Acido tricloroacetico Struttura, proprietà, sintesi, usi, effetti

1415
Jonah Lester
Acido tricloroacetico Struttura, proprietà, sintesi, usi, effetti

Il acido tricloroacetico è un composto organico solido la cui formula chimica è CDueHCl3ODue o CCl3-COOH. È anche noto come acido tricloroetanoico e come TCA. È un acido monocarbossilico in cui gli idrogeni del secondo atomo di carbonio sono stati sostituiti dal cloro. I suoi cristalli sono da incolori a bianchi.

Il TCA è molto solubile in acqua, generando soluzioni molto acide. Può precipitare proteine ​​da una soluzione acquosa. Il contatto prolungato con l'acido tricloroacetico può causare ustioni alla pelle.. 

Cristalli di acido tricloroacetico CCl3COOH. Leiem [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Tuttavia, questo è stato utilizzato per trattare i disturbi della pelle, poiché viene utilizzato in soluzione diluita e in modo molto ben controllato. ACT è spesso utilizzato anche nel cosiddetto peeling prodotto chimico per il ringiovanimento della pelle.

D'altra parte, poiché è un composto organoclorurato che si trova nell'ambiente in piccole proporzioni, è stato accusato come possibile causa di danni alle foreste..

Nonostante il suo contenuto dell'elemento cloro, non ci sono dati per confermare se l'acido tricloroacetico sia cancerogeno o meno..

Indice articolo

  • 1 Struttura
  • 2 Nomenclatura
  • 3 Proprietà
    • 3.1 Stato fisico
    • 3.2 Peso molecolare
    • 3.3 Punto di fusione
    • 3.4 Punto di ebollizione
    • 3.5 Densità
    • 3.6 Solubilità
    • 3,7 pH
    • 3.8 Costante di dissociazione
    • 3.9 Proprietà chimiche
  • 4 Sintesi
  • 5 Utilizzo nell'analisi delle proteine
  • 6 usi terapeutici
  • 7 Utilizzo in trattamenti dermatologici
    • 7.1 Per disturbi della pelle
    • 7.2 Per trattamenti cosmetici
  • 8 Effetto della contaminazione da TCA
  • 9 Riferimenti

Struttura

L'acido tricloroacetico è un acido monocarbossilico, cioè contiene un singolo gruppo -COOH. Il suo scheletro contiene solo 2 atomi di carbonio. È simile all'acido acetico CH3-COOH ma invece del gruppo metile -CH3, possiede un gruppo -CCl3, cioè, la sua formula è CCl3-COOH.

Struttura della molecola di acido tricloroacetico CCl3-COOH. Benjah-bmm27 [Dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido tricloroacetico

- Acido tricloroetanoico

- Acido 2,2,2-tricloroacetico

- TCA Acido tricloroacetico)

Proprietà

Stato fisico

Solido cristallino da incolore a bianco. I suoi cristalli sono romboedrici

Peso molecolare

163,38 g / mol

Punto di fusione

57,5 ºC

Punto di ebollizione

195,5 ºC

Densità

1,6 g / cm3

Solubilità

Solubilità in acqua molto buona: 120 g / 100 mL a 25 ºC.

Solubile in etanolo CH3CHDueOH e in etere dietilico CH3CHDueOCHDueCH3. Leggermente solubile in tetracloruro di carbonio CCl4.

pH

Il pH di una soluzione acquosa con 0,1 mol / L è 1,2.

Costante di dissociazione

pKper = 0,51 (significa che è un acido più forte dell'acido acetico)

Proprietà chimiche

L'acido tricloroacetico è un solido igroscopico, assorbe l'umidità dall'aria formando un liquido viscoso. Ha un odore pungente o pungente.

Quando si dissolve in acqua, si verifica il rilascio di calore. È corrosivo nei confronti di metalli quali ferro, zinco e alluminio e nei confronti dei tessuti biologici. È estremamente corrosivo per la pelle umana in caso di contatto prolungato.

Ha la proprietà di precipitare le proteine ​​in soluzione.

Quando riscaldato con alcali fino alla decomposizione emette fumi tossici di cloroformio CH3Cl, acido cloridrico HCl, anidride carbonica CODue e monossido di carbonio CO.

Nelle fonti consultate non c'è consenso sul fatto che sia cancerogeno o meno.

Sintesi

Viene preparato a livello industriale mediante clorurazione dell'acido acetico CH3-COOH, con cloro ClDue in presenza o meno di catalizzatori.

Sintesi dell'acido tricloroacetico CCl3COOH. Autore: Marilú Stea.

Utilizzare nell'analisi delle proteine

L'acido tricloroacetico è ampiamente utilizzato per la determinazione delle proteine, come l'albumina. È un agente molto efficace per la sua precipitazione, specialmente da soluzioni proteiche diluite..

La precipitazione avviene in modo specifico e quantitativo, che consente di separarli da altre sostanze non proteiche, come polisaccaridi, cationi legati a proteine ​​e sali, e permette di denaturare le proteasi (enzimi che consentono la scomposizione delle proteine).

Secondo la letteratura consultata, non si sa molto sul meccanismo di precipitazione. È stato suggerito che la forma dominante potrebbe essere quella di aggregazione idrofobica, poiché esiste un intervallo, intorno al 15% di acido trifluoroacetico, in cui si verifica la precipitazione ottimale..

Usi terapeutici

Le soluzioni di TCA diluite sono state utilizzate con successo nel trattamento dell'otite esterna acuta (dolore all'orecchio nell'area prima del timpano o del canale uditivo esterno).

Il TCA disattiva le cellule infiammatorie modificandone le proprietà, asciugando la regione infiammata, riducendo l'edema e alleviando rapidamente il dolore. È anche molto ben tollerato dai pazienti, sia bambini che adulti..

Inoltre ripristina lo stato acido della zona, inibendo la proliferazione di batteri e funghi nella fase acuta della malattia. Il suo meccanismo d'azione impedisce il ripetersi e la progressione della malattia alla fase cronica.

Utilizzare nei trattamenti dermatologici

Per i disturbi della pelle

È stato utilizzato nel trattamento della cheratosi attinica, che è una malattia della pelle caratterizzata da un'area squamosa che si forma in aree della pelle cronicamente esposte ai raggi UV per anni, come il viso, il cuoio capelluto o gli avambracci.

Cheratosi attinica FamDoc futuro [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Una piccola percentuale di questa malattia porta al cancro della pelle, da qui l'importanza di trattarla precocemente. 

Viene anche usato per rosacea, dermatite seborroica, acne, xantelasmi (piccole protuberanze benigne di grasso), verruche, nei e iperpigmentazione.

La procedura si chiama chemi-esfoliazione o peeling L'acido chimico e tricoloacetico è preferito ad altri composti chimici per la sua sicurezza, efficacia e non tossicità sistemica.

Il TCA distrugge chimicamente l'epidermide e il derma superiore dell'area trattata. La nuova epidermide migra dagli attacchi della pelle sotto il tessuto distrutto, dopodiché la corteccia sovrastante viene liberata entro pochi giorni.

La rigenerazione cutanea è evidente in 2 o 3 settimane. I cambiamenti istologici nella pelle sono l'omogeneizzazione dell'architettura del collagene e un aumento del tessuto elastico nel derma..

Questi cambiamenti sono permanenti. Inoltre, le cellule anormali vengono rimosse e sostituite da cellule epidermiche normali..

Per trattamenti cosmetici

Esfoliazione bruciante o peeling con acido tricloroacetico è utilizzato anche nel trattamento cosmetico di pelle invecchiata, rugosa, lentiggini, cicatrici da acne e tatuaggi.

Rughe Autore: Kelsey Vere. Fonte: Pixabay.

Può produrre un'ustione della pelle relativamente profonda senza produrre tossicità sistemica. I trattamenti devono essere sempre eseguiti da personale addestrato ed esperto.

Le variabili da tenere in considerazione per il successo della tecnica sono l'adeguata concentrazione dell'acido in base al tipo e spessore della pelle, la tecnica di applicazione, l'efficacia della precedente preparazione della pelle, la densità e l'attività delle ghiandole sebacee e l'applicazione di agenti cheratolitici prima del trattamento.

Ogni paziente deve essere valutato per selezionare la concentrazione appropriata ed evitare risultati disastrosi.

Effetto della contaminazione da TCA

L'acido tricloroacetico è un composto chimico presente nell'aria, nella pioggia, nella vegetazione e nel suolo. Per questo motivo è stato implicato come responsabile degli effetti negativi su alcune foreste e giungle..

Pineta. Autore: Paul Gilmore. Fonte: Unsplash

C'è incertezza sulle fonti di TCA nell'ambiente. Sebbene vi sia consenso sul fatto che possa derivare dall'ossidazione di solventi clorurati presenti nell'atmosfera, le concentrazioni di TCA trovate nella precipitazione sono molto più alte di quanto ci si aspetterebbe se fosse da tali solventi..

Il TCA può anche essere prodotto e degradato nel suolo. Le piante possono assorbire il TCA sia dall'aria che dal suolo ed essere trasportate dalle foglie alle radici e viceversa. Si stima che venga metabolizzato nel fogliame.

Nei test effettuati da alcuni ricercatori su piantine di una tipologia di pino trattate con livelli di acido tricloroacetico simili a quelli riscontrati nell'aria in alcune zone dell'Europa, degli USA e del Canada, si è riscontrato che non ci sono danni visibili alle piante o cambiamenti nella crescita di questi a causa di disturbi alimentari.

Solo una certa diminuzione del contenuto proteico è stata riscontrata nelle piante trattate con TCA, probabilmente a causa della proprietà dell'acido tricloroacetico di precipitare le proteine..

Riferimenti

  1. Novák, P. e Havlícek, V. (2016). Estrazione e precipitazione delle proteine. In Profiling proteomico e chimica analitica (seconda edizione). Recupero da sciencedirect.com.
  2. NOI. Biblioteca nazionale di medicina. (2019). Acido tricloroacetico. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Cape, N.J. et al. (2003). Esposizione a lungo termine delle piantine di abete Sitka all'acido tricloroacetico. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Recuperato da pubs.acs.org.
  4. Brodland, D.G. et al. (1988). Chemexfoliation dell'acido tricloroacetico (peeling chimico) per danni attinici premaligni estesi del viso e del cuoio capelluto. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Estratto da ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Collins, P.S. (1989). Bucce di acido tricloroacetico rivisitate. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Recupero da onlinelibrary.wiley.com.
  6. Kantas, I. et al. (2007). L'uso dell'acido tricloroacetico nel trattamento dell'otite esterna acuta. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Recuperato da ncbi.clm.nih.gov.

Nessun utente ha ancora commentato questo articolo.