Struttura, proprietà, sintesi e usi del glicole propilenico

2001
Simon Doyle
Struttura, proprietà, sintesi e usi del glicole propilenico

Il glicole propilenico è un alcol la cui formula chimica è C3H8ODue o CH3CHOHCHDueOH. È costituito da un liquido incolore, inodore, insapore, viscoso, simile allo sciroppo. Ha una grande solubilità in acqua, che gli conferisce la proprietà di essere igroscopico e idratante.

Inoltre, il glicole propilenico è un composto relativamente stabile e chimicamente inerte, che ne ha permesso l'uso come diluente nella somministrazione endovenosa di numerosi farmaci e nel trattamento topico e orale di varie malattie, ad esempio l'ittiosi..

Formula strutturale del glicole propilenico. Fonte: Jü [CC0]

La sua formula strutturale è mostrata sopra, che consente un chiaro assaggio di come dovrebbe essere la sua molecola. Si noti che ha due gruppi idrossilici su atomi di carbonio adiacenti e che il suo scheletro di carbonio è derivato dall'idrocarburo propano; cioè ha tre atomi di carbonio.

Altri nomi per questo alcol sono 1,2-propandiolo (consigliato da IUPAC) e 1,2-diidrossipropano, a parte alcuni non così comuni.

Il glicole propilenico viene utilizzato industrialmente nell'elaborazione di vari alimenti e bevande, assolvendo le funzioni di umettante, stabilizzante, antiossidante, antimicrobico, potenziatore dell'azione di altri additivi, ecc..

In campo industriale ha numerosi utilizzi, tra gli altri: antigelo, solvente, produzione di resine e plastiche, tessuti in poliestere, coloranti e coloranti.

Sebbene sia considerato un composto sicuro, in determinate condizioni può essere tossico e dannoso per la salute, il che può portare all'arresto cardiaco. Tuttavia, è più ecologico rispetto al glicole etilenico, sostituendo quest'ultimo come antigelo per auto..

Indice articolo

  • 1 Struttura del glicole propilenico
    • 1.1 Stereoisomeri
  • 2 Proprietà
    • 2.1 Nomi chimici
    • 2.2 Peso molecolare
    • 2.3 Punto di fusione
    • 2.4 Punto di ebollizione
    • 2.5 Punto di infiammabilità
    • 2.6 Solubilità in acqua
    • 2.7 Solubilità in liquidi organici
    • 2.8 Densità
    • 2.9 Densità del vapore
    • 2.10 Pressione di vapore
    • 2.11 Stabilità
    • 2.12 Viscosità
    • 2.13 Calore di combustione
    • 2.14 Calore di vaporizzazione
    • 2.15 Calore specifico
    • 2.16 Calore di formazione
    • 2.17 Indice di rifrazione
    • 2.18 pKa
  • 3 Sintesi
    • 3.1 Da ossido di propilene
    • 3.2 Dal glicerolo
  • 4 Rischi
  • 5 Usi
    • 5.1 -Medici
    • 5.2 -Industriale
    • 5.3 -Ulteriori usi
  • 6 Riferimenti

Struttura del glicole propilenico

Molecola di glicole propilenico. Fonte: Karlhahn [dominio pubblico]

Nella prima immagine è stata mostrata la formula strutturale del glicole propilenico; Sopra, invece, hai la sua struttura molecolare rappresentata con un modello di sfere e barre. Le sfere rosse corrispondono agli atomi di ossigeno dei due gruppi OH.

Tutti i legami che si possono osservare nella struttura hanno la capacità di ruotare sul proprio asse, il che conferisce flessibilità alla molecola; e, a sua volta, influenza i loro modi vibrazionali.

Dal punto di vista delle loro interazioni intermolecolari, grazie ai due OH così vicini tra loro, consentono al glicole propilenico di formare diversi legami idrogeno. Come conseguenza di questi ponti, questo alcol presenta un punto di ebollizione superiore a quello dell'acqua (187,6 ° C), nonostante sia più pesante..

Stereoisomeri

Stereoisomeri del glicole propilenico. Fonte: Jü [dominio pubblico]

Nella struttura molecolare, l'atomo di carbonio al centro (il C.Due), è asimmetrico, poiché ha quattro diversi sostituenti: OH, H, CH3 e CHDueOh.

Nell'immagine sopra puoi anche vedere quanto sopra. A sinistra c'è la formula strutturale, e alla sua destra i due stereoisomeri del glicole propilenico:

Si noti che detta coppia di stereoisomeri sono immagini speculari, cioè non possono essere sovrapposte; e quindi, sono enantiomeri.

Se lo stereoisomero di estrema destra (di configurazione R) è “capovolto”, avrà la stessa formula del suo partner (di configurazione S); con la differenza che il tuo atomo H punterà fuori dal piano, verso il lettore e non dietro l'aereo.

Proprietà

Nomi chimici

-Glicole propilenico o glicole α-propilenico

-1,2-propandiolo (preferito da IUPAC)

-1,2-diidrossipropano

-Metil etil glicole.

Peso molecolare

76,095 g / mol

Punto di fusione

-60 ºC.

Punto di ebollizione

187,6 ºC.

punto di accensione

-104 ºC.

-99 ºC (vaso chiuso).

Solubilità dell'acqua

106 mg / L a 20 ° C; cioè praticamente miscibile in qualsiasi proporzione.

Solubilità in liquidi organici

Solubile in etanolo, acetone e acetone. Oltre all'acqua è miscibile anche con acetone e cloroformio. Solubile in etere.

Densità

1.0361 g / cm3 a 20 ºC.

Densità del vapore

2.62 (in relazione all'aria presa come 1).

Pressione del vapore

0,13 mmHg a 25 ºC.

Stabilità

A basse temperature è stabile in contenitori ben chiusi. Ma, in contenitori aperti e ad alte temperature, tende ad ossidarsi, producendo propionaldeide, acido lattico, acido piruvico e acido acetico..

Il glicole propilenico è chimicamente stabile se miscelato con etanolo al 95%, glicina o acqua.

Viscosità

0,581 c Rumore a 20 ° C.

Calore di combustione

431 kcal / mol.

Calore di vaporizzazione

168,6 cal / g (al punto di ebollizione).

Calore specifico

0,590 cal / ga 20 ºC.

Calore di formazione

-116,1 kcal / mol a 25 ºC.

Indice di rifrazione

1.431 - 1.433 a 20 ºC.

pKa

14,9 a 25 ºC.

Sintesi

Da ossido di propilene

A livello industriale, il glicole propilenico viene prodotto dall'ossido di propilene (che è un epossido). Alcuni produttori non utilizzano catalizzatori con questo metodo ed effettuano la reazione ad alte temperature, comprese tra 200 e 220 ºC.

Altri produttori, invece, utilizzano metalli come catalizzatori e le temperature utilizzate sono leggermente inferiori alle precedenti, comprese tra 150ºC e 180ºC, con presenza di una resina a scambio ionico e piccole quantità di acido solforico o alcali..

La reazione è mostrata nella seguente equazione chimica, dove praticamente il carbonio nel vertice superiore del triangolo è idratato in un mezzo acido:

Sintesi del glicole propilenico da ossido di propilene. Fonte: Jü [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Il prodotto finale contiene il 20% di glicole propilenico, essendo in grado di purificare ulteriormente fino al 99,5%.

Dal glicerolo

La sintesi del glicole propilenico può essere effettuata anche dal glicerolo utilizzando catalizzatori; come il catalizzatore Ni di Raney.

Il glicerolo ha tre gruppi OH, quindi deve sbarazzarsene di uno, nello stesso momento in cui è necessario l'idrogeno per consentire questa trasformazione e l'acqua viene rilasciata in una reazione di idrogenolisi.

Rischi

Sebbene l'uso del glicole propilenico negli alimenti sia considerato sicuro dalla Food and Drug Administration (1982) degli Stati Uniti, sono stati segnalati effetti avversi. Tra questi, si sono verificate iperosmolalità, emolisi, aritmia cardiaca e acidosi lattica..

Un bambino di 15 mesi che ha ricevuto grandi dosi di vitamina C, sospesa in glicole propilenico, ha avuto episodi di mancata risposta alla stimolazione, tachipnea, tachicardia, sudorazione e ipoglicemia..

È stata segnalata la presenza di attacchi, legati all'assunzione di vitamina D, utilizzando il glicole propilenico come veicolo di somministrazione. Allo stesso modo, è stata segnalata una condizione di iperosmolalità nei bambini piccoli che hanno consumato multivitaminici contenenti glicole propilenico.

Negli adulti, la somministrazione endovenosa di dosi elevate di glicole propilenico può causare insufficienza renale e disfunzione epatica. Inoltre, gli effetti tossici includono iperosmolalità, acidosi metabolica (acidosi lattica) e sindrome settica..

L'iniezione endovenosa rapida di farmaci contenenti glicole propilenico è stata associata a depressione nervosa, ipotensione, ictus, aritmia, perdita di coscienza e infine arresto cardiaco..

L'OMS (1974) ha raccomandato una dose massima di glicole propilenico di 25 m / kg / giorno negli alimenti. Alcuni studi hanno rilevato effetti tossici del glicole propilenico quando la sua concentrazione sierica supera i 25 mg / dL.

Applicazioni

-Medici

Diluente in medicinali

Alcuni preparati per lacrime artificiali, come Systane, utilizzano glicole propilenico come ingrediente.

È usato come diluente per la somministrazione endovenosa di numerosi farmaci, tra cui: diazepam, digossina, lorazepam, ferritoina, etomidato, nitroglicerina, sodio fenobarbital, ecc..

Il glicole propilenico è stato utilizzato nei disinfettanti per le mani a base alcolica, con un'azione idratante per prevenire la secchezza delle mani..

Agente igroscopico

Il glicole propilenico viene aggiunto agli inalanti respiratori per ridurre la viscosità delle secrezioni bronchiali, come nel caso delle malattie asmatiche..

Antisettico

Viene utilizzato come antisettico con un'azione simile all'etanolo; ma essendo un po 'meno efficace dell'etanolo. Applicazione topica di glicole propilenico a una diluizione acquosa del 40-60%.

Trattamento dell'ittiosi

È stato utilizzato nel trattamento di pazienti con ittiosi legata all'X e ittiosi volgare. Queste malattie sono caratterizzate da un processo di macchie e squame della pelle.

Il glicole propilenico e altri gel analcolici provocano un aumento dell'azione cheratolitica dell'acido salicilico. Questa combinazione di composti chimici può essere utile nel trattamento dell'ittiosi..

Altri

L'Unguento nella cui composizione ha il 70% di glicole propilenico, viene utilizzato con buoni risultati nel trattamento dell'edema corneale.

-Industriale

Nel cibo

.Il glicole propilenico è un umettante molto utile negli alimenti. Inoltre, funziona come un agente conservante che può agire sugli agenti patogeni. Inoltre, è un composto a bassa reattività, quindi non reagisce con altri componenti del cibo..

-La sua igroscopicità garantisce l'assorbimento di acqua e altre sostanze in condizioni ottimali. In questo modo si mantiene un controllo dell'umidità del cibo per evitare la secchezza dello stesso e un'accelerazione del suo deterioramento..

-È un antiossidante che prolunga l'emivita del cibo, proteggendolo dai danni che l'ossigeno può produrre..

-Agisce sciogliendo altri additivi che possono essere presenti nella lavorazione degli alimenti, come: coloranti, aromi e antiossidanti.

-Viene utilizzato nella preparazione di dolcificanti liquidi, gelati cremosi, latte montato, ecc..

Antigelo

Svolge una funzione simile al glicole etilenico. Tuttavia, l'uso del glicole propilenico è stato preferito a causa della sua bassa tossicità. Il glicole etilenico può causare cristalli di ossalato di calcio, che possono danneggiare il cuore, i polmoni e i reni..

Il glicole propilenico è in grado di bloccare la formazione di cristalli di ghiaccio, prevenendone il congelamento. Inoltre, abbassa il punto di congelamento dell'acqua, ostacolando il suo verificarsi. Viene anche utilizzato per lo sbrinamento delle ali degli aerei..

Cosmetici e prodotti per la cura della persona

È usato per mantenere l'umidità dei capelli. Inoltre, aiuta ad ammorbidire la pelle e i capelli e controlla la crescita batterica..

Il glicole propilenico viene utilizzato nella produzione di numerosi prodotti per la cura della persona, come: deodoranti, filtri solari, creme per il viso, lozioni per il corpo ed eccipiente per stabilizzare la schiuma utilizzata nella crema da barba.

Viene anche usato come crema idratante per prevenire la secchezza della pelle e delle mani..

Altri

Il glicole propilenico è utilizzato nella produzione di agenti adesivi, sigillanti e rivestimenti.

È utilizzato nei fluidi termovettori e nei fluidi idraulici e dei freni. Inoltre, è utilizzato nell'abbattimento della polvere; nei coloranti e coloranti: lubrificanti, disidratazione del gas naturale, plastificanti, tensioattivi e cere.

Viene utilizzato nell'industria tessile per la produzione di fibre di poliestere. Viene utilizzato in pitture e rivestimenti per la protezione degli elementi; come solvente negli inchiostri da stampa e nella produzione di plastiche conformi.

-Usi aggiuntivi

L'esercito degli Stati Uniti lo usa per produrre un fumo che funge da tenda o schermo per nascondere il movimento delle truppe sul campo di battaglia..

Viene inoltre utilizzato in modellini in scala di treni e navi per simulare l'emissione di fumo, mediante piccoli riscaldatori..

Il glicole propilenico, insieme al glicerolo, viene utilizzato nelle cartucce liquide delle sigarette elettroniche, che riducono gli effetti tossici dell'utilizzo delle sigarette convenzionali.

Riferimenti

  1. Wikipedia. (2019). Glicole propilenico. Estratto da: en.wikipedia.org
  2. PubChem. (2019). Glicole propilenico. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. The Dow Chemical Company. (2019). Glicoli propilenici per applicazioni industriali. Estratto da: dow.com
  4. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. Ammine. (10th edizione.). Wiley plus.
  5. Lim, T.Y., Poole, R. L. e Pagelen, N. M. (2014). Tossicità del glicole propilenico nei bambini. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
  6. Mandl Elise. (2 marzo 2018). Glicole propilenico negli alimenti: questo additivo è sicuro? Estratto da: heatline.com
  7. Green Carolyn. (26 settembre 2017). Gli usi del glicole propilenico nella vita quotidiana. Estratto da: bizfluent.com

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