Il acido caffeico È un composto organico che fa parte dei catecoli e dei fenilpropanoidi. La sua formula molecolare è C9H8O4. È derivato dall'acido cinnamico ed è anche chiamato acido 3,4-diidrossicinnamico o acido 3- (3,4-diidrossifenil) -acrilico..
L'acido caffeico è ampiamente distribuito nelle piante perché è un intermedio nella biosintesi della lignina, che è un componente della struttura della pianta. Ma si trova abbondantemente in bevande come il caffè e i suoi semi..
Può proteggere la pelle dai raggi ultravioletti, risultando antinfiammatorio e antitumorale. L'acido caffeico previene l'aterosclerosi associata all'obesità e si stima che possa diminuire l'accumulo di grasso viscerale.
Ci sono prove che può proteggere i neuroni e migliorare la funzione della memoria e che potrebbe rappresentare un nuovo trattamento per malattie psichiatriche e neurodegenerative.
Ha spiccate proprietà antiossidanti, essendo il più potente antiossidante tra gli acidi idrocinnamici. Ha anche potenziali usi nell'industria tessile e del vino e come insetticida, tra le altre applicazioni..
Indice articolo
Poiché è un fenilpropanoide, l'acido caffeico ha un anello aromatico con un sostituente a tre atomi di carbonio. Nell'anello aromatico ha due gruppi idrossilici -OH e nella catena dei tre atomi di carbonio c'è un doppio legame e un gruppo -COOH.
A causa del doppio legame, la sua struttura può assumere la forma cis (il gruppo diidrossifenile e il -COOH sullo stesso lato del piano del doppio legame) o trans (in posizioni totalmente opposte).
- Acido caffeico
- Acido 3,4-diidrossicinnamico
- Acido 3- (3,4-diidrossifenil) -acrilico
- Acido 3- (3,4-diidrossifenil) -propenoico
Solido cristallino dal giallo all'arancio che forma prismi o fogli.
180,16 g / mol.
225 ºC (si scioglie con la decomposizione).
Debolmente solubile in acqua fredda, meno di 1 mg / mL a 22ºC. Facilmente solubile in acqua calda. Molto solubile in alcool freddo. Leggermente solubile in etere etilico.
pKper = 4,62 a 25 ºC.
Le soluzioni alcaline di acido caffeico sono di colore dal giallo all'arancio.
Si trova in bevande come caffè e green mate, mirtilli, melanzane, mele e sidri, semi e tuberi. Si trova anche nella composizione di tutte le piante perché è un intermedio nella biosintesi della lignina, un costituente strutturale di queste.
Va notato che la maggior parte dell'acido caffeico nelle piante commestibili si trova sotto forma dei suoi esteri combinati con altri costituenti della pianta.
È presente come acido clorogenico che si trova ad esempio nei chicchi di caffè, vari frutti e patate e come acido rosmarinico in alcune erbe aromatiche.
A volte si trova nelle molecole coniugate degli acidi caffelchinico e dicafenilchinico.
Nel vino è coniugato con acido tartarico; con acido kaphtaric nell'uva e nel succo d'uva; nella lattuga e nell'indivia sotto forma di acido cicorico ovvero acido dicafeiltartarico e acido caffelmalico; in spinaci e pomodori coniugati con acido p-cumarico.
Nei broccoli e nelle verdure crocifere è coniugato con l'acido sinapico. Nel frumento e nella crusca di mais si trova sotto forma di cinnamati e feruli o acido feruloilchinico e anche nei succhi citrici.
Le molecole fenilpropanoidi come l'acido caffeico sono formate dalla via biosintetica dell'acido shikimico, tramite fenilalanina o tirosina, con l'acido cinnamico come importante intermedio..
Inoltre, nella biosintesi della lignina vegetale attraverso la via dell'unità fenilpropanoide, l'acido p-cumarico viene convertito in acido caffeico..
Si dice che l'acido caffeico abbia proprietà antiossidanti e di soppressione dell'ossidazione dei grassi. Come antiossidante, è uno degli acidi fenolici più potenti, la sua attività è la più alta tra gli acidi idrocinnamici. Le parti della sua struttura responsabili di questa attività sono l ' o-difenolo e idrossicinamile.
Si stima che il meccanismo antiossidante passi attraverso la formazione di un chinone dalla struttura diidrossibenzene, perché si ossida molto più facilmente dei materiali biologici.
Tuttavia, in alcuni studi è stato riscontrato che la struttura simile al chinone non è stabile e reagisce accoppiandosi con altre strutture attraverso un legame simile al perossile. Quest'ultimo è il passaggio che rimuove veramente i radicali liberi nell'attività antiossidante dell'acido caffeico..
L'acido caffeico è antinfiammatorio. Protegge le cellule della pelle esercitando un effetto antinfiammatorio e antitumorale se esposto a radiazioni ultraviolette.
Riduce la metilazione del DNA nelle cellule tumorali umane, prevenendo la crescita del tumore.
Ha un'azione antiaterogena nell'aterosclerosi associata all'obesità. Previene l'aterosclerosi inibendo l'ossidazione delle lipoproteine a bassa densità e la produzione di specie reattive dell'ossigeno.
È stato scoperto che l'estere fenetilico dell'acido caffeico o del fenetil caffeato ha proprietà antivirali, antinfiammatorie, antiossidanti e immunomodulanti. La sua somministrazione orale attenua il processo aterosclerotico.
Inoltre, questo estere esercita protezione dei neuroni contro un insufficiente apporto di sangue, contro l'apoptosi indotta dalla bassa quantità di potassio nella cellula e neuroprotezione contro il morbo di Parkinson e altre malattie neurodegenerative..
Alcuni studi indicano che l'acido caffeico mostra un potenziale significativo come agente anti-obesità sopprimendo gli enzimi lipogenici (generatori di grasso) e l'accumulo epatico di lipidi..
L'acido caffeico è stato somministrato a topi con obesità indotta da una dieta ricca di grassi e, di conseguenza, l'aumento di peso corporeo dei campioni è stato ridotto, il peso del tessuto adiposo e l'accumulo di grasso viscerale sono diminuiti..
Inoltre, la concentrazione di trigliceridi e colesterolo nel plasma e nel fegato è diminuita. In altre parole, l'acido caffeico ha ridotto la produzione di grassi..
La malattia di Alzheimer in alcuni individui è stata associata, tra gli altri fattori, a un metabolismo del glucosio alterato e alla resistenza all'insulina. La segnalazione di insulina alterata nei neuroni può essere associata a disturbi neurocognitivi.
In un recente studio (2019), la somministrazione di acido caffeico ad animali da laboratorio con iperinsulinemia (eccesso di insulina) ha migliorato alcuni meccanismi che proteggono le cellule neuronali dall'attacco dello stress ossidativo nell'ippocampo e nella corteccia.
Ha anche ridotto l'accumulo di alcuni composti che causano tossicità nei neuroni cerebrali..
I ricercatori suggeriscono che l'acido caffeico può migliorare la funzione della memoria migliorando la segnalazione dell'insulina nel cervello, diminuendo la produzione di tossine e mantenendo la plasticità sinaptica o la capacità dei neuroni di connettersi tra loro per trasmettere informazioni..
In conclusione, l'acido caffeico potrebbe prevenire la progressione della malattia di Alzheimer nei pazienti diabetici..
Recenti esperimenti (2019) mostrano che l'acido caffeico ha un effetto antiossidante e riducente sull'attivazione della microglia nell'ippocampo dei topi. La microglia è un tipo di cellula che agisce eliminando elementi dannosi per i neuroni dalla fagocitosi..
Lo stress ossidativo e l'attivazione della microglia promuovono disturbi psichiatrici e neurodegenerativi. Queste patologie includono il morbo di Parkinson, il morbo di Alzheimer, la schizofrenia, il disturbo bipolare e la depressione..
Data la sua capacità di ridurre i suddetti effetti, l'acido caffeico potrebbe rappresentare una nuova cura per queste malattie.
L'acido caffeico è utile per produrre un tipo di lana più forte.
Utilizzando l'enzima tirosinasi è stato possibile inserire molecole di acido caffeico in un substrato proteico della lana. L'incorporazione di questo composto fenolico nella fibra di lana aumenta l'attività antiossidante, arrivando fino al 75%.
La fibra tessile di lana così modificata ha nuove proprietà e caratteristiche che la rendono più resistente. L'effetto antiossidante non diminuisce dopo aver lavato la lana.
L'acido caffeico ha attirato l'attenzione per le sue proprietà antiossidanti a livello biologico da utilizzare come antiossidante negli alimenti.
In questo senso, alcuni studi dimostrano che l'acido caffeico è in grado di ritardare l'ossidazione dei lipidi nel tessuto muscolare dei pesci ed evitare il consumo dell'α-tocoferolo presente in esso. L'α-tocoferolo è un tipo di vitamina E..
L'azione antiossidante si ottiene grazie alla collaborazione dell'acido ascorbico presente anche nel tessuto. Questa interazione acido caffeico - acido ascorbico rafforza sinergicamente la resistenza del sistema al danno ossidativo..
È stato stabilito che l'aggiunta di acido caffeico alle uve rosse della varietà Tempranillo o al suo vino porta ad un aumento della stabilità del colore del vino durante la conservazione..
I risultati indicano che durante il periodo di invecchiamento si verificano reazioni di copigmentazione intramolecolare che aumentano la stabilità di nuove molecole e che questo influenza positivamente il colore del vino..
Nelle esperienze con il Helicoverpa armigera, Recentemente è stato scoperto che l'acido caffeico ha un potenziale come insetticida.
Questo insetto abita e si nutre di molti tipi di piante e colture.
Tutti i gruppi funzionali dell'acido caffeico contribuiscono a renderlo un inibitore della proteasi, un enzima presente nell'intestino di questi insetti. Inoltre, l'acido caffeico rimane stabile nell'ambiente dell'intestino dell'insetto..
Inibendo la proteasi, l'insetto non può svolgere i processi necessari per la sua crescita e sviluppo e muore.
Il suo utilizzo sarebbe un modo ecologico per controllare questo tipo di parassiti.
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