per produrre benzoilcolina (acido ippurico) o con acido glucuronico per produrre acido benzoilglucuronico..
Il benzil benzoato ha effetti vasodilatatori e spasmolitici, essendo presente in molti farmaci per il trattamento dell'asma e della pertosse.
Il benzil benzoato è stato inizialmente utilizzato per trattare molte condizioni che influivano sulla salute delle persone, inclusa l'eccessiva peristalsi intestinale; diarrea e dissenteria; coliche intestinali ed enteroespasmo; pilorospasmo; costipazione spastica; colica biliare; colica renale o uretrale; spasmo della vescica urinaria.
Inoltre, spasmi associati alla contrazione della vescicola seminale; crampi uterini nella dismenorrea spastica; spasmo arterioso associato ad alta pressione sanguigna; e spasmo bronchiale come nell'asma. Attualmente è stato sostituito in molti dei suoi usi da farmaci più efficaci
Il benzil benzoato è usato come eccipiente in alcuni farmaci sostitutivi del testosterone (come il nebido) nel trattamento dell'ipogonadismo..
In Australia, si è verificato un caso di anafilassi in un paziente in trattamento con farmaci sostitutivi del testosterone, associato all'uso di benzil benzoato.
Il composto è utilizzato nel trattamento di alcune condizioni della pelle come tigna, acne lieve o moderata e seborrea..
Il benzil benzoato è stato utilizzato negli ospedali veterinari come miticida topico, scabicida e pediculicida. A dosi elevate, il composto può causare ipereccitazione, perdita di coordinazione, atassia, convulsioni e paralisi respiratoria negli animali da laboratorio..
-È usato come repellente per chigger, zecche e zanzare.
-È un solvente per acetato di cellulosa, nitrocellulosa e muschio artificiale.
-È usato come agente aromatizzante in caramelle, dolciumi e gomme da masticare. Inoltre trova impiego come conservante antimicrobico..
-Il benzil benzoato viene utilizzato in cosmetologia nel trattamento delle labbra secche, attraverso l'utilizzo di una crema che lo contiene in abbinamento a vaselina e un profumo.
-È usato come sostituto della canfora in composti di celluloide, plastica e pirossilina.
-È usato come supporto colorante e plastificante. Serve come agente di fissaggio delle fragranze. Sebbene non sia un ingrediente profumato attivo, aiuta a migliorare la stabilità e l'odore caratteristico degli ingredienti principali..
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