Il acido benzilico, Conosciuto anche come acido difenilglicolico o acido 2-idrossi-2,2-difenilacetico, è un composto organico aromatico che viene utilizzato nella sintesi di composti con utilità diverse. È un acido 2-idrossicarbossilico, la cui formula chimica è C14H12O3 (nella sua struttura ha due anelli fenolici) e ha un peso molecolare di 228,25 g / mol.
Viene normalmente utilizzato nell'industria chimica, dove si acquista come polvere cristallina giallastra con buona solubilità in alcoli primari e con punto di ebollizione prossimo a 180 ° C..
È stato classificato come acido "Brønsted". Ciò significa che è un composto in grado di donare ioni idrogeno a una molecola accettrice che funge da base di Brønsted..
La sua sintesi fu raggiunta per la prima volta nel 1838 e, da allora, è riconosciuto come il "prototipo" di una classe generale di "riarrangiamenti" molecolari per diversi scopi sintetici o per ricerca sperimentale, tra cui alcuni "tracciati" o "tracciati" tecniche. ”Con isotopi.
L'acido benzilico è utilizzato nell'industria farmaceutica per la sintesi di glicolati farmaceutici, che sono composti che funzionano come eccipienti per il trasporto e il "rilascio" di farmaci come clidinio, dilantina, mepenzolato, flutropio e altri..
Inoltre, è stato utilizzato con successo anche come potenziatore in prodotti cosmetici farmacologici per il trattamento di acne, psoriasi, macchie senili, rughe e altre comuni condizioni dermatologiche..
Indice articolo
La sintesi dell'acido benzilico fu segnalata per la prima volta nel 1838, quando von Liebig descrisse la trasformazione di riarrangiamento di un comune α-dichetone aromatico (benzile) nel sale di un α-idrossi acido (acido benzilico), indotta da uno ione idrossido.
Questa reazione di "riarrangiamento" molecolare del benzile per produrre acido benzilico ha a che fare con la migrazione di un gruppo arile (un sostituente derivato da un gruppo aromatico, spesso un idrocarburo aromatico), che è causata dalla presenza di un composto basico.
Poiché questo processo è stato probabilmente una delle prime reazioni di riarrangiamento molecolare conosciute, il meccanismo di riarrangiamento dell'acido benzil-benzilico è servito da modello per molti altri processi nella sintesi organica e nel campo della fisica chimica organica..
Attualmente, l'acido benzilico viene comunemente preparato da benzile o benzoino, utilizzando idrossido di potassio come agente "inducente". Durante il corso della reazione si forma il composto intermedio noto come "benzilato di potassio", che è un sale carbossilato stabile..
L'acidificazione con acido cloridrico del mezzo in cui avviene questa reazione è ciò che successivamente promuove la formazione di acido benzilico da potassio benzilato. Inoltre, molti rapporti sperimentali indicano anche che la reazione è condotta in condizioni di alta temperatura..
Il riarrangiamento (o riarrangiamento dell'acido benzil-benzilico) è il modello di reazione per varie trasformazioni indotte da basi di α-dichetoni in sali di α-idrossiacidi. Questo può essere effettuato con diversi tipi di dichetoni come α-dichetoni aromatici, semi aromatici, aliciclici, alifatici o eterociclici, al fine di produrre acido benzilico..
Il meccanismo di reazione è fondamentalmente lo stesso in tutti i casi. Consiste di tre passaggi:
1- L'aggiunta reversibile di uno ione idrossido a un gruppo carbonile del composto α-dichetone, cioè a uno dei suoi gruppi chetonici, che si traduce in un intermedio caricato negativamente che in molti testi è noto come "idrossialcossido".
2- Il riarrangiamento intramolecolare dell'intermedio, che produce un secondo intermedio che ha una conformazione più adatta per l'attacco nucleofilo che avverrà sul gruppo carbonile.
3- La rapida conversione del secondo intermedio nel sale del corrispondente α-idrossiacido mediante una reazione di trasferimento di protoni.
Gli α-dichetoni possono anche essere trasformati in esteri dell'acido benzilico attraverso la loro reazione con un alcool in presenza di uno ione alcossido..
Il riarrangiamento, quindi, non è altro che la reazione organica di un α-dichetone in presenza di una base (solitamente idrossido di potassio) per produrre i corrispondenti acidi α-idrossicarbossilici, come avviene nella sintesi dell'acido benzilico a a partire da benzil (1,2-difeniletandione).
Come si può capire da questo processo, il riarrangiamento comporta la migrazione intramolecolare di un carbanione, che è un composto organico anionico in cui la carica negativa risiede su un atomo di carbonio..
L'acido benzilico, come discusso sopra, è un composto organico che funge da "base" per la sintesi chimica di vari tipi di composti..
I glicolati farmaceutici sono un buon esempio dei vantaggi pratici dell'acido benzilico. Come eccipienti vengono utilizzati i glicolati, che altro non sono che sostanze che vengono miscelate con farmaci per conferire loro sapore, forma, consistenza o altre proprietà (stabilità, ad esempio), ma che sono inerti dal punto di vista farmacologico.
Tra i principali farmaci prodotti con eccipienti derivati dall'acido benzilico vi sono alcuni composti derivati da:
- Clidinio: farmaco usato per trattare alcuni disturbi dello stomaco come ulcere, sindrome dell'intestino irritabile, infezioni intestinali, crampi addominali, tra gli altri. Funziona per ridurre alcune secrezioni corporee e di solito si ottiene sotto forma di bromuro di clidinio..
- Dilantin: noto anche genericamente come fenitoina, che è un farmaco antiepilettico o antiepilettico, utile per alcuni tipi di crisi.
- Mepenzolato: usato per ridurre il bruciore di stomaco e gli spasmi muscolari intestinali, nonché per trattare le ulcere gastriche.
- Flutropio: agente anticolinergico che funge da antagonista competitivo dell'acetilcolina ed è utilizzato principalmente per il trattamento delle malattie polmonari ostruttive croniche.
In questi farmaci, la funzione dell'acido benzilico come eccipiente è probabilmente quella di trasportare i composti attivi e, una volta all'interno dell'organismo, il legame tra questi può essere idrolizzato e questi ultimi vengono rilasciati per esercitare le loro funzioni farmacologiche..
Oltre a quelli già citati, l'acido benzilico viene utilizzato anche in formulazioni cosmetiche farmacologiche, dove si è dimostrato efficace per il trattamento di acne, psoriasi, macchie senili, pelle secca, lesioni cutanee pigmentate, rughe, ecc..
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