Struttura, proprietà, usi, effetti dell'acido fenilacetico

Il acido fenilacetico è un composto organico solido la cui formula chimica è C₈H₈O_Due o C₆H₅CH_DueCO_DueH. È un acido monocarbossilico, cioè ha un singolo gruppo carbossilico -COOH.

È anche noto come acido benzenacetico o acido feniletanoico. È un solido cristallino bianco con un odore sgradevole, tuttavia il suo sapore è dolce. È presente in alcuni fiori, frutti e piante, in bevande fermentate come tè e cacao. Si trova anche nel tabacco e nel fumo di legna.

L'acido fenilacetico è un composto che si forma dalla trasformazione di molecole endogene di alcuni esseri viventi, cioè di molecole che ne fanno parte naturale.

Svolge importanti funzioni che dipendono dal tipo di organismo in cui si trova. Ad esempio, nelle piante è coinvolto nella loro crescita, mentre negli esseri umani è coinvolto nel rilascio di importanti messaggeri molecolari dal cervello.

Sono stati studiati i suoi effetti come agente antimicotico e come inibitore della crescita batterica..

Indice articolo

• 1 Struttura
• 2 Nomenclatura
• 3 Proprietà
  • 3.1 Stato fisico
  • 3.2 Peso molecolare
  • 3.3 Punto di fusione
  • 3.4 Punto di ebollizione
  • 3.5 Punto di infiammabilità
  • 3.6 Temperatura di autoaccensione
  • 3.7 Densità
  • 3.8 Solubilità
  • 3,9 pH
  • 3.10 Costante di dissociazione
  • 3.11 Altre proprietà
• 4 Sintesi
• 5 Ruolo nella biochimica degli esseri viventi
  • 5.1 Funzione nell'uomo
  • 5.2 Funzione negli impianti
  • 5.3 Funzione in alcuni microrganismi
• 6 Usi
  • 6.1 In agricoltura
  • 6.2 Nell'industria alimentare
  • 6.3 Nella produzione di altri composti chimici
  • 6.4 Potenziale utilizzo contro agenti patogeni
• 7 Effetti negativi dell'accumulo nell'uomo
• 8 Riferimenti

Struttura

La molecola dell'acido fenilacetico o benzenacetico ha due gruppi funzionali: il carbossil -COOH e il fenil C₆H₅-.

È come una molecola di acido acetico a cui è stato aggiunto un anello benzenico o un gruppo fenile.C₆H₅- nel gruppo metile -CH₃.

Si può anche dire che è come una molecola di toluene in cui un idrogeno H del gruppo metilico -CH₃ è stato sostituito da un gruppo carbossilico -COOH.

Nomenclatura

- Acido fenilacetico

- Acido benzenacetico

- Acido 2-fenilacetico

- Acido feniletanoico

- Acido benzilformico

- Acido alfa-toluico

- Acido benzilcarbossilico.

Proprietà

Stato fisico

Solido da bianco a giallo sotto forma di cristalli o fiocchi con un odore sgradevole e pungente.

Peso molecolare

136,15 g / mol

Punto di fusione

76,7 ºC

Punto di ebollizione

265,5 ºC

Punto d'infiammabilità

132 ºC (metodo a vaso chiuso)

Temperatura di autoaccensione

543 ºC

Densità

1,09 g / cm³ a 25 ºC

Solubilità

Molto solubile in acqua: 17,3 g / L a 25 ºC

Molto solubile in etanolo, etere etilico e disolfuro di carbonio. Solubile in acetone. Leggermente solubile in cloroformio.

pH

Le sue soluzioni acquose sono debolmente acide.

Costante di dissociazione

pK_per = 4,31

Altre proprietà

Ha un odore molto sgradevole. Quando diluito in acqua, ha un odore dolciastro simile al miele..

Il suo sapore è dolce simile al miele.

Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e irritante.

Sintesi

Preparato facendo reagire benzil cianuro con acido solforico o cloridrico diluito.

Anche facendo reagire il cloruro di benzile e l'acqua in presenza di un catalizzatore di Ni (CO)₄.

Ruolo nella biochimica degli esseri viventi

Agisce come un metabolita (una molecola che partecipa al metabolismo, sia come substrato, come prodotto intermedio o come prodotto finale) negli esseri viventi, ad esempio, negli esseri umani, nelle piante, nel Escherichia coli, sopra Saccharomyces cerevisiae, e nel Aspergillus. Tuttavia, a quanto pare non viene generato allo stesso modo in tutti loro.

Funzione negli esseri umani

L'acido fenilacetico è il principale metabolita della 2-feniletilamina, che è un costituente endogeno del cervello umano ed è coinvolto nella trasmissione cerebrale.

Il metabolismo della feniletilamina porta alla sua ossidazione attraverso la formazione di fenilacetaldeide, che viene ossidata ad acido fenilacetico..

L'acido fenilacetico agisce come un neuromodulatore in quanto stimola il rilascio di dopamina, una molecola che svolge importanti funzioni nel sistema nervoso..

È stato riportato che nei disturbi affettivi, come la depressione e la schizofrenia, ci sono cambiamenti nei livelli di feniletilamina o acido fenilacetico nei fluidi biologici..

Si sospetta anche che la variazione della concentrazione di questi composti possa influenzare la sindrome da deficit di attenzione e iperattività di cui soffrono alcuni bambini..

Funzione nelle piante

Diversi ricercatori hanno dimostrato che l'acido fenilacetico è ampiamente distribuito nelle piante vascolari e non vascolari..

Da più di 40 anni è riconosciuto come un fitormone naturale o auxina, cioè un ormone che regola la crescita delle piante. Ha un effetto positivo sulla crescita e lo sviluppo delle piante.

Si trova generalmente sui germogli delle piante. È nota la sua azione benefica su mais, avena, fagioli (piselli o fagioli), orzo, tabacco e piante di pomodoro..

Tuttavia, il suo meccanismo d'azione nella crescita delle piante non è stato ancora ben chiarito. Inoltre non si sa con certezza come si formi nelle piante e negli ortaggi. È stato suggerito che in essi sia prodotto dal fenilpiruvato.

Altri suggeriscono che sia un prodotto di deaminazione dell'amminoacido fenilalanina (acido 2-ammino-3-fenilpropanoico) e che piante e microrganismi produttori di fenilalanina possono generare acido fenilacetico da esso..

Funzione in alcuni microrganismi

Alcuni microbi possono usarlo nei loro processi metabolici. Ad esempio il fungo Penicillium chrysogenum lo usi per produrre penicillina G o penicillina naturale.

Altri lo usano come unica fonte di carbonio e azoto, come Ralstonia solanacearum, un batterio del suolo che provoca l'appassimento delle piante come il pomodoro.

Applicazioni

In agricoltura

L'acido fenilacetico ha dimostrato di essere un agente antifungino efficace per applicazioni agricole.

In alcuni studi è stato riscontrato che l'acido fenilacetico prodotto dai batteri Streptomyces humidus e isolato in laboratorio è efficace per inibire la germinazione delle zoospore e la crescita miceliale del fungo Phytophthora capsici che attacca le piante di pepe.

Può indurre resistenza a queste piante contro l'infezione di P. capsici, funziona così come altri fungicidi commerciali.

Altri studi dimostrano che l'acido fenilacetico prodotto da vari tipi di Bacillo esercita un effetto tossico contro il nematode che attacca il legno di pino.

Nell'industria alimentare

È usato come agente aromatizzante, poiché ha un sapore di caramello, floreale, miele.

Nella produzione di altri composti chimici

Viene utilizzato per produrre altri prodotti chimici e profumi, per preparare esteri che vengono utilizzati come profumi e aromi, composti farmaceutici ed erbicidi.

L'acido fenilacetico ha un uso che può essere altamente dannoso, ovvero quello di ottenere anfetamine, farmaci stimolanti che generano dipendenza, per i quali è soggetto a stretto controllo da parte delle autorità di tutti i paesi..

Potenziale utilizzo contro agenti patogeni

In alcuni studi, è stato riscontrato che l'accumulo di acido fenilacetico riduce la citotossicità di Pseudomonas aeruginosa nelle cellule e nei tessuti umani e animali. Questo batterio causa la polmonite.

Questo accumulo di acido fenilacetico si verifica quando un'elevata concentrazione di questi microrganismi viene inoculata nelle cellule di prova umane..

I risultati suggeriscono che i batteri P. aeruginosa, nelle condizioni delle esperienze, produce e accumula questo inibitore, che contrasta l'infezione.

Effetti negativi dell'accumulo nell'uomo

È stato determinato che l'accumulo di acido fenilacetico che si verifica nei pazienti con insufficienza renale cronica contribuisce ad aumentare l'aterosclerosi e il tasso di malattie cardiovascolari in essi..

L'acido fenilacetico inibisce fortemente l'enzima che regola la formazione di ossido nitrico (NO) dalla L-arginina (un amminoacido).

Ciò genera squilibri a livello delle pareti delle arterie, poiché in condizioni normali l'ossido nitrico esercita un effetto protettivo contro la formazione di placche aterogene sulle pareti vascolari..

Questo squilibrio porta a un'elevata generazione di placche e malattie cardiovascolari in questi pazienti a rischio..

Riferimenti

1. NOI. Biblioteca nazionale di medicina. (2019). Acido fenilacetico. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Caratteristiche distinte dell'acido indolo-3-acetico e dell'acido fenilacetico, due auxine comuni nelle piante. Physiol delle cellule vegetali. 2015 Aug; 56 (8): 1641-1654. Recupero da ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa La citotossicità è attenuata ad alta densità cellulare e associata all'accumulo di acido fenilacetico. PLoS One.2013; 8 (3): e60187. Recupero da ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Determinazione gascromatografica-spettrometrica di massa dell'acido fenilacetico nel sangue umano. Ann. Chim. 2004 settembre-ottobre; 94 (9-10): 715-9. Recupero da pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolamento e attività antifungina in vivo e in vitro dell'acido fenilacetico e del fenilacetato di sodio da Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 Aug; 67 (8): 3739-3745. Recuperato da ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). L'aumento dell'acido fenilacetico plasmatico nei pazienti con insufficienza renale allo stadio terminale inibisce l'espressione di iNOS. Clin. Investire. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. Recupero da ncbi.nlm.nih.gov.