Il formula strutturale è una rappresentazione grafica dei legami di una molecola, che mette in luce la sua struttura una volta determinata con metodi spettroscopici. È il modo più specifico quando si fa riferimento a un composto specifico e non a più isomeri corrispondenti alla stessa formula molecolare.
Ad esempio, butano, C4H10, ha due isomeri: n-butano (lineare) e 2-metil-propano (ramificato). La formula molecolare non discrimina tra nessuno dei due; mentre se si ricorre a formule strutturali, si vedrà proprio che una è lineare e l'altra ramificata.
L'utilizzo di formule strutturali facilita la comprensione dei cambiamenti che una molecola subisce durante una reazione chimica; quali dei suoi collegamenti sono interrotti, come la sua struttura viene modificata nel processo e alla fine di esso. Imparare a leggere queste formule equivale a prevedere superficialmente le proprietà delle molecole.
Le formule strutturali sono rappresentazioni 2D, sebbene possano indicare alcuni aspetti tridimensionali e geometrici. Più si studia la struttura di un composto, più finisce per diventare raffinata e fedele la sua formula strutturale. In caso contrario, tralascia gli aspetti essenziali per comprendere la natura della molecola.
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Ogni composto ha la sua rispettiva formula strutturale, che può variare a seconda del tipo di proiezione o prospettiva utilizzata. Ad esempio, le formule condensate e scheletriche, le strutture di Lewis e le proiezioni stereochimiche sono tutte formule strutturali, dedicate a rappresentare graficamente quante più informazioni possibili riguardanti la struttura molecolare..
Ce ne sono così tanti che verranno affrontati solo pochi semplici esempi..
Nell'immagine in alto sono mostrate quattro rappresentazioni della molecola di glucosio. Ognuna è una valida formula strutturale; ma 2 (proiezione di Haworth) e 3 (proiezione della sedia) sono solitamente i più usati nei testi accademici e nelle pubblicazioni.
Il 4 ha il vantaggio di indicare direttamente quali gruppi OH sono sopra (cunei spessi) o sotto (cunei tratteggiati) l'anello esagonale; cioè, facilita la comprensione della sua stereochimica. Al contrario, l'1 (proiezione di Tollens-Fisher) mostra il carattere lineare del glucosio prima della conversione nella sua forma ciclica.
Sopra ci sono due formule strutturali del metano, la cui formula molecolare condensata è CH4. Per coloro che non conoscono la chimica, potrebbero interpretare la formula CH4 come se fosse una molecola con un atomo di idrogeno al centro.
Ma in realtà (e necessariamente), le formule strutturali chiariscono che il carbonio è l'atomo centrale. Pertanto, abbiamo quattro legami C-H. Si noti inoltre che la formula a sinistra crea la falsa impressione che la molecola sia piatta, quando in realtà è tetraedrica (formula a destra).
Ecco perché nella formula strutturale a destra i legami sono rappresentati da cunei, che indicano le posizioni spaziali relative di ciascun atomo di idrogeno (vertici del tetraedro).
La formula strutturale del metanolo è praticamente la stessa di quella del metano, con la differenza che ha una H sostituita da un OH. La sua formula chimica o condensata è CH3OH e il CH molecolare4O. Si osserva che è costituito anche da un tetraedro.
Ora passiamo all'etanolo, il prossimo alcol della lista. La sua formula chimica o condensata è CH3CHDueOH, che di per sé mostra già la sua struttura lineare. A dire il vero, la formula strutturale nell'immagine sopra dimostra efficacemente che l'etanolo è una catena lineare o uno scheletro..
Se guardi da vicino, i dintorni di ogni atomo di carbonio sono tetraedrici.
Sopra abbiamo la formula strutturale del fruttosio, più precisamente la proiezione di Haworth del suo anello furano (a cinque membri). Nota quanto rivela la formula strutturale rispetto a quella molecolare, C6H12O6, che coincide con quella del glucosio, essendo entrambi zuccheri però diversi.
La formula chimica dell'acqua è H.DueOppure, corrispondente anche alle formule condensate e molecolari. Come con il metano, chi non conosce la molecola dell'acqua (e non ha nozione di legami chimici) può credere che la sua struttura sia O-H-H; ma la formula strutturale nell'immagine sopra chiarisce la vera struttura.
Sebbene non sia apprezzato, le coppie di elettroni liberi di atomi di ossigeno e idrogeno disegnano un tetraedro attorno all'ossigeno; questa è la geometria elettronica dell'acqua: tetraedrica. Nel frattempo, i due atomi di idrogeno stabiliscono un piano simile a un boomerang; questa è la geometria molecolare dell'acqua: angolare.
Sebbene la formula strutturale dell'acqua sia di gran lunga il più semplice degli esempi discussi, nasconde più segreti e anomalie di quanto da sola riesca a rappresentare..
Abbiamo uno dei primi "fallimenti" delle formule strutturali: la loro incapacità di rappresentare il carattere aromatico di una struttura; che in questo caso corrisponde all'aromaticità dell'anello benzenico (esagonale) dell'aspirina (sopra).
Se guardi attentamente questa formula, concluderai che è una molecola essenzialmente piatta; cioè quasi tutti i suoi atomi "riposano" sullo stesso piano, ad eccezione del gruppo metile, CH3, a sinistra, dove viene nuovamente visualizzato l'ambiente tetraedrico del carbonio.
Anche in questo caso, la formula strutturale fornisce molte più informazioni rispetto alla sua semplice formula molecolare, C9H8O4; che corrisponde a numerosi isomeri strutturali, totalmente diversi dall'aspirina.
Per finire, abbiamo sopra la formula strutturale del benzene. La sua formula molecolare è C6H6, indicando che contiene sei atomi di carbonio e sei atomi di idrogeno. Ma non dice nulla sulla vera struttura del benzene.
I doppi legami C = C non sono statici, trattandosi di una coppia di elettroni, nello specifico quello situato negli orbitali p di carbonio, è delocalizzato all'interno dell'anello. Di conseguenza, il benzene ha diverse strutture di risonanza, ciascuna con la propria formula strutturale..
Questa delocalizzazione fa parte del carattere aromatico del benzene, non rappresentato fedelmente nella formula strutturale a sinistra. La cosa più vicina è sostituire i doppi legami con un cerchio (chiamato da alcuni ciambella) per indicare l'aromaticità dell'anello (a destra dell'immagine).
E per quanto riguarda la formula scheletrica? Questo è molto simile a quello strutturale, differendo solo per il fatto che non rappresenta atomi di idrogeno; e quindi, è più semplificato e più comodo da rappresentare graficamente. L'anello benzenico a destra sarebbe la sua formula scheletrica.
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