Il cicloesene è un alchene o olefina ciclico la cui formula molecolare è C6H10. È costituito da un liquido incolore, insolubile in acqua e miscibile con molti solventi organici. È caratterizzato dall'essere infiammabile e in natura si trova solitamente nel catrame di carbone.
Il cicloesene è sintetizzato per idrogenazione parziale del benzene e per disidratazione del cicloesanolo alcolico; cioè una forma più ossidata. Come altri cicloalcheni, subisce reazioni elettrofile e di addizione di radicali liberi; ad esempio, la reazione di alogenazione.
Questo alchene ciclico (immagine in alto) forma miscele azeotropiche (non separabili per distillazione), con alcoli inferiori e acido acetico. Non è molto stabile nello stoccaggio prolungato, poiché si decompone sotto l'azione della luce solare e dei raggi ultravioletti.
Il cicloesene è utilizzato come solvente, e quindi ha numerose applicazioni, come: stabilizzante di benzina ad alto numero di ottano e per l'estrazione di oli.
Ma la cosa più importante è che il cicloesene funge da intermedio e materia prima per ottenere numerosi composti altamente utili, tra cui: cicloesanone, acido adipico, acido maleico, cicloesano, butadiene, acido cicloesilcarbossilico, ecc..
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L'immagine in alto mostra la struttura del cicloesene con un modello di sfere e barre. Notare l'anello a sei atomi di carbonio e il doppio legame, entrambi insaturazioni del composto. Da questa prospettiva, sembra che l'anello sia piatto; ma non lo è affatto.
Per cominciare, i carboni del doppio legame hanno ibridazione spDue, che dà loro una geometria del piano trigonale. Pertanto, questi due atomi di carbonio e quelli ad essi adiacenti sono sullo stesso piano; mentre i due atomi di carbonio all'estremità opposta (al doppio legame), sono sopra e sotto detto piano.
L'immagine sotto illustra perfettamente quanto appena spiegato.
Nota che la banda nera è composta da quattro atomi di carbonio: i due del doppio legame e gli altri adiacenti. La prospettiva esposta è quella che si otterrebbe se uno spettatore ponesse l'occhio direttamente davanti al doppio legame. Si può quindi vedere che un carbonio è sopra e sotto questo piano.
Poiché la molecola di cicloesene non è statica, i due atomi di carbonio si scambieranno: uno scenderà mentre l'altro salirà sopra il piano. Quindi, ti aspetteresti che quella molecola si comporti.
Il cicloesene è un idrocarburo e quindi le sue interazioni intermolecolari si basano sulle forze di dispersione di Londra.
Questo perché la molecola è apolare, senza momento di dipolo permanente, e il suo peso molecolare è il fattore che più contribuisce a mantenerla coesa nel liquido..
Allo stesso modo, il doppio legame aumenta il grado di interazione, poiché non può muoversi con la stessa flessibilità di quella degli altri atomi di carbonio, e questo favorisce l'interazione tra molecole vicine. È per questo motivo che il cicloesene ha un punto di ebollizione leggermente superiore (83ºC) rispetto a quello del cicloesano (81ºC)..
Cicloesene, tetraidrobenzene.
82,146 g / mol.
Liquido incolore.
Odore dolce.
83 ºC a 760 mmHg.
-103,5 ºC.
-7 ºC (vaso chiuso).
Praticamente insolubile (213 mg / L).
Miscibile con etanolo, benzene, tetracloruro di carbonio, etere di petrolio e acetone. Si prevede che sia in grado di dissolvere i composti apolari, come alcuni degli allotropi del carbonio..
0,810 g / cm3 a 20ºC.
2.8 (relativo all'aria presa uguale a 1).
89 mmHg a 25ºC.
244 ºC.
Si decompone in presenza di sali di uranio, sotto l'azione della luce solare e dei raggi ultravioletti.
0,625 mPascal a 25 ºC.
3.751,7 kJ / mol a 25 ºC.
30,46 kJ / mol a 25 ºC.
26,26 mN / m.
Può polimerizzare in determinate condizioni.
0,6 mg / m3.
1,4465 a 20 ºC.
7-8 a 20 ° C.
Il cicloesene non è molto stabile durante la conservazione a lungo termine. L'esposizione alla luce e all'aria può portare alla produzione di perossidi. Inoltre è incompatibile con forti agenti ossidanti..
-I cicloalcheni subiscono principalmente reazioni di addizione, sia elettrofile che con radicali liberi.
-Reagisce con il bromo per formare 1,2-dibromocicloesano.
-Si ossida rapidamente in presenza di permanganato di potassio (KMnO4).
-È in grado di produrre un epossido (ossido di cicloesene) in presenza di acido perossibenzoico.
Il cicloesene è prodotto dalla catalisi acida del cicloesanolo:
Il simbolo Δ rappresenta il calore necessario per favorire l'uscita del gruppo OH come molecola d'acqua in un mezzo acido (-OHDue+).
Il cicloesene è prodotto anche dalla parziale idrogenazione del benzene; cioè, due dei suoi doppi legami aggiungono una molecola di idrogeno:
Sebbene la reazione sembri semplice, richiede grandi pressioni di H.Due e catalizzatori.
-Ha utilità come solvente organico. Inoltre, è una materia prima per la produzione di acido adipico, aldeide adipica, acido maleico, cicloesano e acido cicloesilcarbossilico..
-Viene utilizzato nella produzione di cicloesano cloruro, un composto utilizzato come intermedio nella fabbricazione di prodotti farmaceutici e additivo di gomma.
-Il cicloesene è utilizzato anche nella sintesi del cicloesanone, una materia prima per la produzione di medicinali, pesticidi, profumi e coloranti..
-Il cicloesene è coinvolto nella sintesi dell'aminocicloesanolo, un composto utilizzato come tensioattivo ed emulsionante.
-Inoltre, il cicloesene può essere utilizzato per la preparazione in laboratorio del butadiene. Quest'ultimo composto viene utilizzato nella produzione di gomma sintetica, nella produzione di pneumatici per automobili e viene anche utilizzato nella produzione di materie plastiche acriliche..
-Il cicloesene è una materia prima per la sintesi di lisina, fenolo, resina policicloolefina e additivi di gomma.
-È usato come stabilizzante per benzina ad alto numero di ottano.
-Interviene nella sintesi di rivestimenti impermeabili, film resistenti alle crepe e leganti di incollaggio per rivestimenti.
Il cicloesene non è un composto molto tossico, ma può causare arrossamento della pelle e degli occhi al contatto. L'inalazione può provocare tosse e sonnolenza. Inoltre, la sua ingestione può provocare sonnolenza, mancanza di respiro e nausea..
Il cicloesene è scarsamente assorbito dal tratto gastrointestinale, pertanto non sono attesi effetti sistemici gravi dall'ingestione. La massima complicanza è la sua aspirazione attraverso il sistema respiratorio, che può causare polmonite chimica.
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