Struttura, proprietà, produzione, usi dell'acido maleico

Il acido maleico è un composto organico acido la cui formula chimica è HOOC-CH = CH-COOH. È un acido bicarbossilico. È anche conosciuto come acido cis-butenedioico, acido maleinico, acido malenico e acido tossilico.

L'acido maleico si trova naturalmente nel tabacco, nel ginseng e in bevande come birra e vino. Si trova anche nel fumo di sigaretta e nello scarico delle auto.

Il suo doppio legame e i due gruppi -COOH lo rendono suscettibile a varie reazioni chimiche, motivo per cui viene utilizzato per sintetizzare molti altri composti, materiali e prodotti..

Inoltre è di grande aiuto per la lavorazione di tessuti come cotone, lana e seta. Permette di ottenere colle, resine e oli sintetici. Viene utilizzato per prevenire l'ossidazione di grassi e oli. A loro volta, molti dei suoi derivati ​​sono utilizzati in applicazioni mediche e veterinarie..

Secondo alcune ricerche, è uno dei componenti delle bevande fermentate che stimola la secrezione di acido gastrico.

Indice articolo

• 1 Struttura
• 2 Nomenclatura
• 3 Proprietà
  • 3.1 Stato fisico
  • 3.2 Peso molecolare
  • 3.3 Punto di fusione
  • 3.4 Punto di ebollizione
  • 3.5 Peso specifico
  • 3.6 Solubilità
  • 3.7 Costanti di dissociazione
  • 3.8 Proprietà chimiche
• 4 Ottenimento
• 5 Usi dell'acido maleico
  • 5.1 Nella produzione di altri composti chimici
  • 5.2 In varie applicazioni
  • 5.3 Nell'industria tessile
  • 5.4 In medicina
  • 5.5 In odontoiatria
  • 5.6 In medicina veterinaria
  • 5.7 Potenziale utilizzo come disinfettante
• 6 Effetti dell'acido maleico contenuto nelle bevande fermentate come birra e vino
• 7 Rischi
• 8 Riferimenti

Struttura

La molecola di acido maleico è formata da uno scheletro di 4 atomi di carbonio, di cui le due estremità formano gruppi carbossilici -COOH e le due centrali formano un doppio legame C = C..

I gruppi -COOH si trovano in posizione cis rispetto al doppio legame. Gli ossigeni e gli idrogeni del -COOH sono alloggiati in modo tale che un idrogeno si trovi tra gli ossigeni..

Nomenclatura

- Acido maleico

- Acido cis-butenedioico

- Acido tossilico

- Acido maleinico

- Acido maleico

Proprietà

Stato fisico

Cristalli solidi cristallini incolori, monoclinici.

Peso molecolare

116,07 g / mol

Punto di fusione

130,5 ºC

Punto di ebollizione

135 ºC (si decompone)

Peso specifico

1.609

Solubilità

Molto solubile in acqua: 79 g / 100 g H_DueOppure a 20 ºC

Costanti di dissociazione

K₁ = 1000 x 10^-5

K_Due = 0,055 x 10^-5

Proprietà chimiche

L'acido maleico ha due gruppi -COOH e un doppio legame centrale C = C come siti reattivi.

La sua anidride è una molecola ciclica di 5 atomi, i cui prodotti sono instabili verso l'idrolisi, in particolare i prodotti di reazione con gruppi amminici -NH_Due.

Questo lo rende un bloccante reversibile dei gruppi -NH._Due per mascherarli temporaneamente e impedire che reagiscano quando si verificano altre reazioni.

Questo è utile per molteplici scopi, soprattutto per modificare le proteine ​​a livello di laboratorio..

Ottenere

Industrialmente si ottiene per ossidazione catalitica del benzene in presenza di pentossido di vanadio..

Anche per ossidazione di n-butano o n-butilene in fase vapore con aria, in presenza di un catalizzatore solido.

Può anche essere ottenuto per idrolisi dell'anidride maleica.

Si ottiene anche come sottoprodotto durante la fabbricazione di anidride ftalica a partire dal naftalene..

Usi dell'acido maleico

Nella produzione di altri composti chimici

L'acido maleico permette di ottenere molti altri composti chimici. Viene utilizzato nella sintesi di acido aspartico, malico, tartarico, succinico, lattico, malonico, propionico e acrilico.

Come intermedio chimico, l'acido maleico trova impiego in quasi tutti i campi della chimica industriale..

In varie applicazioni

L'acido maleico permette di ottenere colle sintetiche, coloranti, resine alchidiche e oli sintetici.

I suoi derivati, i sali maleati, sono utilizzati nelle formulazioni antistaminiche e farmaci simili..

È usato come conservante in grassi e oli in quanto serve a ritardare la comparsa dell'irrancidimento.

Viene utilizzato negli inibitori di corrosione e nei prodotti antivegetativi. Funziona anche come agente per regolare il pH.

Nell'industria tessile

Viene utilizzato nella lavorazione della lana, della seta e del cotone.

Si è indagato l'ottenimento di oligomeri (polimeri di poche unità) di acido maleico per utilizzarli come finissaggio nell'ottenimento di cotone pressato permanente, in modo da non utilizzare polimeri di formaldeide.

In questo caso, la polimerizzazione con acido maleico viene effettuata in mezzo acquoso in presenza di NaH_DuePO_Due e un iniziatore radicale come Na_DueS_DueO₈. L'oligomero dell'acido maleico ha gruppi carbossilici -COOH attaccati al -CH_Due- parti adiacenti del tuo scheletro molecolare.

Viene applicato al tessuto di cotone come agente di formazione della rete e viene eseguito il processo di polimerizzazione.

Pertanto, l'oligomero dell'acido maleico è efficace nella reticolazione della cellulosa di cotone e nell'impartire alti livelli di resistenza alle rughe ai tessuti di cotone..

Inoltre, i tessuti trattati con polimeri di acido maleico non hanno mostrato ingiallimento e hanno mostrato una maggiore ritenzione di forza o resistenza rispetto a quelli trattati con polimeri di formaldeide..

In medicina

Esistono diversi composti a base di acido maleico che vengono utilizzati nel trattamento del cancro.

Sunitinib maleate (Sutent) è un farmaco antitumorale che agisce in diversi modi per inibire la proliferazione delle cellule tumorali e l'angiogenesi..

È approvato per il trattamento del carcinoma a cellule renali e del tumore gastrointestinale resistente ai farmaci. La sua attività nel carcinoma epatocellulare e nel cancro delle cellule polmonari è in fase di studio. Fornito per via orale in capsule.

Secondo uno studio condotto nel 2015, le nanoparticelle sono state preparate con un copolimero stirene-acido maleico a cui era legato tramite un legame estere il farmaco Paclitaxel utilizzato per il trattamento del cancro..

Queste nanoparticelle hanno mostrato una maggiore ritenzione nel plasma e nel tumore, inibendo la crescita di quest'ultimo con un miglioramento dell'effetto di apoptosi (morte) delle cellule tumorali..

Non hanno mostrato tossicità nei principali organi, tessuti e sistema ematologico.

Per questi motivi, vengono proposti come un sistema alternativo di somministrazione o rilascio di farmaci nei tumori solidi.

In odontoiatria

Secondo alcune ricerche, l'acido maleico al 10% riduce la perdita di minerali dai denti quando applicato nei trattamenti dentali.

Viene utilizzato per erodere delicatamente la superficie del dente e quindi promuovere l'adesione di altri materiali.

È stato riferito che può produrre forze di legame o adesione uguali a quelle con acido ortofosforico al 37%.

In medicina veterinaria

L'accepromazina maleato è usato come tranquillante in medicina veterinaria per la sedazione degli animali prima dell'anestesia. Questo composto protegge dagli effetti dell'anestesia che generano aritmie.

Potenziale utilizzo come disinfettante

È stato recentemente scoperto (2018) che l'acido maleico può inibire la resistenza dei batteri Listeria monocytogenes agli acidi rendendolo suscettibile all'azione di questi quando vengono utilizzati per disinfettare nelle industrie alimentari.

Si ritiene che agisca su un enzima che favorisce la resistenza di questi microrganismi agli acidi, disattivandola. È stato anche dimostrato che l'acido maleico rimuove i biofilm da tali batteri..

Queste caratteristiche lo rendono un potenziale candidato per la disinfezione delle apparecchiature nell'industria alimentare..

Effetti dell'acido maleico contenuto nelle bevande fermentate come birra e vino

Studi condotti su esseri umani che hanno ingerito soluzioni di glucosio fermentato hanno scoperto che gli acidi dicarbossilici come l'acido maleico sono potenti stimolanti dell'acido gastrico.

Secondo i ricercatori, è molto probabile che ciò accada nel caso di bevande fermentate come birra, champagne e vino, ma non in bevande alcoliche distillate come whisky e cognac.

Questo perché l'effetto stimolante dell'acido gastrico è causato dagli acidi dicarbossilici come l'acido maleico e non dall'alcol (etanolo).

Rischi

Il contatto dell'acido maleico con gli occhi o la pelle provoca irritazione e può causare dermatiti in caso di contatto prolungato. L'inalazione provoca irritazione al naso e alla gola. Può avere un effetto dannoso sui reni.

Se esposto a calore o fiamme, avviene la sua combustione ei gas o fumi prodotti provocano irritazione..

Se viene rilasciato acido maleico, l'ambiente dovrebbe essere degradato o decomposto da microrganismi. Non si accumula negli organismi acquatici.

Riferimenti

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