Struttura, proprietà, sintesi e usi dell'alcool isopropilico

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Jonah Lester

Il alcool isopropilico o isopropanolo è un composto organico la cui formula chimica è CH3CHOHCH3 o (CH3)DueCHOH. Appartiene a una delle famiglie più importanti della chimica organica: gli alcoli, come indica il nome..

È un composto chimico liquido, incolore, dall'odore intenso, volatile e infiammabile. È un acido debole e una base allo stesso tempo, simile all'acqua, a seconda del pH della soluzione e / o della presenza di un acido o di una base più forte di essa. I vapori di alcol isopropilico provocano un'irritazione molto lieve alla mucosa del naso, della gola e degli occhi..

Fonte: Ryan Hyde tramite Flickr

L'alcol isopropilico è utilizzato come ingrediente principale in vari prodotti nell'industria farmaceutica, chimica, commerciale e domestica. Per le sue proprietà antimicrobiche è ampiamente utilizzato come antisettico sulla pelle e sulle mucose e come disinfettante in materiali inerti..

È molto utile come solvente, poiché ha una bassa tossicità, ed è anche usato come additivo per benzina..

Allo stesso modo, è la materia prima per la sintesi di altri composti organici sostituendo il gruppo funzionale idrossile (OH). In questo modo, questo alcol è molto utile e versatile per ottenere altri composti organici; come alcossidi, alogenuri alchilici, tra gli altri composti chimici.

Indice articolo

  • 1 Struttura dell'alcool isopropilico o dell'isopropanolo
  • 2 Proprietà fisiche e chimiche
    • 2.1 Peso molecolare
    • 2.2 Aspetto fisico
    • 2.3 Odore
    • 2.4 Punto di fusione
    • 2.5 Punto di ebollizione
    • 2.6 Densità
    • 2.7 Solubilità
    • 2.8 pKa
    • 2.9 Base coniugata
    • 2.10 Assorbanza
  • 3 Nomenclatura
  • 4 Sintesi
  • 5 Usi
    • 5.1 In sintesi 
    • 5.2 Per la pulizia
    • 5.3 Antimicrobico
    • 5.4 Medicina
    • 5.5 Solvente
  • 6 Riferimenti

Struttura dell'alcool isopropilico o dell'isopropanolo

Fonte: Jynto [CC0], da Wikimedia Commons

L'immagine in alto mostra la struttura dell'alcool isopropilico o dell'isopropanolo con un modello di sfere e barre. Le tre sfere grigie rappresentano gli atomi di carbonio, che compongono il gruppo isopropilico, attaccato a un idrossile (sfere rosse e bianche).

Come tutti gli alcoli, strutturalmente sono costituiti da un alcano; in questo caso, propano. Questo conferisce all'alcol la caratteristica di lipofilo (capacità di sciogliere i grassi data la sua affinità per essi). È attaccato ad un gruppo idrossile (-OH), che invece conferisce alla struttura la caratteristica idrofila.

Pertanto, l'alcol isopropilico può sciogliere il grasso o le macchie. Si noti che il gruppo -OH è attaccato al carbonio medio (2 °, cioè attaccato ad altri due atomi di carbonio), il che mostra che questo composto è un alcol secondario.

Il suo punto di ebollizione è inferiore a quello dell'acqua (82,6 ° C), il che può essere spiegato dallo scheletro del propano, che difficilmente può interagire tra loro per mezzo delle forze di dispersione di Londra; inferiore ai legami idrogeno (CH3)DueCHO-H - H-O-CH (CH3)Due.

Proprietà fisiche e chimiche

Peso molecolare

60,10 g / mol.

Aspetto fisico

Liquido, incolore e infiammabile.

Odore

Odore forte

Punto di fusione

-89 ° C.

Punto di ebollizione

82,6 ° C.

Densità

0,786 g / ml a 20 ° C.

Solubilità

È solubile in acqua e solubile in composti organici come cloroformio, benzene, etanolo, glicerina, etere e acetone. È insolubile in soluzioni saline.

pKa

17

Base coniugata

(CH3)DueCHO-

Assorbanza

L'alcol isopropilico nello spettro dell'ultravioletto visibile ha un'assorbanza massima a 205 nm.

Nomenclatura

Nella nomenclatura dei composti organici ci sono due sistemi: quello dei nomi comuni e il sistema IUPAC standardizzato a livello internazionale..

Alcol isopropilico corrisponde al nome comune, che termina con il suffisso -ico, preceduto dalla parola alcol e con il nome del gruppo alchilico. Il gruppo alchile è costituito da 3 atomi di carbonio, due estremità metiliche e quella al centro attaccata al gruppo -OH; cioè gruppo isopropile.

L'alcol isopropilico o l'isopropanolo ha altri nomi come 2-propanolo, alcool sec-propilico, tra gli altri; ma secondo la nomenclatura IUPAC, si chiama propano-2-olo.

Secondo questa nomenclatura, è il primo 'propano' perché la catena di carbonio contiene o è composta da tre atomi di carbonio.

In secondo luogo, la posizione del gruppo OH è indicata sulla catena di carbonio utilizzando un numero; in questo caso è 2.

Il nome termina con 'ol', caratteristico dei composti organici della famiglia degli alcol perché contengono il gruppo idrossile (-OH).

Il nome isopropanolo è considerato errato dalla IUPAC, a causa dell'assenza dell'idrocarburo isopropano.

Sintesi

La reazione di sintesi chimica dell'alcool isopropilico a livello industriale è fondamentalmente una reazione di addizione di acqua; cioè l'idratazione.

Il prodotto di partenza per la sintesi o l'ottenimento è il propene, a cui si aggiunge acqua. Propene CH3-CH = CHDue È un alchene, un idrocarburo derivato dal petrolio. Con l'idratazione un idrogeno (H) viene sostituito da un gruppo idrossile (OH).

All'alchene propene viene aggiunta acqua in presenza di acidi, per produrre alcol isopropanolo..

Esistono due modi per idratarlo: quello diretto, e quello indiretto effettuato in condizioni polari, generando isopropanolo..

CH3-CH = CHDue (Propene) => CH3CHOHCH3 (Isopropanolo)

Nell'idratazione diretta, nella fase gassosa o liquida, il propene viene idratato mediante catalisi acida ad alta pressione.

Nell'idratazione indiretta, il propene reagisce con l'acido solforico, formando esteri solfati che per idrolisi producono alcol isopropilico.

L'alcol isopropilico si ottiene anche idrogenando l'acetone in fase liquida. Questi processi sono seguiti dalla distillazione per separare l'alcol dall'acqua, generando alcol isopropilico anidro con una resa di circa 88%..

Applicazioni

L'alcol isopropilico ha una vasta gamma di usi a livello chimico. È utile per creare altri composti chimici. Ha numerose applicazioni a livello industriale, per attrezzature per la pulizia, a livello medico, nei prodotti per la casa e per uso cosmetico..

Questo alcol è usato in profumi, tinture per capelli, lacche, saponi, tra gli altri prodotti come vedrai di seguito. Il suo utilizzo è principalmente e fondamentalmente esterno, poiché la sua inalazione o ingestione è molto tossica per gli esseri viventi.

In sintesi

Da esso, gli alogenuri alchilici possono essere ottenuti sostituendo generalmente il bromo (Br) o il cloro (Cl), il gruppo funzionale alcol (OH).

Eseguendo un processo di ossidazione dell'alcool isopropilico con acido cromico, si può dare origine all'acetone. Può formare alcossidi a seguito della reazione dell'alcool isopropilico con alcuni metalli come il potassio.

Per la pulizia

L'alcol isopropilico è ideale per la pulizia e la manutenzione di vetri ottici come lenti e apparecchiature elettroniche, tra gli altri. Questo alcool evapora rapidamente, non lascia residui o tracce e non presenta tossicità nelle sue applicazioni o uso esterno.

Antimicrobico

L'isopropanolo ha proprietà antimicrobiche, provoca la denaturazione delle proteine ​​batteriche, dissolve le lipoproteine ​​della membrana cellulare, tra gli altri effetti.

Come antisettico, l'alcol isopropilico viene applicato sulla pelle e sulle mucose ed evapora rapidamente, lasciando un effetto rinfrescante. Viene utilizzato per eseguire interventi chirurgici minori, inserimento di aghi, cateteri e altre procedure invasive. Inoltre, è usato come disinfettante per strumenti medici.

Medicinale

Oltre al suo utilizzo come antimicrobico, è richiesto nei laboratori per la pulizia, la conservazione dei campioni e l'estrazione del DNA..

Questo alcol è anche molto utile nella preparazione di prodotti farmacologici. L'alcol isopropilico viene miscelato con fragranze e oli essenziali e viene utilizzato in composti terapeutici per strofinare sul corpo.

Solvente

L'alcol isopropilico ha la proprietà di sciogliere alcuni oli, resine naturali, gomme, alcaloidi, etilcellulosa, tra gli altri composti chimici.

Riferimenti

  1. Carey, F. A. (2006). Sesta edizione di chimica organica. Casa editrice Mc Graw Hill
  2. Morrison, R. e Boyd, R. (1990). Chimica organica. Quinta edizione. Editoriale Addison-Wesley Iberoamericana.
  3. PubChem. (2019). Alcool isopropilico. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Alcool isopropilico. Estratto da: en.wikipedia.org
  5. Wade, L. (5 aprile 2018). Alcool isopropilico. Encyclopaedia Britannica. Estratto da: britannica.com

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