Struttura, proprietà, usi, rischi della dimetilammina ((CH3) 2NH)

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Simon Doyle
Struttura, proprietà, usi, rischi della dimetilammina ((CH3) 2NH)

Il dimetilammina è un composto organico formato da due gruppi metilici -CH3 allegato a un gruppo -NH. La sua formula chimica è (CH3)DueNH. È un gas incolore. Quando è nell'aria a basse concentrazioni si percepisce un odore di pesce. Tuttavia, se è in alta concentrazione, ha l'odore di ammoniaca NH3.

La dimetilammina è presente nelle piante e negli animali. Si ritiene che nell'uomo derivi dalla degradazione di alcuni enzimi ma anche dall'ingestione di alcuni alimenti come il pesce. Se il gas dimetilammina si dissolve in acqua, forma soluzioni altamente alcaline e corrosive.

Dimetilammina. Ring0 [dominio pubblico]. Fonte: Wikimedia Commons.

Ha vari usi industriali come produrre solventi, accelerare la vulcanizzazione della gomma, inibire la corrosione dei tubi, fare saponi, preparare coloranti e assorbire gas acidi in determinati processi..

La dimetilammina è un gas altamente infiammabile. I contenitori non devono essere esposti al calore o al fuoco poiché potrebbero esplodere. Inoltre, i suoi vapori sono irritanti per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie..

È un composto che può far parte degli aerosol atmosferici, cioè goccioline finissime che si trovano nell'atmosfera.

Indice articolo

  • 1 Struttura
  • 2 Nomenclatura
  • 3 Proprietà
    • 3.1 Stato fisico
    • 3.2 Peso molecolare
    • 3.3 Punto di fusione
    • 3.4 Punto di ebollizione
    • 3.5 Punto di infiammabilità
    • 3.6 Temperatura di autoaccensione
    • 3.7 Densità
    • 3.8 Solubilità
    • 3,9 pH
    • 3.10 Costante di dissociazione
    • 3.11 Proprietà chimiche
    • 3.12 Altre proprietà
    • 3.13 Reazioni biochimiche
  • 4 Ottenimento
  • 5 Presenza in natura
    • 5.1 Pazienti con eccesso di dimetilammina
  • 6 Usi
  • 7 Rischi
  • 8 Influenza del DMA sull'atmosfera
  • 9 Riferimenti

Struttura

La dimetilammina è un'ammina alifatica secondaria. Ciò significa che i sostituenti azotati (N) sono alifatici (-CH3), il che significa che non sono aromatici e che sono due. Quindi sono due metili -CH3 attaccato all'azoto, che ha anche un idrogeno (H).

Nella molecola di dimetilammina, l'azoto (N) ha una coppia di elettroni liberi, cioè una coppia di elettroni che non sono legati a nessun altro atomo..

Struttura della dimetilammina. Autore: Benjah-bmm27. Fonte: Wikimedia Commons.

Nomenclatura

- Dimetilammina

- N, N-dimetilammina

- N-metilmetanammina

- DMA (acronimo di Di-Methyl-Amine).

Proprietà

Stato fisico

Gas incolore.

Peso molecolare

45,08 g / mol

Punto di fusione

-93 ºC

Punto di ebollizione

7,3 ºC

Punto d'infiammabilità

-6,69 ºC (metodo a vaso chiuso).

Temperatura di autoaccensione

400 ° C

Densità

Liquido = 0,6804 g / cm3 a 0 ºC.

Vapore = 1,6 (densità relativa rispetto all'aria, aria = 1).

Solubilità

Molto solubile in acqua: 163 g / 100 g di acqua a 40 ° C. Solubile in etanolo ed etere etilico.

pH

Le soluzioni acquose di dimetilammina sono fortemente alcaline.

Costante di dissociazione

Kb = 5,4 x 10-4

pKper acido coniugato = 10,732 a 25 ° C. L'acido coniugato è lo ione dimetilammonio: (CH3) NHDue+

Proprietà chimiche

La dimetilammina liquida può attaccare alcune plastiche, gomme e rivestimenti.

Quando disciolto in acqua, la coppia di elettroni liberi (N) dell'azoto assume un protone (H.+) dall'acqua, lasciando un OH libero-, quindi forma soluzioni molto alcaline e corrosive:

Dimetilammina + Acqua → Ione dimetilammonio + Ione idrossile

(CH3)DueNH + HDueO → (CH3)DueNHDue+ + Oh-

Con l'acido nitrico si ottiene un sale nitrato, cioè nitrato di dimetilammonio:

Dimetilammina + acido nitrico → nitrato di dimetilammonio

(CH3)DueNH + HNO3 → (CH3)DueNHDue+NON3-

Altre proprietà

Quando è a bassa concentrazione nell'aria ha un odore simile al pesce, mentre ad alte concentrazioni odora di ammoniaca (NH3).

Reazioni biochimiche

Nel corpo, la dimetilammina può subire nitrosazione in condizioni debolmente acide per dare alla dimetilnitrosamina un composto cancerogeno (CH3)DueN-NO.

La formazione di dimetil nitrosamina avviene dalla dimetilammina e dal nitrito (nitrito di sodio) nello stomaco (a pH 5-6) per azione dei batteri nel tratto gastrointestinale. Il nitrito di sodio è presente in alcuni alimenti.

Dimetilammina + Nitrito di sodio → Dimetilnitrosamina + Idrossido di sodio

(CH3)DueNH + NaNODue → (CH3)DueN-NO + NaOH

Ottenere

La dimetilammina viene preparata in commercio facendo reagire il metanolo (CH3OH) con ammoniaca (NH3) a 350-450 ° C in presenza di un catalizzatore silice-allumina (SiODue/AlDueO3).

2 CH3OH + NH3 → (CH3)DueNH + 2 HDueO

Poiché vengono prodotte anche monometilammina e trimetilammina, la purificazione viene eseguita in una serie di quattro-cinque colonne di distillazione..

Presenza in natura

La dimetilammina si trova nelle piante e negli animali. È anche presente naturalmente e in abbondanza nell'urina umana.

Si stima che la sua presenza nell'uomo sia dovuta al fatto che è prodotta da alcuni tipi di batteri intestinali da alcuni composti presenti negli alimenti.

Alcuni di questi composti sono la colina (un composto associato al gruppo delle vitamine del gruppo B) e l'ossido di trimetilammina. Si ritiene inoltre che provenga da un enzima che inibisce l'ossido nitrico (NO) che si forma nel corpo..

Alcune fonti di informazione indicano che l'aumento della dimetilammina nelle urine è causato dall'ingestione di pesce e frutti di mare, dove i valori più alti si ottengono mangiando calamari, naselli, sardine, pesce spada, merluzzo, merlano e razza..

Mangiare pesce potrebbe aumentare i livelli di dimetilammina nelle urine. Autore: Anna Sulencka. Fonte: Pixabay.

Pazienti con dimetilammina in eccesso

La dimetilammina è considerata una tossina uremica, cioè una sostanza che può causare danni se la sua concentrazione nelle urine è troppo alta. Infatti, sono stati osservati livelli molto elevati di dimetilamina in pazienti con malattia renale allo stadio terminale..

Si ritiene che in questi pazienti possa esserci una sovrappopolazione di batteri intestinali che potrebbero produrlo.

Applicazioni

La dimetilammina o DMA viene utilizzata per:

- Preparazione di altri composti.

- Produzione dei solventi dimetilformammide e dimetilacetammide.

- Accelera la vulcanizzazione di alcune gomme.

- Rimuovere i peli dalle pelli durante l'abbronzatura.

- Agisce come antiossidante per i solventi.

- Servire come agente di galleggiamento minerale.

- Inibisce la corrosione e come agente antivegetativo per tubi.

- Funziona come tensioattivo.

- Prepara saponi e detersivi.

- Agisci come un chimico tessile.

- Funziona come agente antiurto nei carburanti e come stabilizzante per la benzina.

- Prepara i coloranti.

- Assorbe i gas acidi.

- Serve come propellente per pesticidi e razzi.

- Entra a far parte degli agenti per il trattamento dell'acqua.

- Agisce come fungicida nei prodotti agrochimici.

- Usi fuori produzione come attirare e uccidere tonchi o insetti che attaccano il cotone.

Pianta del cotone. Autore: ISAAA KC. Fonte: Pixabay.
In passato, gli insetti che attaccano le piante di cotone venivano uccisi con la dimetilammina. MarvinBikolano [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Rischi

I vapori di dimetilammina sono irritanti per la pelle, gli occhi e le vie respiratorie..

Se viene a contatto con la pelle in forma liquida, può provocare congelamento e ustioni chimiche. La sua inalazione ha effetti nocivi sulla salute.

Il gas DMA è corrosivo e può formare soluzioni acquose corrosive. Le tue soluzioni acquose possono diventare infiammabili a meno che non siano ben diluite..

La dimetilammina in forma gassosa si infiamma facilmente producendo fumi tossici di ossidi di azoto (NOX).

Se il contenitore contenente questo gas viene esposto a fuoco o calore intenso, può esplodere..

Influenza del DMA sull'atmosfera

L'aerosol atmosferico (piccolissime goccioline di miscela di composti naturali e / o inquinanti nell'atmosfera) ha un profondo impatto sul clima globale e sulla qualità dell'aria nelle varie regioni del mondo..

La formazione delle nuove particelle di aerosol non è ancora completamente compresa.

Si stima che la dimetilammina partecipi insieme ad altri composti alla formazione di queste particelle, il che sembra dipendere dal fatto che nell'area siano presenti forti emissioni di DMA..

Ad esempio, nelle aree industriali c'è una concentrazione maggiore rispetto alle aree agricole, e questo può influenzare il modo in cui partecipa la WFD..

È interessante notare che, secondo alcuni scienziati, la combustione di materiale vegetale contenente glifosato (uno degli erbicidi più utilizzati al mondo), può portare alla formazione di dimetilammina.

Aerosol atmosferici nel Sud America. La dimetilammina potrebbe contribuire alla sua formazione. MarvinBikolano [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Riferimenti

  1. NOI. Biblioteca nazionale di medicina. (2019). Dimetilammina. Recupero da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Kirk-Othmer (1994). Enciclopedia della tecnologia chimica. Quarta edizione. John Wiley & Sons.
  3. Morrison, R.T. e Boyd, R.N. (2002). Chimica organica. 6a edizione. Prentice-Hall.
  4. Windholz, M. et al. (editori) (1983). L'indice Merck. Un'enciclopedia di prodotti chimici, farmaci e biologici. Decima edizione. Merck & CO., Inc.
  5. Abramowitz, M.K. et al. (2010). La fisiopatologia dell'uremia. Ammine alifatiche. In Chronic Kidney Disease, dialisi e trapianto (terza edizione). Recupero da sciencedirect.com.
  6. Li, H. et al. (2019). Influenza delle condizioni atmosferiche sulla formazione di nuove particelle a base di acido solforico-dimetilammina-ammoniaca. Chemosphere 2019; 245: 125554. Recupero da ncbi.nlm.nih.gov.
  7. Mackie, J.C. e Kennedy, E.M. (2019). Pirolisi del glifosato e dei suoi prodotti tossici. Environ. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Recupero da ncbi.nlm.nih.gov.

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