Il diclorometano, noto anche come cloruro di metilene, è un composto organico la cui formula chimica è CHDueClDue. Nello specifico, è un alogenuro alchilico derivato dal gas metano. A differenza del metano, questo composto è un liquido polare incolore.
Fu inizialmente sintetizzato nel 1839 dal chimico e fisico francese Henri Victor Regnault (1810-1878), che riuscì a isolarlo da una miscela di cloro e clorometano esposta alla luce solare..
Il diclorometano viene prodotto industrialmente trattando metano o clorometano con cloro gassoso a temperature elevate (400-500 ºC). Insieme al diclorometano, nel processo vengono prodotti cloroformio e tetracloruro di carbonio, che vengono separati per distillazione..
Il diclorometano viene utilizzato come solvente che consente la saldatura di materie plastiche e per sgrassare i metalli. Viene utilizzato anche nella decaffeinizzazione di caffè e tè, oltre che come estrattore di luppolo e diluente per additivi coloranti e inchiostri per marcare i frutti.
Il diclorometano è un composto tossico che può causare irritazione delle vie nasali e della gola per inalazione. Sono stati riportati danni al fegato in lavoratori esposti ad alte concentrazioni di diclorometano. Inoltre, è un agente mutageno, essendo sospettato di essere cancerogeno.
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La prima immagine mostrava la formula strutturale di CHDueClDue, in cui risaltano i loro legami covalenti C-H e C-Cl. In alto ha anche la sua struttura rappresentata da un modello di sfere e barre. Si noti ad occhio nudo che i legami C-H (sfere bianche) sono corti, mentre i legami C-Cl (sfere verdi) sono lunghi.
La geometria del CHDueClDue è tetraedrico; ma distorta dagli atomi di cloro più voluminosi. Un'estremità del tetraedro è definita dai due atomi di cloro, più elettronegativi di quelli dell'idrogeno e del carbonio. Quindi, nella molecola CHDueClDue viene stabilito un momento di dipolo permanente (1.6D).
Ciò consente alle molecole di diclorometano di interagire tra loro tramite forze dipolo-dipolo. Allo stesso modo, queste interazioni intermolecolari sono responsabili del fatto che questo composto esiste come liquido nonostante la sua bassa massa molecolare; un liquido che, però, è abbastanza volatile.
Liquido incolore.
84,93 g / mol.
Dolce, simile al cloroformio.
205-307 ppm.
1.3266 g / cm3 (20 ºC).
- 97,6 ºC.
39,6 ºC.
25,6 g / L a 15 ° C e 5,2 g / L a 60 ° C.
Il diclorometano è appena solubile in acqua. Sebbene entrambe le molecole, CHDueClDue e H.DueOppure sono polari, le loro interazioni sono inefficienti, forse a causa della repulsione tra gli atomi di cloro e ossigeno.
Miscibile con acetato di etile, alcool, esano, benzene, tetracloruro di carbonio, etere dietilico, cloroformio e dimetilformammide.
Log P = 1,19.
57,3 kPa (25 ° C). Questa pressione corrisponde a circa 5,66 atm, riflettendo un'elevata pressione di vapore..
2,93 rispetto all'aria presa come 1.
1.4244 (20 ºC).
0,413 cP (25 ° C).
Il diclorometano non è infiammabile, ma se miscelato con aria forma vapori infiammabili al di sopra di 100ºC..
556 ºC.
È stabile a temperatura ambiente in assenza di umidità, avendo una relativa stabilità rispetto ai suoi congeneri: cloroformio e tetracloruro di carbonio..
Tende a carbonizzare ad alte temperature (300-450 ºC), quando i suoi vapori entrano in contatto con acciaio e cloruri metallici.
Può decomporsi a contatto con superfici calde o fiamme, emettendo fumi tossici e irritanti di fosgene e acido cloridrico..
Il diclorometano attacca alcune forme di plastica, gomme e rivestimenti.
28,82 kJ / mol a 25 ºC.
28,20 dine / cm a 25 ºC.
Il diclorometano reagisce fortemente con i metalli attivi, come il potassio, il sodio e il litio. Reagisce con basi forti, ad esempio terz-butossido di potassio. È incompatibile con sostanze caustiche, ossidanti e metalli chimicamente attivi.
Inoltre, reagisce con l'ossigeno liquido nelle leghe di sodio e di potassio e con il tetrossido di azoto. A contatto con l'acqua può corrodere alcuni acciai inossidabili, nichel, rame e ferro.
La maggior parte degli usi e delle applicazioni del diclorometano si basa sulle sue proprietà come solvente. A causa di questa caratteristica, il diclorometano viene utilizzato nell'industria alimentare, dei trasporti, della produzione di medicinali, ecc..
Il diclorometano è utilizzato nella decaffeinizzazione dei chicchi di caffè e delle foglie di tè. Viene anche utilizzato per l'estrazione del luppolo per birra, bevande e altri aromi per alimenti, oltre che per la lavorazione delle spezie..
Il diclorometano è utilizzato per la preparazione di cefalosporina e ampicillina, oltre alla produzione di antibiotici, steroidi e vitamine.
Viene anche utilizzato come solvente nella produzione di triacetato di cellulosa (CTA), utilizzato nella realizzazione di pellicole di sicurezza.
È un composto ideale per la produzione di circuiti stampati, utilizzato per sgrassare la superficie in alluminio prima di aggiungere lo strato di fotoresist alla scheda.
Il diclorometano è un solvente presente nelle vernici e nei separatori di vernici, utilizzato per rimuovere vernici o rivestimenti di vernice da vari tipi di superfici..
Viene utilizzato per sgrassare parti metalliche e superfici presenti nelle apparecchiature ferroviarie, nonché nei componenti degli aeromobili.
È usato come propellente spray (aerosol) e come agente espandente per schiuma di poliuretano. Viene anche usato come fluido in alcuni tipi di luci natalizie.
L'inalazione di diclorometano può causare irritazione delle vie aeree superiori, tosse, respiro sibilante o mancanza di respiro..
Può causare arrossamento della pelle e, se il composto rimane su di essa per lungo tempo, provocare ustioni chimiche. A contatto con gli occhi, il diclorometano produce una grave irritazione che può estendersi a un'ustione.
Inoltre, agisce come una neurotossina generando disturbi visivi, uditivi e psicomotori; ma questi effetti sono reversibili quando si interrompe l'inalazione di diclorometano.
Il diclorometano può influenzare il sistema nervoso centrale, causando mal di testa, confusione mentale, nausea, vomito e perdita di memoria..
Negli animali produce effetti nocivi su fegato, reni, sistema nervoso centrale e sistema cardiovascolare.
Per quanto riguarda la cancerogenesi, non è stato segnalato alcun aumento significativo dei decessi per cancro nei lavoratori esposti al diclorometano. Tuttavia, studi su animali hanno mostrato un aumento attribuibile al diclorometano nell'incidenza di cancro al fegato e ai polmoni, oltre a tumori benigni delle ghiandole mammarie..
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