Struttura, proprietà, usi dell'acido stearico (CH3 (CH2) 16COOH)

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Alexander Pearson
Struttura, proprietà, usi dell'acido stearico (CH3 (CH2) 16COOH)

Il acido stearico è un composto organico solido la cui formula chimica è CH3(CHDue)16COOH. È un acido carbossilico che appartiene al gruppo degli acidi grassi saturi a catena lunga. È di colore bianco-giallastro e ha un odore simile a quello del sego o del grasso animale..

È chiamato acido grasso perché è presente in molti grassi e oli animali e vegetali. Fa parte del metabolismo della maggior parte degli esseri viventi e si trova generalmente sotto forma di estere di glicerina.

Acido stearico solido. Adam Rędzikowski [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Il cacao ne contiene un'elevata proporzione, così come il sego dei bovini, il grasso di maiale e il burro. È presente anche negli oli vegetali come il mais. Per ottenerlo, la tristearina viene idrolizzata, cioè trattata con acqua e alcali..

L'ingestione di acido stearico con il cibo e il suo effetto sulla salute attualmente pone dubbi ai ricercatori. Sembra avere effetti più dannosi che benefici.

È utile nella preparazione di farmaci, imballaggi isolanti dall'acqua, candele di paraffina, grassi lubrificanti, materiali per modellare figure, cosmetici, unguenti, creme, tra molte altre applicazioni..

Indice articolo

  • 1 Struttura
  • 2 Nomenclatura
  • 3 Proprietà fisiche
    • 3.1 Stato fisico
    • 3.2 Peso molecolare
    • 3.3 Punto di fusione
    • 3.4 Punto di ebollizione
    • 3.5 Punto di infiammabilità
    • 3.6 Densità
    • 3.7 Solubilità
    • 3.8 Costante di dissociazione
  • 4 Proprietà chimiche
  • 5 Posizione nella natura
    • 5.1 Effetto dell'ingestione di acido stearico con il cibo sulla salute umana
  • 6 Ottenimento
  • 7 Usi
    • 7.1 In varie applicazioni
    • 7.2 Per catturare le zanzare che trasmettono malattie
  • 8 Riferimenti

Struttura

La molecola di acido stearico ha una catena lineare di 18 atomi di carbonio in cui l'ultimo atomo di carbonio fa parte di un gruppo carbossilico -COOH. La catena di carbonio ha solo singoli legami C-C in quanto è un acido grasso saturo.

La sua formula espansa è:

CH3-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-CHDue-COOH

Struttura della molecola di acido stearico. Puoi vedere la sua lunga catena satura e il gruppo -COOH alla fine. Wolfgang Schaefer [Dominio pubblico]. Fonte: Wikimedia Commons.

Nomenclatura

-Acido stearico

-Acido ottadecanoico

-Acido stearico

Proprietà fisiche

Stato fisico

Solido cristallino da bianco a leggermente giallo con un lieve odore sebo-simile.

Peso molecolare

284,5 g / mol

Punto di fusione

69,3 ºC

Punto di ebollizione

383 ºC

Punto d'infiammabilità

196 ºC (metodo a vaso chiuso).

Densità

0.9408 g / cm3 a 20 ºC

Solubilità

Insolubile in acqua e galleggia sopra di essa. Leggermente solubile in alcool. Solubile in etere, acetone e cloroformio.

Costante di dissociazione

pKper = 4,75

Proprietà chimiche

L'acido stearico reagisce con l'idrossido di sodio (NaOH) per formare stearato di sodio che è un sapone. La maggior parte dei saponi contiene stearato di sodio.

L'acido stearico e lo stearato di sodio sono considerati composti generalmente sicuri e non tossici..

Posizione nella natura

L'acido stearico è uno dei componenti di molti oli e grassi di origine vegetale e animale. Si trova generalmente sotto forma del suo estere di glicerina.

Lardo. Uno dei suoi componenti è l'acido stearico. Rasbak [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Fonte: Wikimedia Commons.

È presente in molti grassi solidi come il sego e in misura minore in grassi semisolidi come strutto, burro e negli oli vegetali come mais e cotone..

Burro, alimento che contiene acido stearico. Autore: Congerdesign. Fonte: Pixabay.

È un componente importante del burro di cacao (38%) e del karité (albero africano che produce un tipo di noci) (38,1%).

Pennini di cacao. Il burro di cacao è molto ricco di acido stearico. Autore: Dghchocolatier. Fonte: Pixabay.

Fa parte del metabolismo di molti esseri viventi, come piante, mammiferi, esseri umani, crostacei e alghe. Ciò significa che, ad esempio, gli esseri umani possono sintetizzarlo nel loro corpo.

Effetto dell'ingestione di acido stearico con il cibo sulla salute umana

L'acido stearico, sebbene sia naturalmente presente nel corpo umano, viene anche ingerito con gli alimenti che lo contengono sia dalla sua fonte che aggiunti alla sua composizione..

Va notato che tra gli alimenti trasformati industrialmente, i grassi sono stati interrotti trans per essere molto dannoso per la salute umana. Questi grassi sono stati sostituiti da acidi grassi saturi, compreso l'acido stearico.

Gli effetti di questa sostituzione sono ancora allo studio. In generale, gli acidi grassi saturi a catena lunga aumentano i livelli di colesterolo a bassa densità, che è correlato alla mortalità per malattie coronariche e cardiache.

Tuttavia, alcuni studi indicano che l'acido stearico riduce il colesterolo a bassa densità, il che suggerisce che ha proprietà antiaterogene, cioè che non provoca la formazione di placche nelle arterie, ma piuttosto favorisce la salute dei vasi sanguigni..

D'altra parte, altre ricerche indicano che ha il più alto potenziale protrombotico degli acidi grassi saturi a catena lunga, questo significa che può promuovere eventi di ostruzione dei vasi sanguigni.

Inoltre, è stato riscontrato che alti livelli di acido stearico nel sangue sono tossici per alcune cellule del pancreas, il che può aggravare i sintomi del diabete di tipo 2. Questa malattia è comune nelle persone che sono molto in sovrappeso..

Persona in sovrappeso. Non è consigliabile mangiare cibi con acido stearico in quanto potrebbe causare o aumentare la malattia del diabete di tipo 2. Autore: Sedatgunduz. Fonte: Pixabay.

È per questi motivi che i suoi effetti sono ancora allo studio poiché non è stato possibile chiarire se la sua azione sia favorevole o meno alla salute dell'organismo umano.

Ottenere

Può essere ottenuto per idrolisi di glicerina stearato o tristearina C.3H5(COOC17H35)3, secondo la seguente reazione chimica:

Triestearina + idrossido di sodio → stearato di sodio + glicerina

Per produrlo commercialmente si effettua l'idrogenazione di acidi grassi insaturi a 18 atomi di carbonio, come quelli contenuti nei semi di cotone e in altri vegetali..

In altre parole, l'idrogeno viene aggiunto ai doppi legami C = C degli acidi grassi insaturi, rimanendo come singoli legami C-C, come segue:

-CH = CH- + HDue → -CHDue-CHDue-

Applicazioni

In varie applicazioni

L'acido stearico è un importante composto chimico commerciale.

Viene utilizzato nell'industria farmaceutica per la produzione di vari medicinali, come supposte, pillole rivestite per condizioni intestinali o per rivestire rimedi amari, tra gli altri. È anche un ingrediente in unguenti o unguenti.

Poiché è insolubile in acqua, viene utilizzato nell'industria alimentare per imballaggi isolanti e nella preparazione di vari tipi di materiali impermeabili..

È anche usato come ingrediente in gelatine, budini, caramelle e bevande analcoliche perché conferisce loro una certa viscosità..

Viene utilizzato nella produzione di candele alla stearina e viene aggiunto alla paraffina in piccole quantità. Per la sua consistenza, viene utilizzato anche in materiali modellabili che vengono utilizzati per realizzare modelli tridimensionali..

Funziona anche nei rivestimenti contro l'elettricità statica.

Il suo sale sodico è un sapone e viene utilizzato anche per indurire i saponi. Poiché è un composto innocuo per l'uomo, viene utilizzato per realizzare cosmetici, come emolliente o ingrasso nelle creme. Serve anche per ammorbidire la plastica.

I saponi contengono generalmente stearato di sodio che è un derivato dell'acido stearico. Autore: Theresaharris10. Fonte: Pixabay.
Le creme cosmetiche contengono spesso acido stearico. Autore: Photosforyou. Fonte: Pixabay.

L'acido stearico viene utilizzato per preparare altri composti chimici come alcuni stearati metallici, ad esempio l'alluminio, che viene utilizzato per produrre grassi lubrificanti addensando gli oli che li compongono..

Inoltre, è un ingrediente in alcuni pesticidi, viene utilizzato negli essiccatori di vernici e come attivatore di vulcanizzazione per la gomma sintetica..

Per catturare le zanzare portatrici di malattie

L'acido stearico è stato utilizzato con successo nelle trappole di luce ultravioletta (UV) per attirare le zanzare che trasmettono la dengue.

Il suo odore caratteristico è simile a quello dell'acido lattico, che è quello che si trova sulla pelle degli esseri umani, quindi quando posto nelle trappole attira le zanzare, che rimangono intrappolate nel dispositivo e muoiono..

Riferimenti

  1. Tvrzicka, E. et al. (2011). Acidi grassi come biocomposti: il loro ruolo nel metabolismo umano, nella salute e nelle malattie - Una revisione. Parte 1: Classificazione, fonti alimentari e funzioni biologiche. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Repubblica Ceca. 2011 Jun; 155 (2): 117-130. Recupero da biomed.upol.cz.
  2. Tseng, W.-H. et al. (2019). Secondary Freedom Lens Device Design con acido stearico per un sistema anti-zanzare a bassa luminosità con diodi a emissione di luce ultravioletta. Elettronica 2019, 8, 624. Recupero da mdpi.com.
  3. Enciclopedia della chimica di Van Nostrand (2005). Acido stearico e stearati. Recupero da onlinelibrary.wiley.com.
  4. NOI. Biblioteca nazionale di medicina. (2019). Acido stearico. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Lu, H. et al. (2016). L'elevato acido stearico circolante porta a un importante effetto lipotossico sulle cellule beta pancreatiche di topo nell'iperlipidemia attraverso una via PERK / p53 mediata da miR-34a-5p. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Recupero da ncbi.nlm.nih.gov.

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