Il acido cinnamico è un composto organico la cui formula chimica è C6H5CHCHCOOH. È un acido monocarbossilico. Il suo nome deriva dalla pianta Cinnamomum cassia, la cui corteccia è aromatica come quella della pianta di cannella.
Altri nomi sono acido 3-fenil-2-propenoico e acido β-fenil acrilico. Sono stati ottenuti molti derivati dell'acido cinnamico che presentano proprietà terapeutiche.
A causa del doppio legame C = C, la molecola di acido cinnamico ha due isomeri: cis Y trans. La forma trans è il più abbondante in natura. Acido cinnamico trans È un costituente degli oli essenziali di cannella, basilico, tea tree nero o Melaleuca bracteata, cacao, balsamo del tolù, galanga o maggiore Alpinia galanga e le foglie di storach. Acido cinnamico cis è stato trovato nella pianta di Alpinia malaccensis.
Tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo, l'acido cinnamico è stato studiato e utilizzato per trattare varie malattie. Tuttavia, il suo utilizzo è stato interrotto e la ricerca è stata ripresa alcuni anni fa, generando risultati promettenti..
Indice articolo
La molecola di acido cinnamico contiene un gruppo fenile, un propenile (propano con un doppio legame C = C) e un gruppo carbossilico -COOH attaccato a quest'ultimo. È come un acido acrilico con un gruppo fenile sul terzo carbonio.
A causa del suo doppio legame, la molecola può essere nella forma cis o il modo in cui trans. In modo trans, gruppi C6H5- e -COOH sono in posizioni diagonalmente opposte sul doppio legame C = C. In modo cis questi gruppi sono sullo stesso lato (uno su ogni carbonio del doppio legame C = C).
- Acido cinnamico
- Acido 3-fenil-2-propenoico
- Acido Β-fenil acrilico
- Acido benzenepropenoico
- Acido acrilico benzenico
Solido cristallino bianco con struttura a prisma monoclino.
148,16 g / mol
Isomero cis: 68 ºC
Isomero trans: 133 ºC
Isomero cis: 125 ºC a 19 mm Hg
Isomero trans: 300 ºC
Debolmente solubile in acqua: 0,546 g / L a 25 ºC.
Molto solubile in etere.
La molecola di acido cinnamico ha tre siti reattivi: sostituzione nell'anello benzenico, aggiunta nell'insaturazione (doppio legame C = C) e reazione del gruppo carbossilico -COOH.
Ciò consente di ottenere molti derivati dall'acido cinnamico, che ha suscitato particolare interesse da parte dei ricercatori, soprattutto nel campo della medicina..
La presenza di un anello benzenico nella sua molecola e la catena corta insatura ne fanno avere una bassa polarità, da qui la sua bassa solubilità in acqua..
I sali di acido cinnamico o i cinnamati di metalli alcalini sono solubili in acqua.
L'acido cinnamico ha un ruolo particolare nel metabolismo delle piante, in quanto è distribuito in tutto il regno vegetale.
È un precursore di flavonoidi, alcaloidi, cumarine e lignina, un componente strutturale delle piante.
Appartiene alla classe delle auxine, che sono ormoni che regolano la crescita cellulare nelle piante.
In natura l'isomero trans dell'acido cinnamico proviene dalla rimozione dell'ammoniaca dalla fenilalanina (un amminoacido), che avviene grazie all'enzima fenilalanina-ammoniaca-liasi. Questo enzima si trova nelle piante superiori, nei funghi e nei lieviti.
L'acido cinnamico è spesso coniugato con amminoacidi e acidi zuccherini. Ad esempio, la cinnamoglicina è presente nelle piante, ma potrebbe essere un prodotto del metabolismo animale. Si trova nella ghiandola odorosa del castoro canadese, ma probabilmente lo si ottiene dal cibo.
L'acido cinnamico è stato utilizzato per centinaia di anni per il trattamento del cancro nella medicina cinese, in quanto fa parte dello Xuanshen, che è la radice di una pianta erbacea della famiglia del Scrophulariaceae.
Tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo era usato per curare il cancro, ma la ricerca non fu continuata fino a pochi decenni fa.
Sebbene il suo ruolo sia sconosciuto, la sua efficacia contro il cancro alle ossa (osteosarcoma) è stata recentemente confermata.
È stato anche riscontrato che esercita un effetto antiproliferazione sulle cellule maligne di adenocarcinoma del colon, melanoma, cancro alla prostata e ai polmoni.
Secondo alcune esperienze, il trattamento delle cellule di melanoma con acido cinnamico per 3 giorni ha comportato una perdita di invasività del 75-95%, cioè la capacità di degradare e attraversare la barriera tissutale. Ciò è attribuito alla modulazione che esercita sui geni coinvolti nelle metastasi tumorali..
Inoltre, è stato scoperto che l'acido cinnamico è un potente inibitore di un enzima che influenza la progressione delle forme di cancro ormono-dipendenti, come il cancro alla prostata, al seno e all'endometrio..
Inoltre, innumerevoli composti derivati dall'acido cinnamico hanno proprietà antitumorali..
Alcuni ricercatori hanno scoperto che l'acido cinnamico può alleviare la resistenza all'insulina.
Questa malattia consiste nella non efficacia dell'azione dell'insulina o nell'incapacità della stessa di ottenere una normale risposta di assorbimento del glucosio da parte delle cellule.
A causa di ciò, le cellule non assorbono il glucosio, che rimane nel sangue e si verifica l'iperglicemia o il glucosio in eccesso nel sangue. Si dice quindi che la cellula sia resistente all'insulina.
La conseguenza del mancato trattamento della resistenza all'insulina è il diabete di tipo 2.
L'acido cinnamico ha meccanismi d'azione che migliorano l'efficacia dell'insulina, che si traduce in un aumento dell'assorbimento del glucosio da parte delle cellule insulino-resistenti e sollievo dalla malattia..
Diversi derivati polifenolici dell'acido cinnamico sono anche utili per trattare queste malattie, ma a causa della loro bassa biodisponibilità, sia l'acido cinnamico che i suoi derivati sono ancora in fase di studio..
Si stanno compiendo sforzi per sviluppare varie forme di somministrazione di questi composti, come nanoparticelle, incapsulamento ed emulsioni..
Acido trans-Il cinnamico ed i suoi derivati furono usati come agenti antitubercolari intorno all'anno 1894. Tuttavia, solo di recente sono stati nuovamente studiati per questo scopo..
È stato ora scoperto che hanno un effetto sinergico se usati con altri farmaci anti-tubercolosi, anche quelli verso i quali il Mycobacterium tuberculosis è diventato resistente, ravvivando l'azione del farmaco.
L'acido cinnamico e molti dei suoi derivati mostrano attività epatoprotettiva, antimalarica, antiossidante e protettiva del sistema cardiovascolare.
Inoltre molti dei suoi derivati polifenolici esercitano effetti antibatterici, antivirali e antimicotici.
L'acido cinnamico e molti dei suoi derivati sono usati per aromatizzare alcuni cibi.
Per l'acido cinnamico, in particolare, il limite di assunzione giornaliera, o ADI Assunzione giornaliera accettabile), secondo gli standard del Consiglio d'Europa (Consiglio d'Europa) è di 1,25 mg / kg al giorno.
Recentemente (2019) è stato riscontrato quell'acido cis-cinnamico favorisce la crescita della pianta di Arabidopsis thaliana, che è un parente di cavolo e senape.
Gli scienziati hanno concluso che l'acido cis-Il cinnamico ha un alto potenziale come agente agrochimico che promuove la crescita delle piante..
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