Il acido ellagico è un composto organico tetraciclico la cui formula chimica è C14H6O8. È un polifenolo, essendo il dimero dell'acido gallico. È anche noto come acido benzoarico. È un solido cristallino crema o giallo, molto stabile alla temperatura. È un acido debole leggermente solubile in acqua ma solubile in mezzo basico o alcalino..
Si trova distribuito nel regno vegetale contenuto in vari frutti, come melograno, uva, noci e in bevande come vino e tè. È abbondante nel legno e nei detriti legnosi.
Ha diverse importanti proprietà biologiche: antiossidante, antinfiammatoria, antitumorale, antimutagena, protegge il fegato e riduce il livello dei grassi nel plasma sanguigno. Esercita un effetto protettivo sui neuroni e favorisce la generazione di insulina.
Agisce sinergicamente con altri polifenoli naturali. Per questo motivo, il frutto intero del melograno è molto più efficace come antiossidante e antitumorale rispetto al solo acido ellagico..
Sebbene non sia facilmente assorbito dall'intestino umano, i suoi composti derivati o metaboliti lo sono, svolgendo anche le sue proprietà antiossidanti.
Indice articolo
L'acido ellagico ha quattro strutture cicliche fuse insieme. Ha anche quattro gruppi fenolici -OH e due strutture simili al lattone.
- Acido ellagico.
- Acido benzoarico.
- 4,4 ', 5,5', 6,6'-esaidrossidifenico-2,6,2 ', 6'-dilattone.
Solido crema o giallo che cristallizza a forma di aghi.
302,19 g / mol.
Maggiore di 360 ºC (è altamente termostabile).
1,667 g / cm3 a 18 ºC.
Debolmente solubile in acqua: meno di 1 mg / mL a 21 ºC. Meno di 10 mg / mL a pH 7,4. Debolmente solubile in alcool etilico.
Solubile in mezzo alcalino e in piridina. Praticamente insolubile in etere etilico.
Ha quattro gruppi fenolici -OH. Ecco la tendenza a dissociarsi da ciascuno di questi:
pKa1 = 6,69; pKa2 = 7,45; pKa3 = 9,61; pKa4 = 11,50.
È un acido debole, che ionizza a pH fisiologico.
Ha quattro anelli che rappresentano la parte lipofila o idrofobica della molecola. Ha quattro gruppi fenolici e due gruppi lattone che sono la parte idrofila o correlata all'acqua.
Alcuni ricercatori hanno effettuato in laboratorio la sintesi dell'acido ellagico a partire dal metil gallato per accoppiamento ossidativo, attraverso la formazione di α-pentagaloilglucosio..
L'acido ellagico è un composto molto comune nelle piante. È molto abbondante in frutta come melograno, bacche, fragole, lamponi, more, uva, cachi, pesca, prugna, noci, mandorle e in bevande come vino e tè.
Nell'uva è più abbondante nella buccia del frutto che nella polpa, ed è più abbondante nella polpa che nel succo. Più l'uva matura, maggiore è il contenuto di acido ellagico.
Può essere trovato nella sua forma libera o più comunemente in forma coniugata con glicosidi (come xilosio e glucosio) o come parte di ellagitannini (molecole polimeriche).
Le varie varietà di tè sono una fonte significativa di acido ellagico sotto forma di ellagitannini..
Le ellagitanine sono polifenoli bioattivi che non vengono assorbiti intatti dall'intestino umano, ma possono essere idrolizzati ad acido ellagico dalla flora gastrointestinale del colon..
Tutti i legni contengono acido ellagico, che è una delle cause dell'effetto antiossidante degli alcolici invecchiati o maturati in botti di legno. È abbondantemente presente nel whisky.
I detriti legnosi come segatura o trucioli di legno sono ricche fonti naturali di acido ellagico.
È considerato un composto con diverse attività biologiche: antitumorale, antiossidante, antimutagena, antinfiammatoria e cardioprotettiva.
Inibisce la crescita dei microrganismi, poiché sequestra gli ioni metallici che sono fondamentali per il metabolismo e la crescita dei microbi. Agisce come scavenger di radicali liberi e antivirale.
Si ritiene che possa avere un potenziale nella prevenzione di alcune malattie croniche. Inoltre, inibisce le rughe causate dai raggi UV.
È un antiossidante così buono che piccole quantità di acido ellagico vengono applicate sulla pelle durante la chirurgia plastica per prevenire la necrosi..
È uno stimolatore delle funzioni immunitarie e la sua somministrazione congiunta è stata proposta nella chemioterapia di pazienti con cancro alla prostata..
Ha attività antiproliferativa contro i tumori della pelle, dell'esofago e del colon, rallenta il ciclo cellulare e induce l'apoptosi delle cellule maligne. Agisce in varie reazioni di mantenimento del DNA prevenendo l'instabilità del genoma che altrimenti porta al cancro.
È antiepatotossico, antisteatotico, anticolestatico, antifibrogenico, antiepatocarcinogeno e antivirale.
L'epatotossicità si riferisce alla disfunzione epatica o al danno associato all'esposizione a farmaci o sostanze estranee al corpo. La steatosi è una malattia del fegato grasso. La colestasi è l'interruzione del flusso della bile nel duodeno. La fibrosi epatica è una riparazione esagerata di tessuti soggetti a danni cronici.
L'acido ellagico inibisce il danno indotto dall'alcol alle cellule del fegato aumentando i livelli di antiossidanti, eliminando i radicali liberi e stabilizzando le membrane cellulari..
Riduce il livello dei lipidi nella circolazione, prevenendone la perossidazione. Riduce il colesterolo plasmatico. Inibisce l'attività della proteasi nei virus patogeni del fegato, prevenendone la proliferazione.
Esercita un effetto neuroprotettivo migliorando i sintomi della malattia di Alzheimer causati dall'accumulo nel cervello di prodotti finali della glicazione avanzata, che è la reazione tra zuccheri e proteine che porta all'invecchiamento delle cellule.
Agisce sulle cellule β del pancreas, stimolando la secrezione di insulina e riducendo l'intolleranza al glucosio.
L'acido ellagico ha un effetto antiproliferazione sulle cellule tumorali nel cancro della cistifellea. Inibisce l'invasione del tumore e la chemiotassi, che è la reazione delle cellule contro le sostanze chimiche.
Riduce significativamente il tasso di crescita del tumore, il comportamento infiltrante e l'angiogenesi associata al tumore o la formazione di vasi sanguigni.
Per questo motivo, si ritiene che abbia un potenziale come terapia aggiuntiva nel trattamento del cancro della cistifellea..
L'acido ellagico agisce sinergicamente con alcuni flavonoidi come la quercetina, presente in frutta e verdura, per inibire la crescita cellulare e promuovere l'apoptosi nelle cellule leucemiche.
La sinergia è un fenomeno che in questo caso significa che l'effetto prodotto da più composti chimici insieme è maggiore del risultato della somma individuale.
Questo effetto aumenta ancora di più in presenza del resveratrolo, un altro polifenolo presente in numerose piante, frutta e verdura..
L'acido ellagico è uno dei fitochimici più potenti presenti nel frutto del melograno, ma alcuni studi indicano che non è forte come il melograno stesso, poiché nell'intero frutto sono presenti una serie di composti chimici che agiscono in sinergia con l'acido ellagico come antitumorale e antiossidante.
Alcuni ricercatori hanno scoperto che l'acido ellagico protegge le cellule da alcuni meccanismi che portano alla loro degenerazione.
Elimina NESSUN radicaleX (che sono coinvolti nella generazione del morbo di Parkinson), diminuisce il meccanismo di formazione delle specie reattive dell'ossigeno e delle specie reattive dell'azoto e conferisce proprietà antiapoptosi.
Esercita quindi un effetto neuroprotettivo. Può anche legarsi all'albumina sierica umana.
Questi risultati indicano che l'acido ellagico può fornire supporto per superare il Parkinson attraverso un approccio profilattico o di prevenzione delle malattie..
L'acido ellagico presente nel whisky maturato è stato determinato sperimentalmente per prevenire la gastrite indotta da alcol. Esercita un effetto gastroprotettivo contro le lesioni gastriche.
Inoltre, uno studio ha dimostrato che protegge il corpo dalla tossicità alcolica, riducendo alcuni enzimi e aumentando il meccanismo antiossidante.
Il suo effetto sembra essere multifattoriale nella guarigione delle ulcere gastriche. Questo lo rende un buon candidato per sviluppare un farmaco antiulcera multiuso..
Sebbene l'acido ellagico mostri una buona attività antiossidante, ha problemi di solubilità in mezzi acquosi e quindi ha una bassa biodisponibilità quando somministrato per via orale..
È molto scarsamente assorbito e viene rapidamente eliminato dall'organismo, il che limita il suo potenziale come antiossidante a causa della sua incapacità di raggiungere concentrazioni adeguate nei tessuti..
La sua bassa biodisponibilità è attribuita a diversi fattori: (1) la sua bassa solubilità in acqua, (2) viene metabolizzata dai microrganismi nel tratto gastrointestinale, (3) viene rapidamente eliminata dall'organismo grazie alla sua breve emivita plasmatica , (4) si lega irreversibilmente al DNA e alle proteine cellulari.
Tuttavia, è stato scoperto che fornirlo sotto forma di un complesso con fosfolipidi aumenta la sua biodisponibilità e attività antiossidante. Il complesso fosfolipidico ha una migliore efficacia nutritiva per un periodo di tempo più lungo rispetto al solo acido ellagico.
Dopo il consumo di cibi ricchi di ellagitannini, nel tratto gastrointestinale questi vengono idrolizzati ad acido ellagico dai batteri che producono l'enzima tannasi.
Gli anelli lattonici dell'acido ellagico si aprono, quindi la decarbossilazione e quindi la deidrossilazione avviene attraverso reazioni enzimatiche e varie urolitine sono formate da alcuni batteri nel colon. Infine si ottengono urolitine A e B..
Questi metaboliti vengono assorbiti dall'intestino e raggiungono il plasma sanguigno.
Si ritiene che queste urolitine abbiano effetti biologici antiestrogenici, antietà e antinfiammatori. È stato anche riscontrato che hanno un effetto contro il melanoma o il cancro della pelle, poiché inibiscono la formazione di melanina e inibiscono l'attività degli enzimi che promuovono il melanoma.
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