Il acido fenossiacetico È una sostanza di natura organica, formata dalla reazione tra fenolo e acido monocloroacetico in presenza di una soluzione di idrossido di sodio. La procedura utilizzata per ottenere questo prodotto è chiamata sintesi degli eteri di Williamson..
L'acido fenossiacetico sintetizzato è un precipitato bianco o incolore, formato da cristalli aghiformi, praticamente insolubili in acqua (solubilità in acqua 12 g / l-1), ma solubile in acido acetico, fenolo ed etere dietilico.
Il suo nome chimico è 2-fenossietanoico e la sua formula molecolare è C.8 H8 O3. La massa molecolare è 152,15 g.mol-1. Questo prodotto si comporta come un acido debole e ha un punto di fusione compreso tra 98 e 100 ° C e un punto di ebollizione di 285 ° C.
L'acido fenossiacetico è un prodotto intermedio nella sintesi di sostanze con proprietà erbicide. Di per sé, l'acido fenossiacetico ha proprietà antifungine contro Candida albicans e Trichophyton rubrum. È anche utile come esfoliante della pelle, rimuovendo la cheratina in eccesso nei calli.
È necessario prendere precauzioni per la sua manipolazione perché riscaldato emette gas tossici che sono corrosivi. Tra i gas c'è l'acido cloridrico.
L'esposizione diretta a questo prodotto potrebbe causare una leggera irritazione della pelle o delle mucose, sebbene non di grande importanza, tranne che per l'affetto della mucosa oculare, può essere grave. Inoltre provoca irritazione delle vie respiratorie se inalato e del tratto gastrico se ingerito..
È una sostanza ininfiammabile e abbastanza stabile a temperatura ambiente, tuttavia ad alte temperature o pressioni potrebbe perdere la sua stabilità, e di fronte all'acqua può rilasciare una certa quantità di energia ma non lo farà violentemente..
Indice articolo
Il fenolo è un alcol e come tale si comporta come un acido debole, ecco perché perde facilmente il protone acido (H+) contro un alcali (idrossido di sodio) per diventare un alcossido (fenolato). Questo successivamente, attraverso una sostituzione nucleofila bimolecolare, formerà l'etere.
L'alcossido funziona come un nucleofilo, cioè è in grado di cedere 2 elettroni liberi a un'altra sostanza. Nel caso della reazione che ci riguarda, è l'alogenuro alchilico (acido monocloroacetico), in modo tale da legarsi fortemente tramite legami covalenti con esso, formando una nuova sostanza che in questo caso è l'etere..
Durante la reazione si verifica uno spostamento dello ione alogenuro, che viene sostituito dall'anione alcossido. Questa reazione è nota con il nome di sintesi degli eteri di Williamson..
La quantità di prodotto ottenuto e la velocità con cui viene prodotto dipenderà dalla concentrazione dei reagenti coinvolti, trattandosi di una reazione cinetica di secondo ordine, dove l'urto delle molecole (nucleofilo + alogenuro alchilico) ne determina l'efficacia..
Per avviare la sintesi dell'acido fenossiacetico, 0,5 g di fenolo vengono accuratamente pesati e posti in un matraccio a bocca singola a forma di pera con una capacità di 50 ml. Si aggiungono 2,5 ml di idrossido di sodio (NaOH) al 33% (p / v) per dissolverlo.
Verificare l'alcalinità della soluzione con una carta indicatrice di pH. Mettere un tappo di sughero sul pallone e mescolare energicamente per 5 minuti. Un agitatore magnetico può essere utilizzato per la miscelazione.
Successivamente aggiungere 0,75 g di acido monocloroacetico e ripetere la procedura di miscelazione per 5 minuti..
Se il composto cerca di indurirsi o diventare pastoso, potete aggiungere dell'acqua (da 1 a 3 ml), ma questa va aggiunta poco a poco fino a tornare alla consistenza precedente, senza diluire troppo.
Scoprire il pallone e metterlo a bagnomaria con un sistema a riflusso per 10 minuti. Se il sistema di flusso non è disponibile, lasciarlo per 40 minuti.
Lasciar raffreddare la soluzione e aggiungere 5 ml di acqua, quindi acidificare con una soluzione concentrata di HCl fino a raggiungere il pH 1. (Misurare il pH con una carta per questo scopo).
Passare accuratamente la miscela attraverso l'imbuto separatore ed estrarla tre volte, utilizzando 5 ml di etere etilico in ogni procedura..
Raggruppare gli estratti organici e riporli nell'imbuto separatore per eseguire un lavaggio con acqua in triplicato, utilizzando 5 ml di acqua per ogni lavaggio..
Le frazioni acquose vengono separate per essere scartate.
Successivamente si estrae la frazione organica con 3 ml di carbonato di sodio (NaDueCO3) al 15% tre volte.
L'estratto acquoso alcalino ottenuto viene posto in un bagno di ghiaccio e acidificato con HCl fino a pH = 1, che genera la precipitazione del prodotto. La fase di acidificazione deve essere eseguita con molta attenzione aggiungendo goccia a goccia, perché la reazione genera schiuma e se aggiunta bruscamente potrebbe schizzare.
Il solido si ottiene per filtrazione sotto vuoto, il precipitato viene lavato e lasciato essiccare.
Il prodotto ottenuto viene pesato e si osservano la resa e il punto di fusione..
L'acido fenossiacetico da solo ha un'attività fungicida contro alcuni funghi, come Candida albicans e Trichophyton rubrum. Questa azione è stata descritta in un'indagine condotta da González et al..
Il lavoro ha rivelato che la concentrazione minima inibitoria o fungistatica (MIC) e la concentrazione minima fungicida (CMF) erano le stesse (2,5 mg / ml) per 13 specie di candida albicans da campioni clinici, in particolare da pazienti con onicomicosi.
Mentre un ceppo di candida albicans ATCC 10231 aveva una MIC di 2,5 mg / ml e una CMF di 5,0 mg / ml. Da parte sua, Trichophyton rubrum presentava una MIC di 0,313 mg / ml e una CMF di 1,25 mg / ml in 8 ceppi analizzati da unghie infette.
Inoltre l'acido fenossiacetico è molto utile come esfoliativo della cheratina, quindi è in grado di minimizzare calli o brufoli sulla pelle affetta da queste caratteristiche.
D'altra parte, l'acido fenossiacetico è una materia prima per la sintesi di pesticidi, in particolare erbicidi, come Astix e Duplosan..
Se il prodotto viene ingerito accidentalmente, provoca irritazione delle mucose in tutto il tratto gastrointestinale (bocca, esofago, stomaco e intestino)..
Se inalato, provoca irritazione della mucosa respiratoria, provocando insufficienza respiratoria e tosse..
Sulla pelle può provocare lievi irritazioni. Mentre sulla mucosa oculare l'irritazione sarà più grave. In questi casi, si consiglia di lavare la zona interessata con abbondante acqua e sapone e lavare abbondantemente con acqua la mucosa oculare.
Questo prodotto è stato associato come fattore predisponente per la condizione o la comparsa di tumori adiposi. Questi tumori si sviluppano più spesso alle estremità o all'addome.
Questo prodotto è invece classificato come non pericoloso per il trasporto secondo i criteri descritti dalle normative sui trasporti.
I pesticidi derivati dall'acido fenossiacetico sono generalmente tossici per l'ambiente e sono stati correlati a mutazioni genetiche, in particolare con la traslocazione t presente nel linfoma non Hodgkin negli esseri umani..
- Questo prodotto deve essere tenuto lontano da forti agenti ossidanti e basi con cui può reagire violentemente..
- È importante evitare di riscaldare questo prodotto.
- Maneggiare utilizzando misure di protezione, come guanti, camice, occhiali di sicurezza.
Nessun utente ha ancora commentato questo articolo.