Proprietà dei perossidi, nomenclatura, usi, esempi

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Jonah Lester

Il perossidi sono tutti quei composti chimici che contengono il gruppo perosso, O-O, legati covalentemente ad atomi di carbonio o altri gruppi funzionali, o in forma ionica come l'anione perossido, ODueDue-. Quanto sopra è rappresentato graficamente nell'immagine sottostante. In esso il gruppo O-O è evidenziato con un colore blu.

Possono esserci perossidi organici come i perossidi diachilici (R1-O-O-RDue), idroperossidi (R-O-O-H), peracidi (RCO-O-O-H) e peresteri (R1CO-O-O-RDue). Abbiamo anche perossidi inorganici, come i perossidi metallici (Mn+ODueDue-) e perossido di idrogeno (H-O-O-H). Quest'ultimo è il più noto di tutti, ricevendo il nome di perossido di idrogeno.

Formule per i diversi tipi di perossidi esistenti. Fonte: Jü / dominio pubblico

Tutti i perossidi hanno in comune la proprietà di essere sostanze altamente reattive, ossidanti e, in alcuni casi, esplosive. A meno che non siano sintetizzate, sono considerate impurità indesiderate e pericolose per molti processi industriali e per la sintesi di laboratorio..

I perossidi in generale sono ottimi agenti ossidanti, sbiancanti, battericidi e attivatori di polimerizzazioni attraverso la formazione di radicali liberi. Questo è il motivo per cui sono solitamente reagenti o additivi molto utili nell'industria dei polimeri, così come nell'industria alimentare per accelerare l'ossidazione ed eliminare i batteri..

Indice articolo

  • 1 Proprietà dei perossidi
    • 1.1 Struttura
    • 1.2 Reattività
    • 1.3 Azione ossidante
    • 1.4 Sensibilità
  • 2 Nomenclatura
  • 3 Formazione
  • 4 Usi di perossidi
    • 4.1 Iniziatori di polimerizzazione
    • 4.2 Candeggianti e disinfettanti
    • 4.3 Agenti ossidanti
    • 4.4 Fonti di ossigeno
  • 5 Esempi di perossidi
  • 6 Riferimenti

Proprietà dei perossidi

Struttura

Le strutture dei perossidi sono centrate attorno al gruppo O-O. Ogni atomo di ossigeno ha un'ibridazione sp3, quindi i collegamenti -O-O- non poggiano sullo stesso piano. Ad esempio, per il perossido di idrogeno, H-O-O-H, l'angolo formato tra i due H è 115,5º, il che mostra che i quattro atomi non sono su un piano..

Le distorsioni di questo e di altri angoli dipenderanno dall'identità degli altri frammenti molecolari legati al gruppo O-O..

D'altra parte, i perossidi organici e inorganici (ad eccezione di quelli metallici) possono essere riconosciuti ad occhio nudo se il gruppo O-O è dettagliato nella loro struttura, come due bicchieri con una “bocca”. In questo modo, l'eventuale perossido viene immediatamente identificato con un solo sguardo della sua struttura..

Reattività

Il legame O-O è relativamente debole rispetto ad altri legami come C-H o C-O. Questo è il motivo per cui tende a rompersi o frammentarsi per produrre radicali ossigenati altamente reattivi..

È a causa di questi radicali che i perossidi sono classificati come sostanze reattive e pericolose, in quanto possono danneggiare i tessuti e qualsiasi materia organica in generale..

Azione ossidante

I perossidi sono potenti agenti ossidanti, che cercano di ottenere elettroni dall'ambiente per trasformarli in acqua, ossigeno o idrossidi. Ad esempio, il perossido di idrogeno è un agente ossidante più forte del permanganato di potassio stesso..

Questa azione ossidante viene utilizzata per rilevarli attraverso la loro reazione con solfato ferroso e tiocianato di potassio:

Perossido + FeDue+    +    SCN-    → Fe (SCN)n(3-n)- (n = da 1 a 6).

Il complesso formato tra il Fe3+ e la SNA- è di colore rosso sangue, quindi l'osservazione di questo colore corrisponde ad un test positivo per la presenza di perossidi nel campione.

Sensibilità

I perossidi sono sostanze sensibili alle alte temperature e alla luce solare. Pertanto, devono essere conservati in luoghi sicuri e in contenitori di plastica opaca, in modo tale che la luce non li colpisca direttamente..

Nomenclatura

La nomenclatura dei perossidi dipende dal tipo a cui appartengono. In generale, molti sono denominati citando "perossido" seguito dai sostituenti R in ordine alfabetico. Ad esempio, il composto CH3C (O) OOC (O) CH3 (immagine in basso) è chiamato diacetile o perossido di acetile, poiché ha un gruppo acetile a ciascuna estremità.

Perossido di diacetile. Fonte: Gabriel Bolívar tramite MolView.

Composto C6H5C (O) OOC (O) C6H5 (immagine in basso), invece, si chiama dibenzoil o benzoil perossido, per gli stessi motivi spiegati nel paragrafo precedente.

Perossido di benzoile. Fonte: Gabriel Bolívar tramite MolView.

Nel frattempo, composto C6H5C (O) OOC (O) CH3 Si chiama perossido di acetil benzoile. Questa volta il sostituente acetile viene menzionato per primo iniziando con la lettera "a". Un altro esempio è il CH3CHDueOOC6H5, chiamato perossido di etile fenile.

In modo simile, procediamo con gli idroperossidi. Ad esempio, il CH3OOH è chiamato idroperossido di metile.

Formazione

Alcuni perossidi possono essere formati direttamente dall'esposizione della sostanza in questione con l'ossigeno presente nell'aria, coadiuvato o meno da catalizzatori metallici. Possono anche essere formati esponendo la sostanza all'ozono in determinate condizioni, effettuando la reazione di ozonolisi..

Un altro percorso sintetico è far reagire il perossido di idrogeno con un alchil solfato:

RDueSW4   +   HDueODue  → R-O-O-R + HDueSW4

Per sintetizzare o formare perossidi dialchilici o anche perossidi ciclici.

Nel frattempo, molti dei metodi per formare perossidi metallici si basano sull'ossigenazione dei rispettivi ossidi metallici, in modo che si "ossigenino" e passino dall'essere MO (Mn+ODue-) amoreDue (Mn+ODueDue-).

Usi di perossidi

Iniziatori di polimerizzazione

I perossidi, in particolare i perossidi organici, vengono aggiunti ai mezzi di reazione per la sintesi di infinite materie plastiche e materiali come polistirene, silicone, resine epossidiche e acriliche, cloruro di polivinile, fibra di vetro, tra gli altri.

Questo perché subiscono decomposizioni termiche per diventare radicali liberi ossigenati, che a loro volta innescano e catalizzano le polimerizzazioni. Pertanto, sono desiderabili nell'industria dei polimeri..

Alcuni dei perossidi utilizzati come iniziatori sono il perossido di metil etil chetone (MEK) e il perossido di acetone.

Sbiancanti e disinfettanti

I perossidi sono agenti sbiancanti, utilizzati per lo sbiancamento della pasta di carta e della farina. Allo stesso modo sono agenti disinfettanti, totalmente efficaci anche se aggressivi in ​​termini di sterminio dei batteri. L'esempio classico corrisponde al perossido di idrogeno, utilizzato in soluzioni diluite (3%) per disinfettare le ferite..

Agenti ossidanti

I perossidi sono anche agenti ossidanti, quindi trovano molti usi nelle sintesi organiche di sostanze altamente ossigenate..

Fonti di ossigeno

Sebbene non sia tra i suoi usi principali, i perossidi possono anche servire come fonti di ossigeno in alcune delle sue decomposizioni. Questo è il caso, ancora una volta, del perossido di idrogeno.

Esempi di perossidi

Infine, verranno elencati alcuni esempi di perossidi, sia organici che inorganici, con le loro formule e rispettivi nomi:

-HDueODue: perossido di idrogeno o perossido di idrogeno

Molecola di perossido di idrogeno rappresentata da un modello ball-and-stick. Fonte: Benjah-bmm27 tramite Wikipedia.

-N / ADueODue: perossido di sodio

-FascioDue: perossido di bario

-C6H5C (CH3)DueOOH: cumene idroperossido

-(NH4)DueSDueO8: Persolfato di ammonio

- HO3SOOSO3H: acido perossidisolforico

-(CH3)3COOC (CH3)3: ditert-butil perossido

Riferimenti

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. (10th edizione.). Wiley plus.
  2. Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
  3. Shiver & Atkins. (2008). Chimica inorganica. (Quarta edizione). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2020). Perossido organico. Estratto da: en.wikipedia.org
  5. Elsevier B.V. (2020). Perossido. ScienceDirect. Estratto da: sciencedirect.com
  6. Sviluppo di chimica avanzata. (s.f.). Alcoli, fenoli e loro derivati:
  7. Regola sui perossidi C-218. Estratto da: acdlabs.com
  8. Vol'nov I.I., Petrocelli A.W. (1966) Classificazione e nomenclatura dei composti di perossido inorganico. In: Petrocelli A.W. (a cura di) Perossidi, superossidi e ozonidi di metalli alcalini e alcalino terrosi. Springer, Boston, MA.

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