Il benzaldeide è un composto organico la cui formula chimica è C6H5CHO. A temperatura ambiente è un liquido incolore che può diventare giallastro durante la conservazione. La benzaldeide rappresenta l'aldeide aromatica più semplice e la più utilizzata industrialmente. In questo il gruppo formile è legato direttamente all'anello benzenico.
Si trova naturalmente nella corteccia degli steli, delle foglie e dei semi delle piante, come: mandorle, ciliegie, pesche e mele. Si trova anche negli oli di mandorle amare, patchouli, giacinto e cananga. La benzaldeide può essere assorbita attraverso la pelle e i polmoni, ma viene rapidamente metabolizzata in acido benzoico..
Questo è coniugato con acido glucuronico o glicina ed è escreto nelle urine. Viene utilizzato come aromatizzante per alcuni alimenti, nell'industria dei profumi e nell'industria farmaceutica. La sua massima importanza sta nel fatto che dalla benzaldeide si ottengono composti come l'acido benzilico, l'acido cinnamico, l'acido mandelico, ecc..
I composti sopra citati hanno numerosi usi. Allo stesso modo, la benzaldeide è un carburante incompatibile con agenti ossidanti forti, acidi forti e agenti riducenti e luce.
Indice articolo
Benzaldeide, aldeide benzoica, benzenecarbon, fenilmetanale e benzencarbossaldeide.
C7H6O o C6H5CHO
È un liquido incolore che può diventare giallastro.
Simile alla mandorla amara.
Aromatico focoso.
354ºF a 760 mmHg.
178,7 ºC.
-15ºF
-26 ºC
In acqua, 6.950 mg / L a 25 ºC, perché è un composto prevalentemente apolare e interagisce debolmente con le molecole d'acqua.
Miscibile con alcool, etere, oli fissi e volatili.
Solubile in ammoniaca liquida, solvente apolare.
1.046 g / cm3 a 68ºF
1.050 g / cm3 a 15 ºC
Il suo vapore è più denso dell'aria: 3,65 volte rispetto a questo.
È stabile a temperatura ambiente. Tuttavia, si ossida nell'aria in acido benzoico..
1.321 cP a 25 ºC
Come si può vedere nella prima immagine, la struttura della benzaldeide rivela il suo carattere aromatico - l'anello benzenico a sinistra - e anche il gruppo formile (-CHO), a destra, responsabile del carattere polare della molecola. Quindi, la benzaldeide è un composto organico, aromatico e polare.
Qual è la sua geometria molecolare? Poiché tutti gli atomi di carbonio che compongono l'anello benzenico hanno ibridazione sp2, così come quella del gruppo formile, la molecola poggia sullo stesso piano, e di conseguenza può essere visualizzata come un quadrato (o rettangolo, visto assialmente).
Il gruppo formile stabilisce un momento di dipolo permanente nella molecola della benzaldeide, sebbene notevolmente debole rispetto a quello dell'acido benzoico..
Ciò gli consente di avere interazioni intermolecolari più forti del benzene, le cui molecole possono interagire solo attraverso le forze di Londra (scattering dipolo-dipolo indotto).
Ciò si riflette nelle sue proprietà fisiche, come il punto di ebollizione, che è due volte superiore a quello del benzene (80 ºC)..
Inoltre, il gruppo formile non ha la capacità di formare legami idrogeno (l'idrogeno è legato al carbonio, non all'ossigeno). Ciò rende impossibile per le molecole di benzaldeide formare disposizioni tridimensionali, come quelle osservate nei cristalli di acido benzoico..
È un composto che funge da base per medicinali, coloranti, profumi e nell'industria delle resine. Può anche essere utilizzato come solvente, plastificante e lubrificante a bassa temperatura. Viene utilizzato per aromatizzare o condire cibi e tabacco.
Viene utilizzato nella preparazione di aromi, come mandorla, ciliegia e noce. È anche usato come agente aromatizzante nello sciroppo di ciliegie in scatola. È coinvolto nell'elaborazione delle fragranze di violetta, gelsomino, acacia, girasole, ecc. E viene utilizzato nella produzione di saponi. Usato come carburante e additivo per carburante.
Interviene come reagente nella determinazione di ozono, fenolo, alcaloidi e metilene. Agisce come intermediario nella regolazione della crescita delle piante.
La benzaldeide e la N-eptaldeide inibiscono la ricristallizzazione della neve, prevenendo la formazione di depositi di ghiaccio profondi, che causano valanghe di neve. Tuttavia, questo uso è contestato come fonte di contaminazione ambientale..
La benzaldeide è utilizzata come repellente per le api, essendo utilizzata negli apiari in combinazione con il fumo per tenere le api lontane dagli alveari e per poter lavorare in sicurezza al loro interno, evitando le punture.
Il verde malachite è un composto sintetizzato con l'intervento della benzaldeide. Il colorante viene utilizzato nell'allevamento ittico per combattere le malattie dei pesci, come i noti punti bianchi e le infezioni fungine..
Può essere utilizzato solo in acquario, poiché sono stati segnalati effetti nocivi nei mammiferi, tra cui cancerogenesi, mutagenesi, teratogenesi e turnover cromosomico; Questo è il motivo per cui il suo utilizzo è stato vietato in molti paesi..
Viene anche utilizzato in microbiologia per la colorazione delle spore batteriche.
-La benzaldeide è un intermedio nella sintesi dell'acido cinnamico utilizzato nei condimenti, ma il suo uso principale è nell'ottenere esteri metilici, etilici e benzilici utilizzati nell'industria dei profumi. L'acido cinnamico induce la citostasi e l'inversione delle proprietà maligne delle cellule tumorali umane in vitro.
-La benzaldeide è coinvolta nella sintesi dell'alcool benzilico, che sebbene sia utilizzato come condimento alimentare e solvente industriale, la sua funzione principale è quella di fungere da intermediario per la sintesi di composti utilizzati nell'industria farmaceutica e nella produzione di profumi, spezie e alcuni coloranti all'anilina..
-La benzaldeide è un intermedio nella sintesi dell'acido mandelico. Viene utilizzato nel trattamento dei problemi della pelle, come l'invecchiamento dovuto all'esposizione alla luce solare, la pigmentazione irregolare e l'acne.
-Ha un uso antibatterico che agisce come un antibiotico orale nelle infezioni del tratto urinario.
La forma più utilizzata di sintesi della benzaldeide è l'ossidazione catalitica del toluene, utilizzando catalizzatori di ossido di manganese (MnODue) e ossido di cobalto (CoO). Entrambe le reazioni vengono eseguite con acido solforico come mezzo..
Nessun utente ha ancora commentato questo articolo.