Il idrocarburi ciclici Sono composti organici costituiti da atomi di carbonio e idrogeno che si collegano per formare anelli o strutture cicliche. Ce ne sono principalmente di tre tipi: aliciclici, aromatici e policiclici.
Questi tipi di idrocarburi possono quindi essere costituiti dalle versioni chiuse degli alcani, degli alcheni e degli alchini; hanno anelli con sistemi aromatici, come il benzene e suoi derivati; o presentare strutture intricate e affascinanti. Di tutti loro, gli aliciclici sono i più semplici e di solito sono rappresentati utilizzando poligoni.
Sopra, ad esempio, hai diversi idrocarburi aliciclici. Sembrano semplici poligoni: un quadrato, un triangolo, un pentagono, un esagono, ecc. Se uno dei suoi legami C-C potesse essere tagliato con un paio di forbici, il risultato sarebbe un alcano, un alchene (se ha doppi legami) o un alchino (se ha tripli legami).
Le loro proprietà non differiscono troppo dagli idrocarburi a catena aperta da cui provengono; sebbene, chimicamente, più sono grandi, più saranno stabili e la loro interazione con un mezzo molecolare diventa più pronunciata (a causa della loro maggiore area di contatto).
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Andando direttamente alla questione che riguarda le loro strutture, va chiarito che non sono piatti, anche quando nella loro rappresentazione di poligoni lo sembrano. L'unica eccezione a questa affermazione si trova nel ciclopropano (il triangolo), poiché i suoi tre punti devono necessariamente poggiare sullo stesso piano..
È anche necessario chiarire che i termini "cicli" e "anelli" sono spesso intercambiabili; un anello non deve essere circolare e quindi può acquisire infinite geometrie purché sia una struttura chiusa. Si dice quindi che il ciclopropano abbia un anello o ciclo triangolare.
Tutti i carboni hanno ibridazioni sp3, quindi le loro geometrie sono tetraedriche ed i loro legami dovrebbero idealmente essere separati da un angolo di 109,5 °; tuttavia, questo non è possibile per strutture chiuse come ciclopropano, ciclobutano (quadrato) o ciclopentano (pentagono).
Si parla quindi di una tensione che destabilizza la molecola, ed è determinata sperimentalmente misurando i calori medi di combustione di ogni gruppo CHDue.
E cosa succede quando ci sono doppi o tripli legami? La tensione aumenta, perché dove ce n'è uno la struttura sarà costretta a "rimpicciolirsi" e rimanere piatta; che, consecutivamente, forzerebbe una conformazione sopra le altre, probabilmente eclissando gli atomi di idrogeno vicini.
Nell'immagine sopra, vengono mostrati due conformeri per cicloesano per cercare di spiegare quanto sopra. Gli atomi che sono nelle posizioni per o e si dice che siano rispettivamente assiali o equatoriali. Nota che invece di un esagono piatto, hai una sedia (a sinistra) e una barca (a destra).
Queste strutture sono dinamiche e stabiliscono un equilibrio tra di loro. Se gli atomi in per sono molto voluminosi, l'anello si “accomoderà” per posizionarli nelle posizioni equatoriali; poiché lì sono orientati verso i lati dell'anello (il che rafforzerebbe o comprometterebbe le interazioni intermolecolari).
Se guardiamo ogni carbonio separatamente, si vedrà che sono tetraedrici. Questo non sarebbe il caso se ci fosse un doppio legame: le loro ibridazioni spDue costringerebbero la struttura ad appiattirsi; e se c'è un triplo legame, allinearlo. La struttura planare del benzene ne è la massima rappresentazione.
Supponiamo di avere un idrocarburo a catena aperta (con o senza insaturazioni o rami). Se potessimo unire le sue estremità, creerebbe un anello o un ciclo (come nell'immagine sopra).
Dal punto di vista della sintesi organica, ciò non avviene proprio così; devono esserci dei buoni gruppi uscenti legati alle estremità della catena, che in uscita favoriscono la chiusura della catena (se la soluzione è molto diluita).
In quest'ottica si può notare che l'idrocarburo in traccia verde subisce solo una trasformazione rispetto alla sua struttura; senza rompere o aggiungere nuovi legami con altri atomi. Significa che chimicamente continua ad essere lo stesso prima e dopo la chiusura o la cintura..
Pertanto, le proprietà chimiche o fisiche di questi idrocarburi aliciclici non differiscono troppo dalle loro controparti a catena aperta. Entrambi sono reattivi contro la stessa specie (cioè alogeni sotto la luce ultravioletta) e possono subire una forte ossidazione o bruciare rilasciando calore..
C'è un fatto innegabile: l'anello ha un'area di contatto maggiore rispetto alla catena aperta, e quindi le sue interazioni intermolecolari sono più forti.
Il risultato è che i loro punti di ebollizione e di fusione tendono ad essere più alti, così come le loro densità. Si possono notare molte differenze nei loro indici di rifrazione o nelle pressioni di vapore.
Tornando all'esempio dell'idrocarburo con tratto verde, la sua nomenclatura rimane invariata una volta che si è chiuso su se stesso (come un serpente che si morde la coda). Pertanto, le regole di denominazione rimangono le stesse; a meno che non si tratti di idrocarburi policiclici o aromatici.
Di seguito sono mostrati tre composti, ai quali verranno dati i loro nomi propri:
Tanto per cominciare, trattandosi di strutture chiuse, si usa il ciclo del prefisso per riferirsi ad esse (qui la parola anello è relegata).
Da sinistra a destra abbiamo: un ciclopentano, un cicloesano e un altro ciclopentano. Gli atomi di carbonio sono elencati in modo tale che ai sostituenti siano assegnati i numeri più piccoli e sono anche menzionati in ordine alfabetico..
Quindi, A è: 1,1-dimetilciclopentano. In B iniziamo citando il sostituente etilico prima del fluoro, quindi il suo nome è: 1-etil-2-fluorocicloesano. E poi per C si prendono come sostituenti i doppi legami, va indicato il numero di atomi di carbonio che lo formano: 1,3-ciclopentadiene.
In tutto l'articolo, si è parlato di diversi idrocarburi ciclici. Nella prima immagine si possono trovare: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, cicloesano, cicloeptano e cicloottano.
Da essi si può ottenere un'ampia gamma di derivati, ed è sufficiente posizionare doppi o tripli legami su di essi per avere rispettivamente cicloalcheni o cicloalchine. E per quanto riguarda gli idrocarburi aromatici, è sufficiente tenere presente l'anello benzenico e sostituirlo o riprodurlo in due dimensioni..
Tuttavia, i più straordinari (e problematici quando si tratta di capire la loro nomenclatura) sono gli idrocarburi policiclici; cioè non bastano semplici poligoni nemmeno per rappresentarli in modo semplice. Tre di loro degni di nota sono: Cuban, Canastano e Pagoda (immagini sotto).
Ognuno di loro ha la sua complessa metodologia di sintesi, la sua storia, l'arte e un fascino latente per le infinite possibilità strutturali che i semplici idrocarburi possono raggiungere..
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