Struttura, proprietà, ottenimento, usi dell'acido tannico

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Simon Doyle
Struttura, proprietà, ottenimento, usi dell'acido tannico

Acido tannico è il nome generico di una famiglia di composti organici polifenolici, noti anche come tannini idrolizzabili. L'ipotetica formula chimica di un acido tannico commerciale è C76H52O46. Gli acidi tannici sono noti anche come acidi gallotanici. 

Sono ampiamente distribuiti in natura, si trovano principalmente nella corteccia e nei frutti di alcuni alberi come il castagno e il castagno, tra gli altri..

Corteccia di quercia di castagno. Mwanner [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Un acido tannico è un polifenolo ad alto peso molecolare e di composizione variabile formato dall'esterificazione dell'acido gallico e dell'acido 3-galloilgalico con glucosio. Un acido tannico deve essere differenziato da un tannino condensato, poiché questi ultimi provengono da composti diversi.

Secondo le fonti consultate, i tannini idrolizzabili o gli acidi tannici non si trovano nel tè. Gli acidi tannici vengono utilizzati per stabilizzare bevande come birra e vino, aiutandone ad eliminarne la torbidità..

A causa della loro azione antimicrobica hanno diversi usi medicinali. Sono stati usati per trattare laringiti, ulcere, sanguinamento, diarrea, irritazioni della pelle, tra le altre condizioni. Sono utilizzati anche nei trattamenti veterinari.

Gli acidi tannici vengono utilizzati per conciare e colorare le pelli degli animali per ottenere pelli resistenti all'acqua e al calore. Inoltre, i ricercatori trovano costantemente nuovi usi per gli acidi tannici..

Indice articolo

  • 1 Struttura
  • 2 Nomenclatura
  • 3 Proprietà
    • 3.1 Stato fisico
    • 3.2 Peso molecolare di un acido tannico commerciale
    • 3.3 Punto di fusione di un acido tannico commerciale
    • 3.4 Punto di infiammabilità di un acido tannico commerciale
    • 3.5 Temperatura di autoaccensione di un acido tannico commerciale
    • 3.6 Densità
    • 3.7 Solubilità
    • 3.8 Proprietà chimiche
  • 4 Ottenimento
  • 5 Usi degli acidi tannici
    • 5.1 Nella preparazione della birra e del vino
    • 5.2 Nei prodotti farmaceutici
    • 5.3 Per trattamenti veterinari
    • 5.4 Nell'industria della tintura e della concia delle pelli
    • 5.5 Come coloranti
    • 5.6 Nell'industria dei mangimi per animali
  • 6 Nuovi usi degli acidi tannici
    • 6.1 Nelle batterie agli ioni di litio
    • 6.2 Nei trattamenti chemioterapici orali
  • 7 Aspetti negativi
  • 8 Riferimenti

Struttura

Gli acidi tannici o tannini idrolizzabili hanno un centro formato da un alcol poliidrilico, come il glucosio, e gruppi idrossilici esterificati dall'acido gallico (acido 3,4,5-triidrossi-benzoico) o dall'acido esaidrossidifenico, quindi contengono una grande quantità di -OH gruppi attaccati agli anelli benzenici.

Un acido tannico. en: User_talk: Ronhjones [Dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acidi tannici

- Tannini idrolizzabili

Proprietà

Stato fisico

Solidi amorfi dal giallo chiaro al marrone.

Peso molecolare di un acido tannico commerciale

C76H52O46: 1701,2 g / mol

Punto di fusione di un acido tannico commerciale

200 ºC

Punto di infiammabilità di un acido tannico commerciale

198,9 ºC (metodo a vaso aperto)

Temperatura di autoaccensione di un acido tannico commerciale

526,7 ºC

Densità

Maggiore di 1 a 20 ºC

Solubilità

Miscibile con acqua. Molto solubile in alcool e acetone.

Insolubile in etere, benzene, tetracloruro di carbonio e cloroformio.

Proprietà chimiche

Gli acidi tannici precipitano le proteine ​​perché reagiscono con i gruppi -SH di alcuni degli amminoacidi presenti in esse..

L'idrolisi degli acidi tannici con l'enzima tannasi genera glucosio, acido gallico e acido gallico.

Con i sali ferrici danno composti blu-neri.

Ottenere

I tannini idrolizzabili o gli acidi tannici sono ottenuti da varie fonti vegetali generalmente mediante estrazione con solventi organici (come acetone o acetato di etile) o estrazione con acqua..

Vengono estratti ad esempio da baccelli di semi di castagno (Castanea sativa), dal turco gall (Quercus infectoria), Cinese gall (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) e noci mirabolano (Terminalia chebula).

Semi di castagno Castanea sativa. joost j. bakker [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Usi degli acidi tannici

Nella preparazione di birra e vino

L'acido tannico agisce come stabilizzante della birra attraverso la precipitazione, poiché rende più equilibrato il rapporto polifenoli / proteine.

Viene utilizzato a concentrazioni da 2 a 6 g per 100 L. Agisce facendo precipitare le proteine ​​che causano torbidità nella birra, poiché lega gli amminoacidi ai gruppi -SH esposti. Una volta che il materiale è precipitato, la birra viene centrifugata o trasferita mediante un'accurata decantazione.

L'acido tannico più utilizzato per questo scopo è il gallotannino, che rimuove anche alcuni metalli e altri polifenoli legati alle proteine.

Si dice che sia efficace contro la comparsa del sapore rancido e contro l'instabilità verso la luce e che agisca come antiossidante. Tuttavia, secondo alcuni, agisce negativamente sulla schiuma di birra.

L'acido tannico viene anche utilizzato per precipitare le proteine ​​del vino instabili, migliorandone la stabilità colloidale. Le proteine ​​instabili producono torbidezza quando la bevanda viene raffreddata.

È venuto privo di torbidità. Autore: Photo Mix. Fonte: Pixabay.

I vini possono contenere tannini idrolizzabili rilasciati dalle botti di rovere durante il periodo di maturazione o per aggiunta diretta da parte dell'enologo..

Ad esempio, una delle dosi usuali di acido tannico per il vino rosso è di 2 g / L. Dona a questo prodotto una sensazione astringente.

Nei prodotti farmaceutici

L'acido tannico presenta diverse caratteristiche che possono aiutare contro le malattie. Tra le sue proprietà vi sono l'azione astringente, antibatterica, antistaminica, antiossidante, antienzimatica, antitosse e antimutagena..

Per le proprietà menzionate è usato per trattare ulcere, diarrea, per fermare il sanguinamento, guarire ferite, ustioni, unghie incarnite, mal di denti, febbri, eruzioni cutanee e irritazioni causate dai pannolini..

Inibisce la crescita di batteri come Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens Y Escherichia coli che in alcuni casi può causare diarrea o infezioni peritoneali.

L'acido tannico di grado medicinale è usato per trattare laringiti, tonsilliti ed emorroidi.

La sua presenza in alcuni farmaci conferisce proprietà a lento rilascio del principio attivo, che è benefico per un lento dosaggio del farmaco nell'organismo..

Sali o tannati di acido tannico sono utilizzati nelle formulazioni antistaminiche e antitosse.

La Tanalbine è un complesso costituito da acido tannico e alcune proteine. È usato per trattare la diarrea e le infezioni batteriche o fungine. Non provoca irritazione del tratto digerente ed è resistente all'ambiente gastrico.

In questa applicazione, l'acido tannico agisce in diversi modi:

- Coagula le proteine ​​nell'intestino.

- Fermare la perdita d'acqua.

- Si attacca alla superficie di lieviti, funghi o batteri, impedendone la colonizzazione.

- Aderisce alla membrana delle pareti intestinali fungendo da barriera.

D'altra parte, l'idrolisi degli acidi tannici produce acido gallico, che è anche ampiamente utilizzato nell'industria farmaceutica..

Per trattamenti veterinari

A causa della sua capacità astringente, l'acido tannico è usato per trattare la diarrea negli animali..

Autore: Amy Gillard. Fonte: Pixabay.

Il suo potere astringente è dovuto al fatto che forma un film provvisorio di proteine ​​coagulate sulla superficie della mucosa intestinale, che la protegge efficacemente dagli agenti caustici..

Inoltre, questo film intorpidisce le terminazioni nervose sensoriali presenti nella mucosa che sono responsabili di qualsiasi ipereccitabilità riflessa..

Il precipitato proteico è relativamente impermeabile al passaggio dei fluidi in qualsiasi direzione, quindi è molto efficace nel combattere la condizione.

Nell'industria conciaria e tintoria

Gli acidi tannici sono utilizzati per la concia di pelli di animali.

I gruppi fenolici -OH che gli acidi tannici hanno in grande quantità formano legami incrociati molto efficaci con le proteine ​​del cuoio, che ne aumentano la stabilità contro acqua, batteri, calore e abrasione..

Come coloranti

Gli acidi tannici estratti dalle piante di gallina cinese e turca sono usati come tinture per lana e tinture per capelli neri.

Nell'industria dei mangimi per animali

È usato come additivo per aromatizzare. L'uso di acido tannico fino ad un livello massimo di 15 mg / Kg è sicuro per tutti gli animali. Il suo utilizzo come additivo per mangimi non costituisce un rischio per la sicurezza dei consumatori.

Nuovi usi degli acidi tannici

Nelle batterie agli ioni di litio

Alcuni ricercatori hanno scoperto che gli acidi tannici possono essere utilizzati per rivestire distanziatori in polipropilene nelle batterie agli ioni di litio..

A causa del loro gran numero di gruppi -OH, gli acidi tannici rendono la superficie di questi separatori più idrofila, il che aumenta la capacità di ritenzione elettrolitica e la conduttività ionica del separatore..

Una maggiore conduttività ionica migliora le prestazioni della batteria, in particolare la potenza della batteria.

Nei trattamenti chemioterapici orali

Scienziati nel campo della medicina hanno sviluppato una nanoparticella composta da acido tannico che contiene un farmaco antitumorale incapsulato (paclitaxel).

È stato riscontrato che la nanoparticella mostra una grande capacità di incapsulare in modo efficiente il farmaco e ottenere un'elevata efficienza di rilascio del farmaco in specifici siti intestinali..

La nanoparticella con acido tannico ha dimostrato un significativo effetto chemioterapico contro i tumori del cancro dopo somministrazione orale..

Aspetti negativi

L'acido tannico può interferire con la crescita dei batteri normalmente contenuti nel tratto intestinale dell'organismo umano o animale..

L'acido tannico non deve essere utilizzato continuamente o in dosi elevate perché influisce negativamente sull'assorbimento del ferro e di altri minerali..

Inoltre, la sua ingestione in quantità elevate può ridurre l'efficacia degli enzimi digestivi..

Riferimenti

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