Struttura, proprietà, ottenimento, usi, rischi del metossietano

Il metossietano È un composto organico della famiglia degli eteri o alcossidi. La sua formula chimica è CH₃OCH_DueCH₃. È anche chiamato metil etil etere o etil metil etere. È un composto gassoso a temperatura ambiente e la sua molecola ha due gruppi metilici -CH₃, uno direttamente attaccato all'ossigeno e l'altro all'etile -CH_DueCH₃.

Il metossietano è un gas incolore, solubile in acqua e miscibile con etere e alcol etilico. Poiché è un etere, è un composto a bassa reattività, tuttavia, può reagire ad alte temperature con alcuni acidi concentrati..

Viene generalmente ottenuto dalla cosiddetta sintesi di Williamson, che comprende l'uso di un alcossido di sodio e di un alchil ioduro. A sua volta, la sua decomposizione è stata studiata in varie condizioni.

Il metossietano viene utilizzato nei laboratori di ricerca con vari obiettivi, ad esempio nello studio dei nanomateriali semiconduttori o nell'osservazione della materia interstellare nelle costellazioni e nelle grandi nubi molecolari dell'universo..

Infatti, grazie a telescopi molto sensibili (interferometri) è stato rilevato in alcuni punti dello spazio interstellare..

Indice articolo

• 1 Struttura
• 2 Nomenclatura
• 3 Proprietà fisiche
  • 3.1 Stato fisico
  • 3.2 Peso molecolare
  • 3.3 Punto di fusione
  • 3.4 Punto di ebollizione
  • 3.5 Punto di infiammabilità
  • 3.6 Temperatura di autoaccensione
  • 3.7 Peso specifico
  • 3.8 Indice di rifrazione
  • 3.9 Solubilità
• 4 Proprietà chimiche
  • 4.1 Decomposizione termica
  • 4.2 Decomposizione fotosensibilizzata
• 5 Ottenimento
• 6 Posizione nell'universo
• 7 Usi di metossietano
  • 7.1 Per studi sulla materia interstellare
  • 7.2 Per dedurre trasformazioni chimiche in vari campi di studio
  • 7.3 Potenziale utilizzo nei semiconduttori
• 8 Rischi
• 9 Riferimenti

Struttura

Il composto metossietano ha un gruppo metilico -CH₃ e un gruppo etile -CH_DueCH₃ entrambi attaccati a un ossigeno.

Come si può vedere, in questa molecola ci sono due gruppi metilici, uno legato all'ossigeno CH₃-O e l'altro appartenente a ethyl -CH_Due-CH₃.

Nello stato di energia inferiore o inferiore il gruppo metilico di -CH_Due-CH₃ è in posizione trans rispetto al metile legato all'ossigeno, cioè in luogo diametralmente opposto, prendendo come riferimento il legame CH_Due-O. Questo è il motivo per cui a volte viene chiamato trans-etere etilico metilico.

Questa molecola può subire torsioni al legame CH_Due-Oppure, che pone il metile in una posizione spaziale diversa rispetto a trans , gruppi metilici -CH₃ sono molto vicini tra loro e questa torsione genera una transizione energetica rilevabile da strumenti sensibili.

Nomenclatura

- Metossietano.

- Etere metilico etilico.

- trans-Etere etilico metilico (principalmente nella letteratura di lingua inglese, traduzione dall'inglese trans-etere etilico metilico).

Proprietà fisiche

Stato fisico

Gas incolore

Peso molecolare

60,096 g / mol

Punto di fusione

-113,0 ºC

Punto di ebollizione

7,4 ºC

Punto d'infiammabilità

1,7 ºC (metodo a vaso chiuso).

Temperatura di autoaccensione

190 ºC

Peso specifico

0,7251 a 0 ºC / 0 ºC (è meno denso dell'acqua ma più pesante dell'aria).

Indice di rifrazione

1,3420 a 4 ºC

Solubilità

Solubile in acqua: 0,83 mol / L

Solubile in acetone. Miscibile con alcool etilico ed etere etilico.

Proprietà chimiche

Il metossietano è un etere quindi è relativamente non reattivo. Il legame carbonio-ossigeno-carbonio C-O-C è molto stabile contro basi, agenti ossidanti e riducenti. È degradato solo dagli acidi, ma procede solo in condizioni vigorose, cioè con acidi concentrati e alte temperature..

Tuttavia, tende ad ossidarsi in presenza di aria, formando perossidi instabili. Se i contenitori che lo contengono sono esposti al calore o al fuoco, i contenitori esplodono violentemente.

Decomposizione termica

Quando il metossietano viene riscaldato tra 450 e 550 ° C, si decompone in acetaldeide, etano e metano. Questa reazione è catalizzata dalla presenza di ioduro di etile, che è generalmente presente nei campioni di metossietano di laboratorio perché viene utilizzato per ottenerlo..

Decomposizione fotosensibilizzata

Il metossietano irradiato con una lampada a vapori di mercurio (lunghezza d'onda 2537 Å) si decompone generando un'ampia varietà di composti, tra cui: idrogeno, 2,3-dimetossibutano, 1-etossi-2-metossipropano e metil vinil etere..

I prodotti finali dipendono dal tempo di irradiazione del campione, poiché man mano che l'irradiazione continua, quelli che si formano inizialmente danno luogo a nuovi composti..

Prolungando il tempo di irradiazione, si possono anche formare propano, metanolo, etanolo, acetone, 2-butanone, monossido di carbonio, etil-n-propil etere e metil-sec-butil etere..

Ottenere

Essendo un etere non simmetrico, il metossietano può essere ottenuto dalla reazione tra il metossido di sodio CH₃ONa e ioduro di etile CH₃CH_DueI. Questo tipo di reazione è chiamata sintesi di Williamson.

Una volta eseguita la reazione, la miscela viene distillata per ottenere l'etere.

Può anche essere ottenuto utilizzando etossido di sodio CH₃CH_DueONa e metil solfato (CH₃)_DueSW₄.

Posizione nell'universo

Il trans-L'etere etilico metilico è stato rilevato nel mezzo interstellare in regioni come la costellazione di Orione KL e nella nube molecolare gigante W51e2.

La rilevazione di questo composto nello spazio interstellare insieme all'analisi della sua abbondanza sta aiutando a costruire modelli di chimica interstellare..

Usi di metossietano

Il metossietano o etere metilico è utilizzato principalmente negli esperimenti di laboratorio per la ricerca scientifica.

Per studi sulla materia interstellare

Essendo una molecola organica con rotazioni interne, il metossietano è un composto chimico di interesse per gli studi sulla materia interstellare..

Le rotazioni interne dei suoi gruppi metilici producono transizioni energetiche nella regione delle microonde.

Pertanto, possono essere rilevati da telescopi altamente sensibili come l'Atacama Large Millimeter / submillimeter Ensemble o ALMA. Atacama Large Millimeter / submillimeter Array).

Grazie alla sua rotazione interna e all'ampio spazio degli osservatori il trans-Il metil etil etere è stato trovato nella costellazione di Orione e nella nube molecolare gigante W51e2.

Per dedurre trasformazioni chimiche in vari campi di studio

Alcuni ricercatori hanno osservato la formazione di metossietano o metil etere etilico quando una miscela di etilene CH viene irradiata con elettroni._Due= CH_Due e metanolo CH₃Oh.

Il meccanismo di reazione passa attraverso la formazione del radicale CH₃O •, che attacca il doppio legame ricco di elettroni di CH_Due= CH_Due. L'addotto risultante CH₃-O-CH_Due-CH_Due• cattura un idrogeno da un CH₃OH e forma l'etere metilico etilico CH₃-O-CH_Due-CH₃.

Lo studio di questo tipo di reazioni indotte dall'irradiazione di elettroni è utile nel campo della biochimica poiché è stato accertato che possono causare danni al DNA, oppure nel campo della chimica organometallica poiché favorisce la formazione di nanostrutture.

Inoltre, è noto che si producono grandi quantità di elettroni secondari quando la radiazione elettromagnetica o particellare interagisce con la materia condensata nello spazio..

Pertanto, si stima che questi elettroni possano avviare trasformazioni chimiche nella materia polverosa interstellare. Da qui l'importanza di studiare il metil etil etere in queste reazioni..

Potenziale utilizzo nei semiconduttori

Attraverso metodi di calcolo computazionali alcuni scienziati hanno scoperto che il metossietano o il metil etil etere possono essere adsorbiti dal grafene drogato con gallio (Ga) (si noti che l'adsorbimento è diverso dall'assorbimento).

Il grafene è un nanomateriale costituito da atomi di carbonio disposti secondo uno schema esagonale..

L'adsorbimento del metossietano sul grafene drogato avviene attraverso l'interazione tra l'ossigeno nell'etere e l'atomo di gallio sulla superficie del nanomateriale. A causa di questo adsorbimento c'è un trasferimento di carica netto dall'etere al gallio..

Dopo l'adsorbimento di etere metilico etilico e grazie a questo trasferimento di carica, il grafene drogato con gallio mostra proprietà semiconduttrici di tipo p.

Rischi

Il metossietano è altamente infiammabile.

A contatto con l'aria tende a formare perossidi instabili ed esplosivi.

Riferimenti

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