Il acido benzoico è l'acido aromatico più semplice di tutti, avente come formula molecolare C6H5COOH. Deve il suo nome al fatto che per lungo tempo ha avuto come fonte principale il benzoino, una resina ottenuta dalla corteccia di diversi alberi del genere Styrax..
Si trova in molte piante, soprattutto frutti, come albicocche e mirtilli. Viene anche prodotto nei batteri come sottoprodotto del metabolismo dell'amminoacido fenilalanina. Viene anche generato nell'intestino dall'elaborazione batterica (ossidativa) dei polifenoli presenti in alcuni alimenti..
Come si può vedere nell'immagine sopra, il C6H5COOH è, a differenza di molti acidi, un composto solido. Il suo solido è costituito da cristalli chiari, bianchi e filiformi, che emanano un aroma di mandorla.
Questi aghi sono conosciuti sin dal XVI secolo; per esempio, Nostradamus nel 1556 descrive la sua distillazione a secco dalla gomma di benzoino.
Una delle principali capacità dell'acido benzoico è quella di inibire la crescita di lieviti, muffe e alcuni batteri; per cui viene utilizzato come conservante alimentare. Questa azione dipende dal pH.
L'acido benzoico ha diverse azioni medicinali, essendo utilizzato come componente di prodotti farmaceutici che vengono utilizzati nel trattamento di malattie della pelle come tigna e piede d'atleta. È anche usato come decongestionante inalante, espettorante e antidolorifico.
Un'elevata percentuale di acido benzoico prodotto industrialmente è destinata alla produzione di fenolo. Allo stesso modo, una parte di esso è destinata alla produzione di benzoati di glicole, utilizzati nella fabbricazione di plastificanti..
Sebbene l'acido benzoico non sia un composto particolarmente tossico, ha alcune azioni dannose per la salute. Per questo motivo, l'OMS raccomanda una dose massima di assunzione di 5 mg / Kg di peso corporeo / giorno, che equivale a un'assunzione giornaliera di 300 mg di acido benzoico..
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Nell'immagine in alto la struttura dell'acido benzoico è rappresentata con un modello di barre e sfere. Se si conta il numero di sfere nere, si verificherà che sono sei, cioè sei atomi di carbonio; due sfere rosse corrispondono ai due atomi di ossigeno del gruppo carbossilico, -COOH; e infine, le sfere bianche sono gli atomi di idrogeno.
Come si può vedere, a sinistra c'è l'anello aromatico, la cui aromaticità è illustrata dalle linee spezzate al centro dell'anello. E a destra, il gruppo -COOH, responsabile delle proprietà acide di questo composto.
Molecolarmente, il C6H5COOH ha una struttura piatta, dovuta al fatto che tutti i suoi atomi (ad eccezione degli idrogeni) hanno ibridazione spDue.
D'altra parte, il gruppo altamente polare -COOH consente a un dipolo permanente di esistere nella struttura; dipolo che potrebbe essere visto a prima vista se la sua mappa del potenziale elettrostatico fosse disponibile.
Questo fatto ha come conseguenza che la C6H5COOH può interagire con se stesso tramite forze dipolo-dipolo; in particolare, con gli speciali legami idrogeno.
Se guardi al gruppo -COOH scoprirai che l'ossigeno in C = O può accettare un legame idrogeno; mentre l'ossigeno dell'O-H, li dona.
L'acido benzoico può formare due legami idrogeno: ne riceve e ne accetta uno contemporaneamente. Pertanto, sta formando dimeri; cioè, la sua molecola è "correlata" a un'altra.
Sono queste coppie o dimeri, C6H5COOH-HOOCC6H5, la base strutturale che definisce il solido risultante dalla sua disposizione nello spazio.
Questi dimeri compongono un piano di molecole che, date le loro interazioni forti e direzionali, riescono a stabilire uno schema ordinato nel solido. Anche gli anelli aromatici partecipano a questo ordine attraverso le interazioni delle forze di dispersione..
Di conseguenza, le molecole costruiscono un cristallo monoclino, le cui esatte caratteristiche strutturali possono essere studiate con tecniche strumentali, come la diffrazione dei raggi X..
È da qui quindi che una coppia di molecole piatte può essere disposta nello spazio, prevalentemente mediante legami a idrogeno, per dare origine a quegli aghi bianchi e cristallini..
Acido:
-benzoico
-benzene carbossilico
-dracilico
-carbossibenzene
-benzeneoform
C7H6ODue o C6H5COOH.
122,123 g / mol.
Solido o sotto forma di cristalli, di solito di colore bianco, ma può essere di colore beige se contiene determinate impurità. I suoi cristalli sono squamosi oa forma di ago (vedi prima immagine).
Profuma di mandorle ed è gradevole.
Insapore o leggermente amaro. Il limite di rilevamento degli aromi è 85 ppm.
Da 480ºF a 760 mmHg (249ºC).
252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).
250ºF (121ºC).
Può sublimare da 100 ºC.
3,4 g / L a 25 ºC.
-1 g di acido benzoico viene sciolto in un volume pari a: 2,3 mL di alcool freddo; 4,5 ml di cloroformio; 3 mL di etere; 3 mL di acetone; 30 mL di tetracloruro di carbonio; 10 mL di benzene; 30 mL di disolfuro di carbonio; e 2,3 mL di olio di trementina.
-È anche solubile in oli volatili e fissi.
-È leggermente solubile in etere di petrolio.
-La sua solubilità in esano è di 0,9 g / L, in metanolo 71,5 g / L e in toluene 10,6 g / L.
1,316 g / mL a 82,4 º F e 1,2659 g / mL a 15 ºC.
4.21 (relativo all'aria presa come riferimento = 1)
1 mmHg a 205ºF e 7,0 x 10-4 mmHg a 25 ºC.
Una soluzione con una concentrazione dello 0,1% in acqua è stabile per almeno 8 settimane.
Si decompone per forte riscaldamento emettendo fumo acre e irritante.
1,26 cPoise a 130 ºC.
3227 KJ / mol.
534 KJ / mol a 249 ºC.
Circa 4 in acqua.
31 N / ma 130 ºC.
4.19 a 25 ºC.
1.504 - 1.5397 (ηD) a 20 ºC.
-A contatto con le basi (NaOH, KOH, ecc.) Forma sali benzoati. Ad esempio, se reagisce con NaOH, forma benzoato di sodio, C.6H5COONa.
-Reagisce con gli alcoli per formare esteri. Ad esempio, la sua reazione con l'alcol etilico dà origine all'estere etilico. Alcuni esteri dell'acido benzoico servono come plastificanti.
-Reagisce con il pentacloruro di fosforo, PCl5, per formare cloruro di benzoile, un alogenuro acido. Il benzoil cloruro può reagire con l'ammonio (NH3) o un'ammina come la metilammina (CH3NHDue) per formare benzammide.
-La reazione dell'acido benzoico con l'acido solforico produce la solfonazione dell'anello aromatico. Il gruppo funzionale -SO3H sostituisce un atomo di idrogeno nella meta posizione dell'anello.
-Può reagire con l'acido nitrico, con l'uso di acido solforico come catalizzatore, formando acido meta-nitrobenzoico.
-In presenza di un catalizzatore, come il cloruro ferrico, FeCl3, l'acido benzoico reagisce con gli alogeni; per esempio, reagisce con il cloro per formare acido meta-clorobenzoico.
Alcuni metodi di produzione per questo composto sono elencati di seguito:
-La maggior parte dell'acido benzoico viene prodotto industrialmente ossidando il toluene con l'ossigeno nell'aria. Il processo è catalizzato da naftenato di cobalto, a una temperatura di 140-160 ºC e ad una pressione di 0,2 - 0,3 MPa.
-Il toluene, d'altra parte, può essere clorurato per produrre benzotricloruro, che viene successivamente idrolizzato ad acido benzoico..
-L'idrolisi del benzonitrile e della benzammide, in un mezzo acido o alcalino, può dare origine all'acido benzoico e alle sue basi coniugate..
-L'alcol benzilico in un'ossidazione mediata dal permanganato di potassio, in un mezzo acquoso, produce acido benzoico. La reazione avviene mediante riscaldamento o distillazione a riflusso. Una volta terminato il processo, la miscela viene filtrata per eliminare il biossido di manganese, mentre il surnatante viene raffreddato per ottenere acido benzoico..
-Il composto benzotricloruro viene fatto reagire con idrossido di calcio, utilizzando ferro o sali di ferro come catalizzatori, formando inizialmente benzoato di calcio, Ca (C6H5COO)Due. Quindi questo sale per reazione con acido cloridrico viene convertito in acido benzoico.
-Viene utilizzato nella produzione di fenolo mediante decarbossilazione ossidativa dell'acido benzoico a temperature di 300-400 ° C. Per quale scopo? Perché il fenolo può essere utilizzato nella sintesi del nylon.
-Da esso si forma il glicole benzoato, un precursore chimico dell'estere del glicole dietilenico e dell'estere del glicole trietilenico, sostanze utilizzate come plastificanti. Forse l'applicazione più importante per i plastificanti sono le formulazioni adesive. Alcuni esteri a catena lunga vengono utilizzati per ammorbidire la plastica come il PVC.
-Viene utilizzato come attivatore della polimerizzazione della gomma. Inoltre, è un intermedio nella produzione di resine alchidiche, nonché additivi per applicazioni nel recupero del petrolio greggio..
-Inoltre, è utilizzato nella produzione di resine, coloranti, fibre, pesticidi e come agente modificante per la resina poliammidica per la produzione di poliestere. Viene utilizzato per mantenere l'aroma del tabacco.
-È un precursore del cloruro di benzoile, che è un materiale di partenza per la sintesi di composti come il benzoato di benzile, utilizzato nella produzione di aromi artificiali e repellenti per insetti..
-È un componente dell'unguento Whitfield che viene usato per trattare le malattie della pelle fungine come la tigna e il piede d'atleta. L'unguento di Whitfield è composto da acido benzoico al 6% e acido salicilico al 3%..
-È un ingrediente nella tintura di benzoino che è stato utilizzato come decongestionante antisettico e inalante topico. L'acido benzoico è stato utilizzato come espettorante, analgesico e antisettico fino all'inizio del XX secolo.
-L'acido benzoico è stato utilizzato nella terapia sperimentale di pazienti con malattie da accumulo di azoto residuo.
L'acido benzoico ei suoi sali sono usati nella conservazione degli alimenti. Il composto è in grado di inibire la crescita di muffe, lieviti e batteri, attraverso un meccanismo dipendente dal pH..
Agiscono su questi organismi quando il loro pH intracellulare scende ad un pH inferiore a 5, inibendo quasi totalmente la fermentazione anaerobica del glucosio per la produzione di acido benzoico. Questa azione antimicrobica richiede un pH compreso tra 2,5 e 4 per un'azione più efficace..
-Utilizzato per conservare alimenti come succhi di frutta, bevande gassate, bibite di acido fosforico, sottaceti e altri alimenti acidificati.
Può reagire con l'acido ascorbico (vitamina C) presente in alcune bevande, producendo benzene, un composto cancerogeno. Per questo motivo, stiamo cercando altri composti con la capacità di conservare il cibo che non abbia problemi di acido benzoico..
-Viene utilizzato negli imballaggi attivi, essendo presente nei film ionomerici. Da essi viene rilasciato acido benzoico, in grado di inibire la crescita delle specie dei generi Penicillium e Aspergillus nei terreni microbici..
-È usato come conservante per l'aroma del succo di frutta e il profumo. Viene anche utilizzato con questa applicazione nel tabacco.
-L'acido benzoico è usato come erbicida selettivo per controllare le erbacce e le erbe a foglia larga in semi di soia, cetrioli, meloni, arachidi e piante ornamentali legnose..
-A contatto con la pelle e gli occhi può provocare arrossamenti. L'inalazione può causare irritazione delle vie respiratorie e tosse. L'ingestione di grandi quantità di acido benzoico può causare disturbi gastrointestinali, che possono portare a danni al fegato e ai reni.
-L'acido benzoico e i benzoati possono rilasciare istamina che può causare reazioni allergiche e irritazione degli occhi, della pelle e delle mucose..
-Non ha effetto cumulativo, mutageno o cancerogeno, poiché viene assorbito rapidamente a livello intestinale, essendo eliminato con le urine senza accumularsi nell'organismo..
-La dose massima consentita secondo l'OMS è di 5 mg / Kg di peso corporeo / giorno, circa 300 mg / giorno. Dose di tossicità acuta nell'uomo: 500 mg / kg.
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