È chiamato acido solfonico qualsiasi composto appartenente a una famiglia di acidi organici che abbia uno o più gruppi -SO3H. Alcuni autori indicano che il composto originario è H-S (= O)Due-OH, o H-SO3H, chiamato da alcuni "acido solfonico", tuttavia, la sua esistenza non è stata provata, né quella del suo tautomero HO-S (= O) -OH noto come "acido solforoso" (HDueSW3), né in soluzione né allo stato solido.
Quest'ultimo è dovuto al fatto che il gas di anidride solforosa (IV) (SODue) in soluzione acquosa viene convertito in ioni bisolfito (HSO3-) e pirosolfito (SDueO5Due-) e non H-S (= O)Due-OH né a HO-S (= O) -OH, che è già stato verificato da molti ricercatori chimici.
Nella formula chimica R-SO3H degli acidi solfonici, il gruppo R può rappresentare scheletri di idrocarburi come alcano, alchene, alchino e / o arene. Questi possono contenere funzionalità secondarie come gruppi estere, etere, chetone, ammino, ammido, idrossile, carbossile e fenolo, tra molti altri..
Gli acidi solfonici sono acidi forti, paragonabili all'acido solforico (H.DueSW4). Tuttavia, il resto delle sue proprietà dipende in gran parte dalla natura del gruppo R..
Alcuni hanno la tendenza a desolfonare ad alte temperature. Ciò significa perdere il gruppo -SO3H, specialmente quando R è un arene, cioè con un anello benzenico.
Gli acidi solfonici hanno molti usi a seconda della loro formula chimica. Sono utilizzati per produrre coloranti, inchiostri, polimeri, detergenti, tensioattivi e come catalizzatori, tra molte altre applicazioni..
Indice articolo
Gli acidi solfonici hanno la seguente struttura generale:
- Gruppo solfonile: -SO3H
- Acido alchilico o arilsolfonico: R-SO3H
Sono solidi o liquidi a seconda del gruppo R. Gli acidi solfonici gassosi non sono noti.
Le loro proprietà fisiche e chimiche dipendono dalla natura del gruppo R. A titolo di confronto, vengono presentate alcune proprietà fisiche di vari acidi solfonici, dove p.f. è il punto di fusione e ad es. è il punto di ebollizione alla pressione di 1 mm Hg:
- Acido metansolfonico: p.f. 20 ° C; per esempio. 122 ºC
- Acido etansolfonico: p.f. -17 ° C; per esempio. 123 ºC
- Acido propansolfonico: p.f. -37 ° C; per esempio. 159 ºC
- Acido butansolfonico: p.f. -15 ° C; per esempio. 149 ºC
- Acido pentanesolfonico: p.f. -16 ° C; per esempio. 163 ºC
- Acido esanesolfonico: p.f. 16 ° C; per esempio. 174 ºC
- Acido benzensolfonico: p.f. 44 ° C; per esempio. 172 ºC (a 0,1 mm Hg)
- Acido P-toluensolfonico: p.f. 106 ° C; per esempio. 182 ºC (a 0,1 mm Hg)
- Acido 1-Naftalensolfonico: p.f. 78 ° C; per esempio. Si decompone
- Acido 2-Naftalensolfonico: p.f. 91 ° C; per esempio. Si decompone
- Acido trifluorometansolfonico: p.f. nessuna; per esempio. 162 ºC (a 760 mm Hg)
La maggior parte sono molto solubili in acqua.
Gli acidi solfonici sono ancora più acidi degli acidi carbossilici. Hanno un'acidità simile a quella dell'acido solforico. Sciogliere in idrossido di sodio acquoso e bicarbonato acquoso.
Tendono a subire decomposizione termica, provocando la loro desolfonazione. Tuttavia, molti degli acidi alcanosolfonici sono termicamente stabili. In particolare, l'acido triflico, o acido trifluorometansolfonico, è uno degli acidi più forti e stabili.
Gli acidi arilsolfonici sono generalmente ottenuti dal processo di solfonazione che consiste nell'aggiungere un eccesso di acido solforico fumante (HDueSW4 + SW3) al composto organico che vogliamo solfonare. Ad esempio nel caso del benzene:
C6H6 + HDueSW4 <-> C6H5SW3H + HDueO
ArH + HDueSW4 <-> ArSO3H + HDueO
La solfonazione è una reazione reversibile, perché se aggiungiamo acido diluito all'acido benzensolfonico e passiamo vapore sulla miscela, viene generata la reazione di eliminazione della SO.3 e il benzene viene distillato per volatilizzazione con vapore, spostando l'equilibrio verso la desolfonazione.
L'agente solfonante può anche essere acido clorosolforico, acido solfammico o ioni solfito..
Questi sono generalmente preparati per solfo-ossidazione, cioè trattamento di composti alchilici con anidride solforosa SODue e ossigeno ODue, o direttamente con anidride solforica SO3.
RH + 2SODue + ODue + HDueO <--> R-SO3H + HDueSW4
Gli acidi alchilbenzensolfonici sono utilizzati nella produzione di detergenti, essendo uno degli usi più diffusi.
Utilizzato per detersivi in polvere e liquidi, detersivi leggeri o pesanti, saponi per le mani e shampoo.
I componenti attivi sono generalmente alchilbenzensolfonati lineari ed esteri grassi solfonati..
I tensioattivi comuni sono alfa-olefine sulfonati, sulfobetaine, sulfosuccinati e alchil difenil eteri disolfonati, tutti derivati da acidi solfonici..
Questi tensioattivi trovano impiego nei prodotti per la pulizia della casa, nei cosmetici, nella polimerizzazione in emulsione e nella produzione di prodotti chimici per l'agricoltura..
I lignosolfonati sono derivati solfonati della lignina, un componente del legno, e sono usati come agenti disperdenti, agenti bagnanti, leganti nei marciapiedi stradali, additivi per calcestruzzo e additivi nell'alimentazione animale..
Un derivato dell'acido 2-naftalensolfonico viene utilizzato per aumentare la scorrevolezza e la resistenza del cemento..
Questi sono generalmente caratterizzati dal contenere gruppi azoici (R-N = N-R).
I coloranti derivati dagli acidi solfonici sono utili nell'industria della carta, inchiostri come la stampa a getto d'inchiostro, tessuti come cotone e lana, cosmetici, saponi, detergenti, cibo e pelle..
Un derivato dell'acido 2-naftalensolfonico è anche usato come ingrediente nei coloranti per le fibre di poliestere e per la concia delle pelli..
In questa applicazione spiccano gli acidi acrilammidosolfonici, che trovano impiego nei polimeri, nell'elettrodeposizione di metalli, come tensioattivi e nei rivestimenti trasparenti anti-appannamento..
Sono anche utilizzati nel recupero migliorato del petrolio, come agenti di rilascio del suolo, in miscele cementizie idrauliche e come acceleratori di polimerizzazione di resine amminoplastiche..
Alcuni sulfamidici vengono utilizzati anche nelle formule di insetticidi.
In questo gruppo, l'acido trifluorometansolfonico (CF3SW3H), chiamato anche acido triflico. Questo composto trova applicazione nella sintesi organica e nella catalisi delle reazioni di polimerizzazione.
Ad esempio, viene utilizzato nella polimerizzazione di olefine aromatiche e nella preparazione di idrocarburi paraffinici altamente ramificati con un numero elevato di ottano da utilizzare come additivi per combustibili..
Un'altra delle sue applicazioni è nella sintesi di polimeri conduttivi, attraverso il drogaggio del poliacetilene, producendo ad esempio semiconduttori di tipo p.
Acido pentafluoroetansolfonico (CF3CFDueSW3H), noto come acido pentafilico, è usato come catalizzatore organico.
L'acido triflicico viene fatto reagire con il pentafluoruro di antimonio (SbF5) generando il cosiddetto "Magic Acid", un catalizzatore superacido che serve per l'alchilazione e la polimerizzazione.
Nafion-H è una resina a scambio ionico di un acido solfonico polimerico perfluorurato. Ha la caratteristica di essere inerte nei confronti di acidi forti, basi forti e agenti riducenti o ossidanti..
Uno dei pochi acidi solfonici presenti in natura è l'acido 2-amminoetansolfonico, meglio noto come taurina, un amminoacido essenziale particolarmente per i gatti.
La taurina sintetica e naturale viene utilizzata come integratore negli alimenti per animali domestici e nei prodotti farmaceutici..
L'acido taurocolico è un componente della bile e partecipa alla digestione dei grassi. L'acido 8-anilino-1-naftalensolfonico, un composto sintetico, è utilizzato nello studio delle proteine.
I copolimeri dell'urea e dell'acido bifenildisolfonico sono stati usati come inibitori del virus dell'herpes simplex.
Alcuni derivati degli acidi solfonici, come il polistirene solfonato e alcuni composti azoici, hanno mostrato proprietà inibitorie del virus dell'immunodeficienza umana o dell'HIV, senza essere eccessivamente tossici contro le cellule ospiti.
Alcune miscele di derivati del petrolio, che includono una varia combinazione di aromatici, paraffine e aromatici polinucleari, possono essere solfonate e quindi opportunamente neutralizzate generando i cosiddetti solfonati di petrolio..
Questi solfonati di petrolio hanno la proprietà di abbassare la tensione superficiale del petrolio nell'acqua. Inoltre, la sua produzione è molto bassa.
Per questo motivo, i solfonati di petrolio vengono iniettati nei pozzi petroliferi esistenti aiutando il recupero del petrolio greggio intrappolato tra le rocce sotto la superficie.
I solfonati di magnesio sono ampiamente usati nelle formulazioni di lubrificanti come additivi detergenti-disperdenti e per prevenire l'usura..
I solfonati di bario sono utilizzati nei lubrificanti per cuscinetti a rotolamento utilizzati in applicazioni ad alta velocità. I solfonati di sodio e di calcio trovano applicazione nei lubrificanti e nei grassi per ingranaggi per migliorare le proprietà per pressioni estreme.
I sali di magnesio degli acidi solfonici sono utili anche in applicazioni anticorrosive come rivestimenti, grassi e resine..
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