Struttura, proprietà, produzione, usi dell'acido succinico

Il acido succinico è un composto organico solido la cui formula chimica è C₄H₆O₄. È un acido bicarbossilico, cioè ha due gruppi carbossilici -COOH, uno a ciascuna estremità della molecola il cui scheletro ha 4 atomi di carbonio. È anche noto come acido butandioico. Si dice che sia un acido alfa, omega-dicarbossilico o un acido C4-dicarbossilico.

È ampiamente distribuito in piante, funghi e animali. Il suo anione succinato è un componente essenziale all'interno del ciclo di Krebs, che consiste in una serie di reazioni chimiche che si verificano durante la respirazione cellulare..

L'acido succinico è uno degli acidi naturali presenti negli alimenti, frutta come uva e albicocche, verdure come broccoli e barbabietole, formaggi e carni, tra molti altri..

Si trova anche nell'ambra gialla o succino, da cui prende il nome. Può essere ottenuto per distillazione di questa o altre resine. Industrialmente si ottiene per idrogenazione dell'acido maleico.

L'acido succinico viene anche generato durante la fermentazione del vino. Inoltre, è un aroma naturale molto apprezzato per vari alimenti. Viene anche utilizzato come materia prima per ottenere vari composti chimici che hanno applicazioni in vari settori industriali, medicina e cosmetici, tra molti altri..

Indice articolo

• 1 Struttura
• 2 Nomenclatura
• 3 Proprietà
  • 3.1 Stato fisico
  • 3.2 Peso molecolare
  • 3.3 Punto di fusione
  • 3.4 Punto di ebollizione
  • 3.5 Punto di infiammabilità
  • 3.6 Peso specifico
  • 3.7 Indice di rifrazione
  • 3.8 Solubilità
  • 3,9 pH
  • 3.10 Costanti di dissociazione
  • 3.11 Proprietà chimiche
  • 3.12 Reazioni chimiche di importanza industriale
• 4 Ottenimento
• 5 Usi
  • 5.1 Nell'industria alimentare
  • 5.2 Nell'industria del vino
  • 5.3 Nella produzione di altri composti chimici
  • 5.4 In varie applicazioni
• 6 Riferimenti

Struttura

L'acido succinico ha 4 atomi di carbonio collegati in modo lineare ma a zig-zag. È come una molecola di butano in cui i gruppi metilici -CH₃ sono ossidati formando gruppi carbossilici -COOH.

Nomenclatura

- Acido succinico

- Acido butandioico

- Acido 1,4-butandioico

- Acido 1,2-etanicarbossilico

- Acido ambrato

- Spirito ambrato

Proprietà

Stato fisico

Cristalli triclini o prismi monoclinici solidi cristallini da incolori a bianchi

Peso molecolare

118,09 g / mol

Punto di fusione

188,0 ºC

Punto di ebollizione

235 ºC

Punto d'infiammabilità

160 ºC (metodo a tazza aperta).

Peso specifico

1.572 a 25 ºC / 4 ºC

Indice di rifrazione

1.450

Solubilità

In acqua: 83,2 g / L a 25 ºC.

Solubile in etanolo CH₃CH_DueOH, etere etilico (CH₃CH_Due)_DueOppure, acetone CH₃Auto₃ e metanolo CH₃OH. Insolubile in toluene e benzene.

pH

Una soluzione acquosa 0,1 molare (0,1 mol / L) ha un pH di 2,7.

Costanti di dissociazione

K₁ = 6,4 x 10^-5

K_Due = 0,23 x 10^-5

Proprietà chimiche

Gli acidi dicarbossilici in generale mostrano lo stesso comportamento chimico degli acidi monocarbossilici. Tuttavia, il carattere acido di un acido bicarbossilico è maggiore di quello di un acido monocarbossilico.

Per quanto riguarda la ionizzazione dei suoi idrogeni, la ionizzazione del secondo gruppo carbossilico avviene meno facilmente di quella del primo, come si può vedere nelle costanti di dissociazione dell'acido succinico, dove K₁ è maggiore di K_Due.

Si dissolve in NaOH e NaHCO acquosi₃ acquoso.

L'acido succinico non è igroscopico.

Quando riscaldato, rilascia molto facilmente una molecola d'acqua e forma anidride succinica..

Reazioni chimiche di importanza industriale

Mediante reazione di riduzione (l'opposto dell'ossidazione) l'acido succinico viene convertito in 1,4-butandiolo.

Deidrogenando 1,4-butandiolo (eliminazione dell'idrogeno) si ottiene γ-butirrolattone.

Quando l'1,4-butandiolo viene ciclizzato (formazione di una molecola ciclica), si ottiene il tetraidrofurano.

Mediante amminazione di acido succinico (aggiunta di un'ammina) si ottengono pirrolidoni.

La sua polimerizzazione con dioli permette di ottenere poliesteri e con diammine si ottengono poliammidi. Entrambi sono polimeri ampiamente utilizzati.

Ottenere

La quantità presente nelle fonti naturali è molto ridotta, quindi è ottenuta industrialmente per sintesi da altri composti generalmente derivati ​​dal petrolio..

Può essere prodotto dall'idrogenazione catalitica dell'acido maleico o dell'anidride maleica.

Anche da acido fumarico oa partire da acetilene e formaldeide.

Tuttavia, tutti questi sono processi petrolchimici che inquinano l'ambiente e dipendono dal prezzo del petrolio. Per questi motivi si stanno sviluppando da tempo altri metodi di produzione basati sulla fermentazione anaerobica, più economici e meno inquinanti..

Questi processi utilizzano CO_Due, cosa è vantaggioso per la riduzione di questo gas e l'effetto serra che genera.

La sua produzione può essere fermentativa ad esempio con Anaerobiospirillum succiniproducens Y Actinobacillus succinogenes, che lo producono in alte concentrazioni da fonti di carbonio, come glucosio, lattosio, xilosio, arabinosio, cellobiosio e altri zuccheri. Usano anche CO_Due come fonte di carbonio.

Ci sono ricercatori che promuovono lo sviluppo del concetto di bioraffinerie, che consentirebbe di sfruttare appieno il potenziale delle risorse rinnovabili. Questo è il caso dell'uso di effluenti dalla produzione di carta, stocchi di mais, biomassa di alghe, bagassa di canna da zucchero, melassa di canna, rifiuti di steli di colture e polpa di barbabietola per ottenere acido succinico, tra gli altri prodotti..

Ad esempio, l'utilizzo della polpa di barbabietola prevede l'estrazione della pectina e della parte ricca di antiossidanti fenolici, seguita dall'idrolisi della cellulosa e dell'emicellulosa per ottenere zuccheri fermentescibili. Questi ultimi sono la base per ottenere l'acido succinico attraverso la sua fermentazione anaerobica nei bioreattori..

Applicazioni

Nell'industria alimentare

L'acido succinico conferisce naturalmente sapore al cibo. Ha un effetto di esaltazione del sapore, quindi è usato come additivo negli alimenti trasformati.

È stato suggerito che abbia effetti sui sapori che non possono essere duplicati da altri acidi negli alimenti, come il cosiddetto sapore di umami in alcuni formaggi (umami è una parola giapponese che significa "gustoso").

Viene anche utilizzato nell'alimentazione animale per la sua stimolazione.

Nell'industria del vino

L'acido succinico si trova naturalmente durante la fermentazione alcolica del vino. Degli acidi non volatili generati in questo processo, l'acido succinico corrisponde al 90% del totale..

Il vino contiene circa 0,5-1,5 g / L di acido succinico, che può raggiungere i 3 g / L.

Nella produzione di altri composti chimici

L'acido succinico è la materia prima per ottenere prodotti di alto valore industriale come tetraidrofurano, 1,4-butandiolo, gamma-butirrolattone, acido adipico, esteri alifatici lineari, N-metilpirrolidone e polimeri biodegradabili..

Questi composti e materiali hanno numerose applicazioni nell'industria della plastica (fibre elastiche, film elastici), adesivi, solventi industriali (rimozione di vernici e lacche), detergenti in microelettronica, medicina (anestetici, veicoli farmaceutici), agricoltura, tessuti e cosmetici..

In varie applicazioni

L'acido succinico è un ingrediente in alcune preparazioni farmaceutiche. Le succinimmidi, derivate dall'acido succinico, sono usate in medicina come anticonvulsivanti.

Fa parte delle formule degli inibitori di corrosione, funge da plastificante per polimeri e viene utilizzato in profumeria. È anche un intermedio nella sintesi di tensioattivi e detergenti.

L'acido succinico può essere utilizzato come monomero per la produzione di polimeri e plastiche biodegradabili.

È utilizzato nelle formule agricole per la crescita delle piantagioni.

I sali di acido succinico sono utilizzati nei refrigeranti dei veicoli e per favorire lo sbrinamento, essendo meno inquinanti di altri composti.

Gli esteri succinato sono usati come additivi nei combustibili.

Riferimenti

1. NOI. Biblioteca nazionale di medicina. (2019). Acido succinico. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. e Battistutta, F. (2019). Acidificazione e controllo del pH nei vini rossi. Nella tecnologia del vino rosso. Recupero da sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et al. (2019). Ristrutturare l'industria della barbabietola da zucchero convenzionale in una nuova bioraffineria: frazionamento e bioconversione della polpa di barbabietola da zucchero in acido succinico e co-prodotti a valore aggiunto. ACS Chimica e ingegneria sostenibili. Febbraio 2019. Recupero da pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Esaltatore di sapidità naturale per alimenti e bevande. In additivi alimentari naturali, ingredienti e aromi. Recupero da sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Ingredienti utilizzati nella preparazione di cibi in scatola. In A Complete Course in Canning and Related Processes (Quattordicesima Edizione). Recupero da sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Biofilm benefici: acque reflue e altre applicazioni industriali. Nei biofilm nell'industria alimentare e delle bevande. Recupero da sciencedirect.com.