Il dimetilanilina oppure la dimetilfenilammina è un composto organico formato da un anello benzenico con un gruppo amminico sostituito con due gruppi metilici. La sua formula chimica è C8HundiciN.
È anche noto come N, N-dimetilanilina, in quanto è un derivato dell'anilina in cui gli idrogeni del gruppo amminico sono sostituiti da due gruppi metilici. Questo la rende un'ammina terziaria.
La N, N-dimetilanilina è un liquido oleoso da giallo pallido a marrone con il caratteristico odore di ammine. È un composto basico e reagisce con l'acido nitroso per formare un composto nitroso. Quando esposto all'aria diventa marrone.
È utilizzato nella produzione di coloranti per vernici. Viene anche utilizzato come attivatore per catalizzatori di polimerizzazione e in miscele utilizzate per la registrazione di immagini. A sua volta, è stato utilizzato nella sintesi di composti antibatterici o antibiotici come alcune cefalosporine derivate dalla penicillina. La N, N-dimetilanilina è anche una base per ottenere altri composti chimici.
È un liquido combustibile e quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici. L'esposizione umana acuta a N, N-dimetilanilina può portare a effetti negativi come mal di testa, vertigini, diminuzione dell'ossigeno nel sangue e scolorimento bluastro della pelle, tra gli altri sintomi..
Indice articolo
La figura seguente mostra la struttura spaziale di N, N-dimetilanilina:
- N, N-dimetilanilina
- Dimetilanilina
- Dimetilfenilammina
- N, N-dimetilbenzenammina
N, N è posto nel nome per indicare che i due gruppi metilici (-CH3) sono attaccati all'azoto (N) e non all'anello benzenico.
Liquido da giallo pallido a marrone.
121,18 g / mol.
3 ºC.
194 ºC.
63 ºC (metodo a vaso chiuso). È la temperatura minima alla quale emana vapori che possono accendersi se viene passata sopra una fiamma..
0,70 mm Hg a 25 ºC.
371 ° C. È la temperatura minima alla quale brucia spontaneamente a pressione atmosferica, senza fonte esterna di calore o fiamma..
0,9537 g / cm3 a 20 ºC.
1.5582 a 20 ºC.
In acqua è leggermente solubile: 1.454 mg / L a 25 ºC.
Facilmente solubile in alcool, cloroformio ed etere. Solubile in acetone, benzene e solventi ossigenati e clorurati.
Kb 11.7, che indica la facilità con cui questo composto accetta uno ione idrogeno dall'acqua.
La N, N-dimetilanilina è un composto basico. Reagisce con l'acido acetico per dare N, N-dimetilanilinio acetato.
Il gruppo -N (CH3)Due di N, N-dimetilanilina è un potente attivatore della sostituzione aromatica nella posizione in modo da dell'anello benzenico.
Reagisce con il nitrito di sodio (NaNODue) in presenza di acido cloridrico (HCl) che forma p-nitroso-N, N-dimetilanilina. Anche con acido nitroso genera in posizione lo stesso composto nitroso in modo da.
Quando la N, N-dimetilanilina reagisce con il benzenediazonio cloruro, in un mezzo leggermente acido, viene prodotto un composto azoico del tipo Ar-N = N-Ar ', dove Ar è un gruppo aromatico. Le molecole con gruppi azoici sono composti fortemente colorati.
Quando riscaldato fino alla decomposizione emette vapori di anilina altamente tossici e ossidi di azoto NOX.
È un liquido combustibile.
Si decompone lentamente in acqua esposta alla luce solare. Non biodegrada.
Si volatilizza dal terreno umido e dalle superfici dell'acqua. Non evapora dal terreno asciutto e si muove attraverso di esso. Non si accumula nel pesce.
Può essere assorbito attraverso la pelle. Inoltre viene rapidamente assorbito per inalazione. L'esposizione umana a N, N-dimetilanilina può diminuire il contenuto di ossigeno nel sangue, determinando un colore bluastro della pelle..
L'inalazione acuta di questo composto può portare ad effetti negativi sul sistema nervoso centrale e sul sistema circolatorio, con mal di testa, cianosi e vertigini..
Può essere prodotto in diversi modi:
- Da anilina e metanolo sotto pressione in presenza di catalizzatori acidi, come H.DueSW4. Si ottiene solfato che viene convertito alla base aggiungendo idrossido di sodio.
- Passaggio di un vapore di anilina e di etere dimetilico su ossido di alluminio attivato.
- Riscaldamento di una miscela di anilina, cloruro di anilinio e metanolo sotto pressione e quindi distillazione.
A causa della proprietà di reagire con benzenediazonio cloruro per formare composti azoici, N, N-dimetilanilina viene utilizzata come intermedio nella produzione di coloranti..
È una materia prima nella sintesi dei coloranti della famiglia del violetto di metile.
La N, N-dimetilanilina fa parte di una miscela fotoinduribile che subisce la reazione di polimerizzazione a causa dell'elevata sensibilità alla luce visibile o del vicino infrarosso, in modo che possa essere utilizzata per la registrazione di immagini o materiali fotoresistenti..
La N, N-dimetilanilina è uno dei componenti della miscela che provocano la sensibilizzazione alle lunghezze d'onda, in modo tale che la composizione venga polimerizzata con luce di lunghezze d'onda a bassa energia.
Si stima che il ruolo della N, N-dimetilanilina possa sopprimere la reazione di terminazione della polimerizzazione radicalica causata dall'ossigeno..
La N, N-dimetilanilina è utilizzata come indurente catalitico in alcune resine di fibra di vetro.
La N, N-dimetilanilina partecipa alla sintesi delle cefalosporine a partire dalle penicilline.
I penicillin solfossidi vengono convertiti in derivati del cefema se riscaldati in presenza di catalizzatori basici come N, N-dimetilanilina.
Queste cefalosporine mostrano attività antibatterica contro organismi gram-positivi e gram-negativi, nonché contro stafilococchi resistenti alla penicillina..
Tuttavia, va notato che la N, N-dimetilanilina rimane in questi antibiotici come impurità..
La N, N-dimetilanilina è utilizzata nell'attivazione dei catalizzatori di polimerizzazione delle olefine.
È usato insieme al pentafluorofenolo (C.6F5OH) con cui forma il composto ionico [HNPhMeDue]+[H (OC6F5)Due]-. Questo composto ionico ha uno o due protoni attivi che attivano il catalizzatore basato su un metallo di transizione.
Inoltre, nella produzione di resine, N, N-dimetilanilina è stata utilizzata come acceleratore o promotore di polimerizzazione per la formazione di resine poliestere. La sua azione genera una rapida polimerizzazione della resina.
È utilizzato nella sintesi di altri composti chimici, ad esempio la vanillina, e come intermedio per i farmaci.
Viene anche usato come solvente, come agente alchilante, come stabilizzante e per realizzare pitture e rivestimenti..
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