Il acido fumarico oppure l'acido trans-butenedioico è un acido dicarbossilico debole che interviene nel ciclo di Krebs (o ciclo dell'acido tricarbossilico) e nel ciclo dell'urea. La sua struttura molecolare è HOOCCH = CHCOOH, la cui formula molecolare condensata è C4H4O4. I sali e gli esteri dell'acido fumarico sono chiamati fumarati.
Viene prodotto nel ciclo di Krebs dal succinato che viene ossidato a fumarato per azione dell'enzima succinato deidrogenasi, utilizzando FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) come coenzima. Mentre FAD è ridotto a FADHDue. Successivamente, il fumarato viene idratato a L-malato per azione dell'enzima fumarasi.
Nel ciclo dell'urea, l'arginosuccinato viene convertito in fumarato dall'azione dell'enzima arginosuccinato liasi. Il fumarato viene convertito in malato dalla fumarasi citosolica.
L'acido fumarico può essere prodotto dal glucosio in un processo mediato dal fungo Rhizopus nigricans. L'acido fumarico può anche essere ottenuto mediante isomerizzazione calorica dell'acido maleico. Può anche essere sintetizzato dall'ossidazione del furfurolo con clorato di sodio in presenza di pentossido di vanadio..
L'acido fumarico ha molti usi; come additivo alimentare, nella produzione di resine e nel trattamento di alcune malattie, come la psoriasi e la sclerosi multipla. Tuttavia, presenta lievi rischi per la salute che dovrebbero essere considerati..
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L'immagine in alto illustra la struttura molecolare dell'acido fumarico. Le sfere nere corrispondono agli atomi di carbonio che compongono il suo scheletro idrofobo, mentre le sfere rosse appartengono ai due gruppi carbossilici COOH. Pertanto, entrambi i gruppi COOH sono separati solo da due atomi di carbonio legati da un doppio legame, C = C.
Si può dire che la struttura dell'acido fumarico abbia una geometria lineare. Questo perché tutti gli atomi del suo scheletro carbonatico hanno ibridazione spDue e, quindi, poggiano sullo stesso piano oltre ai due atomi centrali di idrogeno (le due sfere bianche, una rivolta verso l'alto e l'altra rivolta verso il basso).
Gli unici due atomi che sporgono da questo piano (e con pochi angoli ripidi) sono i due protoni acidi dei gruppi COOH (le sfere bianche sui lati). Quando l'acido fumarico è completamente deprotonato acquisisce due cariche negative che risuonano alle sue estremità, diventando così un anione bibasico..
La struttura dell'acido fumarico mostra isomerismo trans (o E). Questo risiede nelle posizioni spaziali relative dei sostituenti sul doppio legame. I due piccoli atomi di idrogeno puntano in direzioni opposte, così come i due gruppi COOH..
Ciò conferisce all'acido fumarico uno scheletro "a zig-zag". Mentre per il suo altro isomero geometrico, cis (o Z), che altro non è che acido maleico, ha uno scheletro ricurvo a forma di "C". Questa curvatura è il risultato dell'incontro frontale dei due gruppi COOH e dei due gruppi H negli stessi orientamenti:
C4H4O4.
116,072 g / mol.
Un solido cristallino incolore. I cristalli sono monoclinici a forma di ago.
Polvere o granuli cristallini bianchi.
Gabinetto.
Agrumi.
329 ° F a una pressione di 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublima a 200 ° C (392 ° F) e si decompone a 287 ° C.
Da 572º F a 576º F (287º C).
273º C (vetro aperto). 230 ° C (vaso chiuso).
7.000 mg / la 25ºC.
-Solubile in etanolo e acido solforico concentrato. Con l'etanolo può formare legami idrogeno e, a differenza delle molecole d'acqua, quelle dell'etanolo interagiscono con maggiore affinità con lo scheletro organico della sua struttura.
-Debolmente solubile in estere etilico e acetone.
1.635 g / cm3 a 68º F. 1.635 g / cm3 a 20º C.
1,54 x 10-4 mmHg a 25 ° C.
È stabile sebbene degradabile da microrganismi aerobici e anaerobici.
Quando l'acido fumarico viene riscaldato in un contenitore chiuso con acqua tra 150 ° C e 170 ° C, si forma acido DL-malico..
1.634º F (375º C).
2.760 cal / g.
3,0-3,2 (soluzione allo 0,05% a 25 ° C). Questo valore dipende dal grado di dissociazione dei due protoni, essendo un acido bicarbossilico, e quindi diprotico..
Si decompone per riscaldamento producendo un gas corrosivo. Reagisce violentemente con forti ossidanti, creando gas infiammabili e tossici che potrebbero provocare incendi e persino esplosioni.
Sotto combustione parziale, l'acido fumarico si converte nell'irritante anidride maleica..
-Viene utilizzato come acidificante negli alimenti, svolgendo una funzione regolatrice dell'acidità. Può anche sostituire l'acido tartarico e l'acido citrico per questo scopo. Inoltre, è usato come conservante alimentare.
-Nell'industria alimentare, l'acido fumarico viene utilizzato come agente inacidente, applicato a bevande analcoliche, vini in stile occidentale, bevande fredde, concentrati di succhi di frutta, frutta in scatola, sottaceti, gelati e bevande analcoliche..
-L'acido fumarico viene utilizzato nelle bevande di tutti i giorni, come il latte al cioccolato, lo zabaione, il cacao e il latte condensato. L'acido fumarico viene anche aggiunto al formaggio, compresi i formaggi lavorati e i sostituti del formaggio..
-Dessert come budino, yogurt aromatizzato e sorbetti possono contenere acido fumarico. Questo acido può conservare uova e dolci a base di uova come la crema pasticcera..
-L'acido fumarico aiuta a stabilizzare e insaporire i cibi. Anche la pancetta e gli alimenti in scatola hanno questo composto aggiunto.
-Il suo uso combinato con benzoati e acido borico è utile contro la degradazione di carne, pesce e crostacei.
-Ha proprietà antiossidanti, per questo è stato utilizzato nella conservazione di burro, formaggi e latte in polvere..
-Facilita la manipolazione dell'impasto di farina, permettendo di lavorarlo più facilmente.
-È stato utilizzato con successo nella dieta dei suini in termini di aumento di peso, miglioramento dell'attività digestiva e riduzione dei batteri patogeni nell'apparato digerente.
-L'acido fumarico è utilizzato nella produzione di resine poliestere insature. Questa resina ha un'eccellente resistenza alla corrosione chimica e al calore. Inoltre, è utilizzato nella produzione di resine alchidiche, resine fenoliche ed elastomeri (gomme).
-Il copolimero acido fumarico / acetato di vinile è una forma di adesivo di alta qualità. Il copolimero dell'acido fumarico con lo stirene è una materia prima nella produzione di fibre di vetro.
-È stato utilizzato per la produzione di alcoli poliidrici e come mordente di coloranti.
-Il fumarato di sodio può reagire con il solfato ferroso per formare il gel di fumarato di ferro, dando origine al farmaco con il nome di Fersamal. Viene utilizzato anche nel trattamento dell'anemia nei bambini.
-Il dimetilfumarato estere è stato utilizzato nel trattamento della sclerosi multipla, producendo così una riduzione della progressione della disabilità.
-Vari esteri dell'acido fumarico sono stati utilizzati nel trattamento della psoriasi. I composti dell'acido fumarico eserciterebbero la loro azione terapeutica attraverso la loro capacità immunomodulante e immunosoppressiva..
-La pianta Fumaria officinalis contiene naturalmente acido fumarico ed è utilizzata da decenni nel trattamento della psoriasi.
Tuttavia, in un paziente trattato con acido fumarico per la psoriasi sono stati osservati insufficienza renale, compromissione della funzionalità epatica, effetti gastrointestinali e vampate di calore. Il disturbo è stato diagnosticato come necrosia tubulare acuta.
-In un esperimento su esseri umani trattati con 8 mg di acido fumarico / giorno per un anno, nessuno dei partecipanti ha mostrato danni al fegato.
-L'acido fumarico è stato utilizzato per inibire i tumori epatici indotti dalla tiocetamide nei topi..
-È stato utilizzato nei topi trattati con mitomicina C. Questo farmaco causa anomalie epatiche, costituite da vari cambiamenti citologici, come irregolarità perinucleare, aggregazione della cromatina e organelli citoplasmatici anormali. Anche l'acido fumarico riduce l'incidenza di questi cambiamenti.
-Negli esperimenti con i ratti, l'acido fumarico ha mostrato una capacità inibitoria per lo sviluppo di papilloma esofageo, glioma cerebrale e tumori mesenchimali del rene..
-Ci sono esperimenti che mostrano un effetto opposto dell'acido fumarico rispetto ai tumori cancerosi. Recentemente è stato identificato come un metabolita oncometabolita o endogeno in grado di provocare il cancro. Ci sono alti livelli di acido fumarico nei tumori e nel fluido intorno al tumore.
-A contatto con gli occhi, la polvere di acido fumarico può causare irritazione, manifestata da arrossamento, lacrimazione e dolore.
-A contatto con la pelle può provocare irritazioni e arrossamenti.
-L'inalazione può irritare la mucosa delle vie nasali, della laringe e della gola. Può anche causare tosse o mancanza di respiro..
-D'altra parte, l'acido fumarico non mostra tossicità se ingerito..
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