Struttura, funzioni ed esempi dei fosfogliceridi

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Egbert Haynes

Il fosfogliceridi oppure i glicerofosfolipidi sono molecole lipidiche abbondanti nelle membrane biologiche. Una molecola fosfolipidica è composta da quattro componenti di base: acidi grassi, uno scheletro attaccato all'acido grasso, un fosfato e un alcol legato a quest'ultimo..

Generalmente sul carbonio 1 del glicerolo è presente un acido grasso saturo (solo legami singoli), mentre sul carbonio 2 l'acido grasso è di tipo insaturo (doppi o tripli legami tra i carboni).

Struttura
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Tra i fosfogliceridi più importanti nelle membrane cellulari abbiamo: sfingomielina, fosfatidilinositolo, fosfatidilserina e fosfatidiletanolamina.

Gli alimenti ricchi di queste molecole biologiche sono carni bianche come pesce, tuorli d'uovo, alcune carni di organi, crostacei e noci, tra gli altri..

Indice articolo

  • 1 Struttura
    • 1.1 Componenti di un fosfogliceride
    • 1.2 Caratteristiche degli acidi grassi nei fosfogliceridi
    • 1.3 Proprietà idrofobiche e idrofile
  • 2 funzioni
    • 2.1 Struttura delle membrane biologiche
    • 2.2 Funzioni secondarie
  • 3 Metabolismo
    • 3.1 Sintesi
    • 3.2 Degradazione
  • 4 esempi
    • 4.1 Fosfatidato
    • 4.2 Fosfogliceridi derivati ​​da fosfatidato
    • 4.3 Fosfatidiletanolamina
    • 4.4 Fosfatidilserina
    • 4.5 Fosfatidilinositolo
    • 4.6 Sfingomielina
    • 4.7 Plasmalogeni
  • 5 Riferimenti

Struttura

Componenti di un fosfogliceride

Un fosfogliceride è costituito da quattro elementi strutturali di base. Il primo è uno scheletro a cui sono attaccati acidi grassi, un fosfato e un alcol - il secondo è attaccato al fosfato.

La spina dorsale dei fosfogliceridi può essere formata da glicerolo o sfingosina. Il primo è un alcol a tre atomi di carbonio, mentre il secondo è un altro alcol con una struttura più complessa.

Nel glicerolo, i gruppi idrossilici al carbonio 1 e 2 sono esterificati da due gruppi carbossilici a catena grande di acidi grassi. Il carbonio mancante, situato nella posizione 3, viene esterificato con un acido fosforico.

Sebbene il glicerolo non abbia un carbonio asimmetrico, i carboni alfa non sono stereochimicamente identici. Pertanto, l'esterificazione di un fosfato sul carbonio corrispondente conferisce asimmetria alla molecola.

Caratteristiche degli acidi grassi nei fosfogliceridi

Gli acidi grassi sono molecole composte da catene di idrocarburi di varia lunghezza e grado di insaturazione e terminano in un gruppo carbossilico. Queste caratteristiche variano notevolmente e determinano le loro proprietà..

La catena degli acidi grassi è lineare se è di tipo saturo o se è insaturo in posizione trans. Al contrario, la presenza di un doppio legame del tipo cis crea una torsione nella catena, quindi non ha più bisogno di essere rappresentata linearmente, come spesso accade.

Gli acidi grassi con doppi o tripli legami influenzano in modo significativo lo stato e le caratteristiche fisico-chimiche delle membrane biologiche.

Proprietà idrofobiche e idrofile

Ciascuno degli elementi citati differisce nelle loro proprietà idrofobiche. Gli acidi grassi, essendo lipidi, sono idrofobici o apolari, il che significa che non si mescolano con l'acqua.

Al contrario, il resto degli elementi dei fosfolipidi consente loro di interagire in un ambiente, grazie alle loro proprietà polari o idrofile..

In questo modo, i fosfogliceridi sono classificati come molecole anfipatiche, il che significa che un'estremità è polare e l'altra è apolare..

Possiamo usare l'analogia di una corrispondenza o di una corrispondenza. La testa della partita rappresenta la testa polare costituita dal fosfato caricato e le sue sostituzioni sul gruppo fosfato. Il prolungamento della partita è rappresentato da una coda non polare, formata da catene di idrocarburi.

I gruppi di natura polare vengono caricati a pH 7, con una carica negativa. Ciò è dovuto al fenomeno di ionizzazione del gruppo fosfato, che ha a pk vicino a 2 e le cariche dei gruppi esterificati. Il numero di cariche dipende dal tipo di fosfogliceride studiato.

Caratteristiche

Struttura delle membrane biologiche

I lipidi sono biomolecole idrofobiche che presentano solubilità in solventi organici, come il cloroformio, per esempio..

Queste molecole hanno un'ampia varietà di funzioni: svolgono un ruolo come combustibili immagazzinando energia concentrata; come molecole di segnalazione; e come componenti strutturali di membrane biologiche.

In natura, il gruppo più abbondante di lipidi esistenti sono i fosfogliceridi. La loro funzione principale è strutturale, poiché fanno parte di tutte le membrane cellulari.

Le membrane biologiche sono raggruppate sotto forma di un doppio strato. Ciò significa che i lipidi sono raggruppati in due strati, dove le loro code idrofobiche sono rivolte verso l'interno del doppio strato e le teste polari sono rivolte verso l'esterno e l'interno della cellula..

Queste strutture sono cruciali. Delimitano la cellula e sono responsabili dello scambio di sostanze con altre cellule e con l'ambiente extracellulare. Tuttavia, le membrane contengono altre molecole lipidiche diverse dai fosfogliceridi, e anche molecole di natura proteica che mediano il trasporto attivo e passivo delle sostanze..

Funzioni secondarie

Oltre a far parte delle membrane biologiche, i fosfogliceridi sono associati ad altre funzioni all'interno dell'ambiente cellulare. Alcuni lipidi molto specifici fanno parte delle membrane della mielina, la sostanza che copre i nervi.

Alcuni possono agire come messaggi nella cattura e trasmissione di segnali all'ambiente cellulare.

Metabolismo

Sintesi

La sintesi dei fosfogliceridi viene effettuata a partire da metaboliti intermedi come la molecola di acido fosfatidico e anche i triacilgliceroli..

Un nucleotide attivato CTP (citidina trifosfato) forma un intermedio chiamato CDP-diacilglicerolo, dove la reazione pirofosfato favorisce la reazione a destra.

La porzione chiamata fosfatidile reagisce con alcuni alcoli. Il prodotto di questa reazione sono i fosfogliceridi, inclusa la fosfatidilserina o il fosfatidil inositolo. La fosfatidil etanolammina o la fosfatidilcolina possono essere ottenute dalla fosfatidilserina.

Tuttavia, ci sono percorsi alternativi per sintetizzare gli ultimi fosfogliceridi citati. Questa via coinvolge l'attivazione della colina o dell'etanolamina legandosi al CTP..

Successivamente avviene una reazione che li unisce al fosfatidato, ottenendo come prodotto finale la fosfatidil etanolammina o la fosfatidilcolina..

Degradazione

La scomposizione dei fosfogliceridi viene effettuata da enzimi chiamati fosfolipasi. La reazione prevede il rilascio degli acidi grassi che compongono i fosfogliceridi. In tutti i tessuti degli organismi viventi, questa reazione avviene costantemente.

Esistono diversi tipi di fosfolipasi e sono classificate in base agli acidi grassi che vengono rilasciati. Seguendo questo sistema di classificazione, distinguiamo tra lipasi A1, A2, C e D..

Le fosfolipasi sono onnipresenti in natura e le troviamo in diverse entità biologiche. Il succo intestinale, le secrezioni di alcuni batteri e il veleno di serpente sono esempi di sostanze ad alto contenuto di fosfolipasi..

Il prodotto finale di queste reazioni di degradazione è il glicerolo-3-fosfato. Pertanto, questi prodotti rilasciati più gli acidi grassi liberi possono essere riutilizzati per sintetizzare nuovi fosfolipidi o essere diretti ad altre vie metaboliche..

Esempi

Fosfatidato

Il composto sopra descritto è il fosfogliceride più semplice ed è chiamato fosfatidato, o anche diacilglicerolo 3-fosfato. Sebbene nell'ambiente fisiologico non sia molto abbondante, è un elemento chiave per la sintesi di molecole più complesse.

Fosfogliceridi derivati ​​da fosfatidato

Dalla più semplice molecola di fosfogliceridi può avvenire la biosintesi di elementi più complessi, con ruoli biologici molto importanti..

Il gruppo fosfato di fosfatidato è esterificato con il gruppo idrossile di alcoli - può essere uno o più. Gli alcoli più comuni dei folfogliceridi sono la serina, l'etanolamina, la colina, il glicerolo e l'inositolo. Questi derivati ​​saranno descritti di seguito:

Fosfatidiletanolamina

Nelle membrane cellulari che fanno parte dei tessuti umani, la fosfatidiletanolamina è un componente importante di queste strutture.

È costituito da un alcool esterificato dagli acidi grassi negli idrossili posti nelle posizioni 1 e 2, mentre in posizione 3 troviamo un gruppo fosfato, esterificato con l'amino alcol etanolammina.

Fosfatidilserina

Generalmente, questo fosfogliceride si trova nel monostrato rivolto verso l'interno, cioè il lato citosolico, delle cellule. Durante il processo di morte cellulare programmata, la distribuzione della fosfatidilserina cambia e si trova su tutta la superficie cellulare.

Fosfatidilinositolo

Il fosfatidilinositolo è un fosfolipide che si trova in basse proporzioni sia nella membrana cellulare che nelle membrane dei componenti subcellulari. È stato scoperto che partecipa a eventi di comunicazione cellulare, provocando cambiamenti nell'ambiente interno della cellula.

Sfingomielina

Nel gruppo dei fosfolipidi, la sfingomielina è l'unico fosfolipide presente nelle membrane la cui struttura non è derivata dall'alcol glicerolo. Invece, lo scheletro è costituito da sfingosina.

Strutturalmente, quest'ultimo composto appartiene al gruppo degli amminoalcoli e presenta una lunga catena di carbonio con doppi legami..

In questa molecola, il gruppo amminico sulla spina dorsale è attaccato a un acido grasso tramite un legame simile all'ammide. Insieme, il gruppo idrossile primario dello scheletro viene esterificato in fosfotilcolina.

Plasmalogeni

I plasmallogeni sono fosfogliceridi con teste formate principalmente da etanolamina, colina e serina. Le funzioni di queste molecole non sono state completamente chiarite e ci sono poche informazioni su di esse in letteratura..

Poiché il gruppo vinil etere è facilmente ossidabile, i plasmalogeni sono in grado di reagire con i radicali liberi dell'ossigeno. Queste sostanze sono prodotti del metabolismo cellulare medio e si è scoperto che danneggiano i componenti cellulari. Inoltre, sono stati anche correlati ai processi di invecchiamento.

Pertanto, una possibile funzione dei plasmalogeni è quella di intrappolare i radicali liberi che possono potenzialmente avere effetti negativi sull'integrità cellulare..

Riferimenti

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