Il acido miristico è un composto organico acido a catena lunga la cui formula chimica è C14H28ODue. È anche noto come acido tetradecanoico. È un acido grasso saturo monocarbossilico a catena lineare, con uno scheletro di 14 atomi di carbonio e con un gruppo carbossilico -COOH ad un'estremità.
È ampiamente distribuito nei grassi e negli oli vegetali e animali. Spicca la sua abbondante presenza in olio di palma, olio di cocco, olio di noce moscata e burro..
L'acido miristico fa parte dei processi biochimici che avvengono nell'organismo degli esseri viventi, in particolare quelli legati alla membrana cellulare. Si trova anche, ad esempio, nelle membrane delle cellule umane..
Per questo motivo la sua applicazione è stata studiata contro tumori cancerosi, infezioni batteriche e fungine, oltre che come agente per mantenere alcuni alimenti privi di batteri..
Sebbene ingerito in grandi quantità possa essere dannoso per il sistema cardiovascolare, la sua ingestione in piccolissime dosi è benefica per l'equilibrio dei grassi nell'uomo.
Ha alcuni usi nell'industria dei saponi e dei cosmetici o anche come materia prima per aromi e aromi alimentari.
Indice articolo
L'acido miristico ha una catena lineare di 14 atomi di carbonio che è satura, cioè non ha doppi legami, e il carbonio ad un'estremità appartiene a un gruppo carbossilico -COOH, formato da un gruppo carbonile -C = O e un gruppo idrossile -OH.
Si dice che sia un acido grasso perché ha una lunga catena di idrocarburi, che gli conferisce un aspetto oleoso. La catena si estende linearmente ma a forma di zigzag a causa degli angoli di legame tetraedrico del carbonio..
- Acido miristico
- Acido tetradecanoico
Solido oleoso cristallino
228,37 g / mol
53,9 ºC
250,5 ºC a 100 mm Hg
0,8622 g / cm3 a 54 ºC / 4 ºC
1,7423 a 70 ºC
pKa = 4.90 (significa che è più debole ad esempio dell'acido acetico)
In acqua: 22 mg / L a 30 ºC.
Solubile in etanolo, metanolo, etere di petrolio, acetone, cloroformio. Molto solubile in benzene.
Leggermente solubile in etere etilico.
Nei processi biochimici, l'acido miristico viene aggiunto alle proteine cellulari attraverso un legame ammidico. La modifica della proteina avviene attraverso un residuo di glicina. Questo meccanismo è chiamato miristilazione..
L'enzima responsabile della miristilazione è chiamato N-miristiltransferasi. Questo processo è essenziale per la crescita delle cellule e la segnalazione di alcune proteine..
Può essere ottenuto per distillazione frazionata di olio di cocco e altri oli vegetali come l'olio di palmisti.
Alcuni ricercatori hanno scoperto che l'acido miristico ha attività antitumorale sul cancro di Ehrlich nei topi. Hanno stimato che l'effetto può essere derivato dal fatto che agisce come un "detergente" sulla membrana delle cellule tumorali e, quindi, la altera o la distrugge..
Altri scienziati hanno scoperto che l'acido miristico ha ritardato l'epidemia di melanoma e la mortalità nei topi. Si pensa che l'effetto sia probabilmente dovuto al fatto che questo acido promuove l'endocitosi (il processo mediante il quale la cellula ingloba al suo interno particelle, molecole o altre cellule esterne) e anche la reazione intracellulare a livello di membrana..
Ciò significa che l'acido miristico può indurre l'attivazione di cellule coinvolte nelle difese dell'organismo, come i macrofagi, aumentando la fagocitosi..
L'acido miristico esercita un effetto protettivo contro l'infezione di laboratorio indotta da Salmonella typhimurium nei topi in quanto aumenta la naturale difesa esercitata dai macrofagi.
L'effetto dell'acido miristico contro candida albicans, un fungo opportunista che può infettare gli esseri umani e ha resistenza a vari farmaci antifungini.
Si è riscontrato che l'acido miristico inibisce fortemente il biofilm del fungo e la formazione delle sue ife (rete di filamenti che compongono la struttura del fungo).
La capacità dell'acido miristico di reagire e neutralizzare alcune proteine coinvolte in varie sequenze di attacco del fungo, come la sintesi e il metabolismo di alcuni composti chiave, la multi-resistenza ai farmaci e lo stress ossidativo, ha portato i ricercatori a proporlo per il trattamento di candida albicans.
Il meccanismo d'azione dell'acido miristico porta al fatto che il fungo non può generare resistenza e lo rende efficace anche se il candida albicans hanno già resistenza ad altri farmaci antifungini.
In test effettuati con campioni di ratto, è stato riscontrato che l'acido miristico protegge dai danni renali (danni ai reni), come la necrosi tubulare, causati da una dieta carente di agenti che forniscono gruppi metilici, come alcune delle vitamine nel Gruppo B..
L'acido miristico ha uno svantaggio o punto negativo: è uno degli acidi grassi saturi che esercita il maggior effetto aterogenico.
Ciò significa che consente la comparsa di depositi di grasso sulle pareti delle arterie, con conseguente calcificazione e perdita di elasticità..
Tuttavia, alcuni ricercatori hanno dimostrato nelle esperienze con le scimmie che l'acido miristico viene ingerito in piccole quantità, ha un benefico effetto lipidico e favorisce la produzione di acido docosaesaenoico, utile per l'equilibrio dei grassi..
Per questo motivo, hanno concluso che l'apporto di piccole quantità di acido miristico con la dieta aiuta a mantenere in modo sano varie reazioni e regolazioni fisiologiche..
Queste indagini sono state confermate da altri studi sull'uomo in cui si è concluso che l'assunzione di acido miristico nell'1,8% delle calorie totali ingerite è associata a un minor rischio di malattie cardiovascolari.
L'acido miristico si è rivelato un potenziale conservante alimentare, poiché aggiunto ai latticini ne ha inibito la crescita Listeria monocytogenes, un microrganismo patogeno con immunoresistenza a molti farmaci.
È stato confermato che ha avuto un'influenza sulla morte cellulare del patogeno e ha inibito la crescita in quanto ha modificato la morfologia e la struttura della membrana di detti batteri, accelerando la morte cellulare. L'acido miristico si è legato al DNA cellulare e ha indotto cambiamenti nella sua conformazione.
Un inibitore di corrosione ecologico per applicazioni industriali è stato sintetizzato a partire da acido miristico e dietilenammina.
È stato efficace nell'inibire la corrosione dell'acciaio a basso tenore di carbonio in una soluzione di acido cloridrico (HCl) al 15%. L'efficienza di inibizione raggiunge il 93%.
I ricercatori hanno scoperto che esiste un forte legame tra le molecole di inibitori della corrosione e la superficie dell'acciaio e suggeriscono che il meccanismo di protezione coinvolge l'effetto barriera della lunga catena di idrocarburi dell'acido miristico..
L'acido miristico è usato come materia prima per sintetizzare esteri che generano sapore, aroma e profumo. Inoltre, la sua aldeide miristica derivata è usata come condimento in vari alimenti.
Viene anche utilizzato nella formulazione di saponi, creme da barba, cosmetici e simili, dove agisce, ad esempio, come emulsionante e regolatore di schiuma..
Viene utilizzato nella preparazione di additivi per alimenti, come quelli utilizzati in formaggio, latte, gelatine, budini, prodotti a base di carne, bevande analcoliche e caramelle morbide, tra gli altri..
Utilizzato anche nei lubrificanti per macchine e nei rivestimenti per alluminio anodizzato.
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