Struttura, proprietà, sintesi e usi del cicloesene

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Simon Doyle

Il cicloesene è un alchene o olefina ciclico la cui formula molecolare è C6H10. È costituito da un liquido incolore, insolubile in acqua e miscibile con molti solventi organici. È caratterizzato dall'essere infiammabile e in natura si trova solitamente nel catrame di carbone.

Il cicloesene è sintetizzato per idrogenazione parziale del benzene e per disidratazione del cicloesanolo alcolico; cioè una forma più ossidata. Come altri cicloalcheni, subisce reazioni elettrofile e di addizione di radicali liberi; ad esempio, la reazione di alogenazione.

Molecola di cicloesene. Fonte: NEUROtiker.

Questo alchene ciclico (immagine in alto) forma miscele azeotropiche (non separabili per distillazione), con alcoli inferiori e acido acetico. Non è molto stabile nello stoccaggio prolungato, poiché si decompone sotto l'azione della luce solare e dei raggi ultravioletti.

Il cicloesene è utilizzato come solvente, e quindi ha numerose applicazioni, come: stabilizzante di benzina ad alto numero di ottano e per l'estrazione di oli.

Ma la cosa più importante è che il cicloesene funge da intermedio e materia prima per ottenere numerosi composti altamente utili, tra cui: cicloesanone, acido adipico, acido maleico, cicloesano, butadiene, acido cicloesilcarbossilico, ecc..

Indice articolo

  • 1 Struttura del cicloesene
    • 1.1 Interazioni intermolecolari
  • 2 Proprietà
    • 2.1 Nomi chimici
    • 2.2 Peso molecolare
    • 2.3 Aspetto fisico
    • 2.4 Odore
    • 2.5 Punto di ebollizione
    • 2.6 Punto di fusione
    • 2.7 Punto di infiammabilità
    • 2.8 Solubilità in acqua
    • 2.9 Solubilità in solventi organici
    • 2.10 Densità
    • 2.11 Densità del vapore
    • 2.12 Pressione di vapore
    • 2.13 Autoaccensione
    • 2.14 Decomposizione
    • 2.15 Viscosità
    • 2.16 Calore di combustione
    • 2.17 Calore di vaporizzazione
    • 2.18 Tensione superficiale
    • 2.19 Polimerizzazione
    • 2.20 Soglia di odore
    • 2.21 Indice di rifrazione
    • 2,22 pH
    • 2.23 Stabilità
    • 2.24 Reazioni
  • 3 Sintesi
  • 4 Usi
  • 5 Rischi
  • 6 Riferimenti

Struttura del cicloesene

Struttura del cicloesene. Fonte: Kemikungen [dominio pubblico]

L'immagine in alto mostra la struttura del cicloesene con un modello di sfere e barre. Notare l'anello a sei atomi di carbonio e il doppio legame, entrambi insaturazioni del composto. Da questa prospettiva, sembra che l'anello sia piatto; ma non lo è affatto.

Per cominciare, i carboni del doppio legame hanno ibridazione spDue, che dà loro una geometria del piano trigonale. Pertanto, questi due atomi di carbonio e quelli ad essi adiacenti sono sullo stesso piano; mentre i due atomi di carbonio all'estremità opposta (al doppio legame), sono sopra e sotto detto piano.

L'immagine sotto illustra perfettamente quanto appena spiegato.

Vista frontale della struttura del cicloesene. Fonte: Ben Mills.

Nota che la banda nera è composta da quattro atomi di carbonio: i due del doppio legame e gli altri adiacenti. La prospettiva esposta è quella che si otterrebbe se uno spettatore ponesse l'occhio direttamente davanti al doppio legame. Si può quindi vedere che un carbonio è sopra e sotto questo piano.

Poiché la molecola di cicloesene non è statica, i due atomi di carbonio si scambieranno: uno scenderà mentre l'altro salirà sopra il piano. Quindi, ti aspetteresti che quella molecola si comporti.

Interazioni intermolecolari

Il cicloesene è un idrocarburo e quindi le sue interazioni intermolecolari si basano sulle forze di dispersione di Londra.

Questo perché la molecola è apolare, senza momento di dipolo permanente, e il suo peso molecolare è il fattore che più contribuisce a mantenerla coesa nel liquido..

Allo stesso modo, il doppio legame aumenta il grado di interazione, poiché non può muoversi con la stessa flessibilità di quella degli altri atomi di carbonio, e questo favorisce l'interazione tra molecole vicine. È per questo motivo che il cicloesene ha un punto di ebollizione leggermente superiore (83ºC) rispetto a quello del cicloesano (81ºC)..

Proprietà

Nomi chimici

Cicloesene, tetraidrobenzene.

Peso molecolare

82,146 g / mol.

Aspetto fisico

Liquido incolore.

Odore

Odore dolce.

Punto di ebollizione

83 ºC a 760 mmHg.

Punto di fusione

-103,5 ºC.

punto di accensione

-7 ºC (vaso chiuso).

Solubilità dell'acqua

Praticamente insolubile (213 mg / L).

Solubilità in solventi organici

Miscibile con etanolo, benzene, tetracloruro di carbonio, etere di petrolio e acetone. Si prevede che sia in grado di dissolvere i composti apolari, come alcuni degli allotropi del carbonio..

Densità

0,810 g / cm3 a 20ºC.

Densità del vapore

2.8 (relativo all'aria presa uguale a 1).

Pressione del vapore

89 mmHg a 25ºC.

Autoaccensione

244 ºC.

Decomposizione

Si decompone in presenza di sali di uranio, sotto l'azione della luce solare e dei raggi ultravioletti.

Viscosità

0,625 mPascal a 25 ºC.

Calore di combustione

3.751,7 kJ / mol a 25 ºC.

Calore di vaporizzazione

30,46 kJ / mol a 25 ºC.

Tensione superficiale

26,26 mN / m.

Polimerizzazione

Può polimerizzare in determinate condizioni.

Soglia di odore

0,6 mg / m3.

Indice di rifrazione

1,4465 a 20 ºC.

pH

7-8 a 20 ° C.

Stabilità

Il cicloesene non è molto stabile durante la conservazione a lungo termine. L'esposizione alla luce e all'aria può portare alla produzione di perossidi. Inoltre è incompatibile con forti agenti ossidanti..

Reazioni

-I cicloalcheni subiscono principalmente reazioni di addizione, sia elettrofile che con radicali liberi.

-Reagisce con il bromo per formare 1,2-dibromocicloesano.

-Si ossida rapidamente in presenza di permanganato di potassio (KMnO4).

-È in grado di produrre un epossido (ossido di cicloesene) in presenza di acido perossibenzoico.

Sintesi

Il cicloesene è prodotto dalla catalisi acida del cicloesanolo:

Disidratazione del cicloesanolo. Fonte: Gabriel Bolívar.

Il simbolo Δ rappresenta il calore necessario per favorire l'uscita del gruppo OH come molecola d'acqua in un mezzo acido (-OHDue+).

Il cicloesene è prodotto anche dalla parziale idrogenazione del benzene; cioè, due dei suoi doppi legami aggiungono una molecola di idrogeno:

Idrogenazione parziale del benzene. Fonte: Gabriel Bolívar.

Sebbene la reazione sembri semplice, richiede grandi pressioni di H.Due e catalizzatori.

Applicazioni

-Ha utilità come solvente organico. Inoltre, è una materia prima per la produzione di acido adipico, aldeide adipica, acido maleico, cicloesano e acido cicloesilcarbossilico..

-Viene utilizzato nella produzione di cicloesano cloruro, un composto utilizzato come intermedio nella fabbricazione di prodotti farmaceutici e additivo di gomma.

-Il cicloesene è utilizzato anche nella sintesi del cicloesanone, una materia prima per la produzione di medicinali, pesticidi, profumi e coloranti..

-Il cicloesene è coinvolto nella sintesi dell'aminocicloesanolo, un composto utilizzato come tensioattivo ed emulsionante.

-Inoltre, il cicloesene può essere utilizzato per la preparazione in laboratorio del butadiene. Quest'ultimo composto viene utilizzato nella produzione di gomma sintetica, nella produzione di pneumatici per automobili e viene anche utilizzato nella produzione di materie plastiche acriliche..

-Il cicloesene è una materia prima per la sintesi di lisina, fenolo, resina policicloolefina e additivi di gomma.

-È usato come stabilizzante per benzina ad alto numero di ottano.

-Interviene nella sintesi di rivestimenti impermeabili, film resistenti alle crepe e leganti di incollaggio per rivestimenti.

Rischi

Il cicloesene non è un composto molto tossico, ma può causare arrossamento della pelle e degli occhi al contatto. L'inalazione può provocare tosse e sonnolenza. Inoltre, la sua ingestione può provocare sonnolenza, mancanza di respiro e nausea..

Il cicloesene è scarsamente assorbito dal tratto gastrointestinale, pertanto non sono attesi effetti sistemici gravi dall'ingestione. La massima complicanza è la sua aspirazione attraverso il sistema respiratorio, che può causare polmonite chimica.

Riferimenti

  1. Joseph F. Chiang e Simon Harvey Bauer. (1968). Struttura molecolare del cicloesene. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Karry Barnes. (2019). Cicloesene: rischi, sintesi e struttura. Studia. Estratto da: study.com
  3. Morrison, R. T. e Boyd, R. N. (1987). Chimica organica. (5ta Edizione.). Editoriale Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. PubChem. (2019). Cicloesene. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Libro chimico. (2019). Cicloesene. Estratto da: chemicalbook.com
  6. Rete di dati sulla tossicologia. (2017). Cicloesene. Toxnet. Recupero da: toxnet.nlm.nih.gov
  7. Chemoxy. (s.f.). La formula strutturale del cicloesene è. Estratto da: chemoxy.com

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