Il acido sulfanilico è un composto cristallino la cui molecola è formata da un anello benzenico a cui un gruppo basico (-NHDue) e un gruppo acido (-SO3H). La sua formula chimica è NHDueC6H4SW3H.
È anche noto come acido 4-amminobenzensolfonico. Viene preparato per solfonazione dell'anilina in posizione para. I suoi cristalli sono bianchi o bianco-grigiastri. Il suo comportamento è più simile a quello di un sale rispetto a quello di un composto organico con gruppi NHDue orso3H. Pertanto, è insolubile nella maggior parte dei solventi organici.
Uno dei suoi usi principali è nella sintesi dei coloranti, poiché forma facilmente un composto diazo che è una materia prima per questa applicazione..
Sia l'acido sulfanilico che i suoi derivati sono stati usati come agenti antibatterici. Viene utilizzato nella sintesi di composti mucolitici, poiché hanno la capacità di diminuire la viscosità del muco o dei fluidi biologici altamente viscosi..
Viene anche utilizzato nell'industria cartaria e nelle formule per incisioni o litografie. Fa parte delle resine che vengono utilizzate nelle miscele di calcestruzzo o malta per consentire loro di mantenere a lungo la loro fluidità, senza influenzare il tempo di presa finale.
È un metabolita xenobiotico, questo significa che non è prodotto naturalmente dagli esseri viventi. È irritante per la pelle, gli occhi e le mucose. Inoltre, può inquinare l'ambiente.
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L'acido solfanilico ha cristalli bianchi formati da fogli ortorombici o monoclinici. Il suo monoidrato cristallizza in acqua sotto forma di fogli ortorombici. Se la cristallizzazione procede molto lentamente, il diidrato cristallizza. Il monoidrato diventa anidro quando è vicino a 100 ºC.
- Acido solfanilico.
- Acido P-amminobenzensolfonico.
- Acido 4-amminobenzensolfonico.
Solido cristallino bianco o biancastro.
173,19 g / mol.
Si decompone a circa 288 ° C senza sciogliersi. È anche riportato a> 320 ºC.
1,49 g / cm3
Quasi insolubile in acqua: 10,68 g / L a 20 ºC.
Insolubile in etanolo, benzene ed etere. Leggermente solubile in metanolo caldo.
Solubile in soluzioni acquose di basi. Insolubile in soluzioni acquose di acidi minerali. Solubile in acido cloridrico concentrato.
Le sue proprietà differiscono da quelle di altri composti amminici o solfonati, essendo simili a quelle di un sale. Questo perché la sua struttura contiene effettivamente i gruppi -NH3+ E così3-, che gli conferisce caratteristiche zwitterioniche.
Contiene un gruppo acido e un gruppo basico ai poli opposti della stessa molecola. Ma lo ione idrogeno è legato all'azoto invece che all'ossigeno perché il gruppo -NHDue è una base più forte del gruppo -SO3-.
Poiché è uno zwitterion, ha un alto punto di fusione e insolubilità in solventi organici..
L'acido solfanilico è solubile in soluzione alcalina perché lo ione idrossido OH-, essendo fortemente basico, avvia uno ione idrogeno (H.+) del gruppo di base debole -NHDue, formando lo ione p-amminobenzensolfonato, che è solubile in acqua.
In soluzione acida la struttura dell'acido solfanilico non cambia, quindi rimane insolubile.
Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di ossidi di azoto e zolfo.
L'esposizione all'acido solfanilico può portare a sintomi quali irritazione della pelle, degli occhi e delle mucose. È un composto corrosivo.
Si prepara facendo reagire l'anilina con acido solforico (H.DueSW4) ad alte temperature. Inizialmente, si forma il sale acido di anilinio solfato, che riscaldato a 180-200 ºC viene riorganizzato per formare l'anello sostituito in posizione para, poiché è il prodotto più stabile.
Per prepararlo con un alto grado di purezza, la solfonazione di una miscela di anilina e solfolano con HDueSW4 a 180-190 ºC.
L'acido solfanilico è utilizzato nella sintesi o nella preparazione di vari coloranti, come l'arancio metilico e la tartrazina. Per questo, viene diazotizzato, generando acido solfanilico diazotizzato..
È importante notare che la tartrazina è stata utilizzata come colorante negli alimenti. Ma una volta ingerito, genera alcuni metaboliti nel corpo umano, compreso l'acido solfanilico, che sono probabilmente responsabili della formazione di specie reattive dell'ossigeno. Questi possono interessare i tessuti dei reni (reni) o del fegato (fegato)..
Viene utilizzato come reagente nella determinazione di vari composti chimici, inclusi i nitriti..
La sulfanilamide, derivata dall'acido solfanilico, trova applicazione nell'industria farmaceutica in quanto possiede attività antibatterica.
Nel corpo umano, i batteri lo confondono con l'acido p-amminobenzoico, che è un metabolita essenziale. Questa sostituzione significa che i batteri non si riproducono e muoiono.
Un altro derivato dell'acido sulfanilico, ottenuto per condensazione con altri composti, ha anche proprietà antibatteriche, che si basano sulla sua capacità di spiazzare l'acido folico (un membro del complesso vitaminico B)..
Questo composto può essere assunto per via orale, iniettato per via endovenosa o applicato esternamente in un unguento..
È stato utilizzato un derivato dell'acido sulfanilico con attività mucolitica. Questo è che presenta attività liquefattiva del muco, per sciogliere il muco stesso o fluidi biologici molto viscosi.
Il composto può essere utilizzato per produrre la liquefazione del muco prodotto da un tessuto a causa di condizioni patologiche. Ad esempio la congestione del sistema respiratorio o quella del tratto vaginale, tra gli altri.
Quando si tratta di liquefazione del muco nelle vie respiratorie, il prodotto viene somministrato per inalazione, gocce nel naso, nebbia, aerosol o nebulizzatori. È un trattamento applicabile all'uomo o ai mammiferi. È un composto più potente di quelli a base di cisteina.
Viene anche utilizzato in laboratorio quando si desidera ridurre la viscosità dei fluidi biologici per facilitare le determinazioni analitiche..
L'acido sulfanilico diazotizzato (un derivato preparato facendo reagire l'acido solfanilico con il nitrito di sodio) viene utilizzato nella determinazione della bilirubina.
La bilirubina è un pigmento giallo che si trova nella bile. L'eccesso di bilirubina nel sangue è una conseguenza di malattie del fegato, disturbi ematologici (o del sangue) o disturbi delle vie biliari.
Per misurare la quantità di bilirubina nel sangue, il diazo derivato dall'acido solfanilico viene fatto reagire con la bilirubina per formare il complesso azobilirubina, la cui intensità viene misurata con un colorimetro o uno spettrofotometro. In questo modo viene determinato il contenuto di bilirubina nel siero del sangue..
L'acido solfanilico consente di sintetizzare un lucido per carta, cioè un composto che le conferisce una lucentezza ottica o un aspetto bianco, poiché neutralizza il colore giallo della carta naturale o non trattata..
Ha il vantaggio rispetto ad altri composti in quanto può essere utilizzato in concentrazioni relativamente elevate per trattare la pasta di carta in condizioni di pH basso, senza aumentare il giallo della carta..
Il risultato è evidente quando la carta viene osservata con luce UV (ultravioletta), sotto la quale fluorescente molto di più rispetto a quando si usano altri composti, e con luce visibile si osserva che il grado di giallo è molto basso.
È molto solubile in acqua, il che gli consente di essere utilizzato in soluzioni più concentrate. Può essere utilizzato su qualsiasi tipo di carta, compresa la carta prodotta da pasta di legno macinata, pasta di solfito o qualsiasi altro processo.
L'acido solfanilico funziona come acidificante in soluzioni concentrate per litografia, senza presentare i problemi di altri acidi come il fosforico, essendo meno tossico e meno inquinante di quest'ultimo..
Le soluzioni acquose di resina melammina-formaldeide modificata con acido solfanilico sono state testate su calcestruzzo (calcestruzzo), malta o pasta di cemento. Lo scopo è stato quello di ridurre il contenuto di acqua e prevenire una diminuzione della fluidità dell'impasto nel tempo, senza ridurre i tempi di presa..
Il calcestruzzo o la malta preparata con queste soluzioni è molto efficace in estate, quando la diminuzione della fluidità nel tempo è un problema..
Con queste soluzioni, se la malta o il calcestruzzo è preparato e per qualsiasi motivo deve essere lasciato a riposo, la composizione cementizia può essere facilmente colata in stampi o simili, non avendo perso fluidità nel tempo..
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