Struttura, proprietà e usi del butanone

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Abraham McLaughlin

Il butanone è un composto organico, in particolare un chetone, la cui formula chimica è CH3CHDueAuto3. Il suo aspetto è quello di un liquido incolore utilizzato principalmente come solvente. Ha proprietà simili all'acetone, ma bolle a una temperatura più alta ed evapora più lentamente.

È prodotto dalla deidrogenazione catalitica del 2-butanolo (composto chirale). Tuttavia, si trova allo stato naturale nella composizione di alcuni frutti. Fa parte dei fumi dei tubi di scappamento dei veicoli ed è un componente del fumo di tabacco.

Molecola di butanone. Fonte: Pixabay.

È dopo l'acetone il più semplice di questa famiglia di composti organici. Il butanone provoca irritazione agli occhi e al naso. A dosi insolitamente elevate può causare irritazione della mucosa polmonare. D'altra parte, questo liquido è considerato un agente precursore dei narcotici..

Il butanone ha una grande solubilità in acqua; ma è anche molto solubile in solventi organici come etanolo, etere, acetone, benzene e cloroformio. Questo potrebbe essere spiegato perché il tuo logaritmo del valore P (0,29) per il coefficiente di ripartizione ottano / acqua è basso.

Indice articolo

  • 1 Struttura del butanone
  • 2 Proprietà
    • 2.1 Formula molecolare
    • 2.2 Nomi
    • 2.3 Massa molare
    • 2.4 Descrizione fisica
    • 2.5 Odore
    • 2.6 Punto di ebollizione
    • 2.7 Punto di fusione
    • 2.8 Punto di infiammabilità
    • 2.9 Solubilità in acqua
    • 2.10 Solubilità in solventi organici
    • 2.11 Densità
    • 2.12 Densità del vapore
    • 2.13 Pressione di vapore
    • 2.14 Coefficiente di ripartizione ottanolo / acqua
    • 2.15 Temperatura di autoaccensione
    • 2.16 Decomposizione
    • 2.17 Viscosità
    • 2.18 Calore di combustione
    • 2.19 Calore di vaporizzazione
    • 2.20 Tensione superficiale
    • 2.21 Potenziale di ionizzazione
    • 2.22 Soglia di odore
    • 2.23 Indice di rifrazione
    • 2.24 Costante di dissociazione
    • 2.25 Stabilità
  • 3 usi
    • 3.1 Solvente
    • 3.2 Reagente
    • 3.3 Cemento plastico
    • 3.4 Altri usi
  • 4 Riferimenti

Struttura del butanone

L'immagine sopra mostra la molecola di butanone con un modello a palla e bastone. L'atomo di ossigeno del gruppo carbonile (sfera rossa) può essere visto sul secondo carbonio. Questo gruppo, C = O, è responsabile di dare alla molecola un momento di dipolo permanente.

Il butanone, visto strutturalmente, non è altro che un acetone a cui è stato aggiunto un gruppo metilene, CHDue. Poiché ci sono più atomi di carbonio, il momento di dipolo è inferiore rispetto all'acetone; ma la sua massa molecolare più alta lo fa bollire a una temperatura più alta.

Questa molecola, come altri chetoni, manca della capacità di formare legami idrogeno; e quindi le loro interazioni dipolo-dipolo non sono così forti.

Ecco perché è un liquido volatile. Quando la temperatura scende (-86,6 ° C), i suoi dipoli deboli sono quelli che orientano le sue molecole in modo ordinato per formare un cristallo. Oltre a ciò, si può anche commentare che il butanone è strutturalmente asimmetrico.

Proprietà

Formula molecolare

C4H8O o CH3AutoDueCH3

Nomi

- Butanone.

- 2-butanone.

- Butan-2-one.

- Metil etil chetone.

Massa molare

72,107 g / mol.

Descrizione fisica

Liquido incolore.

Odore

Menta fragrante, moderatamente forte.

Punto di ebollizione

79,59 ° C a 760 mmHg.

Punto di fusione

-86,6 ºC.

punto di accensione

-9 ºC (vaso chiuso).

Solubilità dell'acqua

29 g / 100 mL a 20 ° C. Sebbene il suo momento di dipolo sia inferiore a quello dell'acetone, può comunque interagire in modo eccellente con le molecole d'acqua. Da loro riceve legami idrogeno: (CH3) (CHDueCH3) C = O-HOH. Per questo motivo è molto solubile in acqua.

Solubilità in solventi organici

Solubile in benzene, alcool ed etere; Miscibile con oli, etanolo, etere, acetone, benzene e cloroformio. Notare che il butanone è solubile in un'ampia varietà di solventi.

Densità

0.7997 g / cm3 a 25 ºC.

Densità del vapore

2.41 (relativo all'acqua = 1).

Pressione del vapore

90,6 mmHg a 25 ºC.

Coefficiente di ripartizione ottanolo / acqua

Log P = 0,29

Temperatura di autoaccensione

505 ºC.

Decomposizione

Viene decomposto da processi fotochimici mediante ossidazione da parte di radicali idrossilici liberi, nonché da decomposizione per fotolisi diretta. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre.

Viscosità

0,40 c Rumore a 25 ° C.

Calore di combustione

2.444,1 kJ / mol a 25 ºC.

Calore di vaporizzazione

31,30 kJ / mol al punto di ebollizione; e 34,79 kJ / mol a 25 ºC.

Tensione superficiale

23,97 mN / ma 25 ºC.

Potenziale di ionizzazione

0,54 eV.

Soglia di odore

Basso odore: 0,735 mg / m3.

Alto odore: 147,5 mg / m3.

Indice di rifrazione

1.788 a 20 ºC.

Costante di dissociazione

pKa = 14,70.

Stabilità

Stabile, ma altamente infiammabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti, basi e agenti riducenti. L'umidità dovrebbe essere evitata.

Applicazioni

Solvente

Il butanone è utilizzato come solvente nella produzione di rivestimenti superficiali, produzione di polveri senza fumo, produzione di resine colorate e nella rimozione dell'accumulo di grasso prodotto dai lubrificanti.

Inoltre, viene utilizzato nell'elaborazione di:

- Pelle artificiale.

- Gomme.

- Lacche.

- Vernici.

- Colle.

- Solventi.

- Sverniciatori.

- Adesivi.

- Cementi plastici.

- Sigillanti.

- Nastri magnetici.

- Carta trasparente.

- Inchiostri da stampa.

- Cosmetici e prodotti farmaceutici.

Viene anche utilizzato come solvente per lo sgrassaggio di superfici metalliche, detergenti per apparecchiature elettroniche e per l'estrazione del grasso. Viene utilizzato per l'estrazione di legni duri e olio vegetale.

È un ingrediente inerte nella produzione di pesticidi e nella produzione di acetato di cellulosa e nitrato di cellulosa.

È utilizzato come solvente di estrazione nella lavorazione di alimenti e ingredienti alimentari; ad esempio, nel frazionamento di grassi e oli, nonché nel processo di decaffeinizzazione del caffè. Utilizzato anche come solvente nei pennarelli utilizzati sulle lavagne.

Reagente

- Il butanone è utilizzato come fotoiniziatore idrosolubile per la fotopolimerizzazione dell'acido metacrilico..

- Condensa con formaldeide per produrre isopropenil chetone.

- Esperienza di autocondensazione per la produzione di etil amil chetone.

- Reagisce con il citrale per ottenere componenti del profumo come il metilpseudoionone.

- Interviene come catalizzatore nella produzione di idrazina.

- Inoltre, è un precursore del perossido di metil etil chetone, che è un catalizzatore per alcune reazioni di polimerizzazione..

Cemento plastico

Butanone trova applicazione come agente di saldatura per materie plastiche, con utilizzo nell'assemblaggio di modellini in polistirolo. Il butanone scioglie il polistirolo, consentendo ai bordi di unirsi quando si verifica una nuova polimerizzazione. Questo comportamento è di un cemento e non di una colla.

Altri usi

Il butanone è usato come sterilizzatore di spore batteriche in strumenti chirurgici, aghi, iniettori ipodermici e strumenti odontoiatrici..

Viene utilizzato come aromatizzante alimentare in concentrazioni molto basse; ad esempio, nelle bevande alcoliche la concentrazione è di 20 ppm; nei prodotti da forno, 12,7 ppm; le carni hanno circa 26,5 ppm; gomma da masticare, 0,63 ppm; e in grassi e oli, 1,0 ppm.

Infine, il butanone viene utilizzato nella separazione dell'apoproteina dal gruppo eme nelle emoproteine..

Riferimenti

  1. Morrison, R. T. e Boyd, R, N. (1987). Chimica organica. 5ta Edizione. Editoriale Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. Ammine. (10thedizione.). Wiley plus.
  4. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2019). Database PubChem metil etil chetone. CID = 6569. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2019). Butanone. Estratto da: en.wikipedia.org
  6. Royal Society of Chemistry. (2015). Butanone. Chemspider. Estratto da: chemspider.com
  7. Arlem Cheprasov. (2019). Cos'è il butanone? Formula e usi. Studia. Estratto da: study.com
  8. Vasler Ben. (17 maggio 2017). Butanone. Mondo della chimica. Estratto da: chemistryworld.com

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