Il benzoino o benzoe È un solido cristallino bianco con un odore di canfora costituito da un composto organico. È un acetone, in particolare, un acetofenone con carboni idrossi e fenilici adiacenti. È prodotto dalla condensazione catalitica della benzaldeide, con cianuro di potassio come catalizzatore.
Fu segnalato per la prima volta nel 1828 da Julius Von Liebig e Friedrich Woehler, durante le loro ricerche su un olio di mandorle amare, che consisteva di benzaldeide e acido cianidrico. La sintesi catalitica del benzoino è stata successivamente migliorata da Nikolai Zinin.
Il benzoino è praticamente insolubile in acqua, ma è solubile in alcool caldo e altri solventi organici, come il disolfuro di carbonio e l'acetone..
Questo nome è anche usato per riferirsi alla resina di benzoino, ottenuta dall'albero Styrax benzoin. La resina contiene acido benzoico, acido fenilpropionico, benzaldeide, acido cinnamico, benzil benzoato e vanillina, che le conferisce un odore di vaniglia..
Questo olio essenziale non deve essere confuso con il composto benzoino, che ha una diversa composizione e origine..
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Nell'immagine sopra, la struttura molecolare del benzoino è stata mostrata con un modello di sfere e bastoncini. Si può vedere che ha due anelli aromatici separati da due carboni contenenti ossigeno; da sinistra a destra, CHOH e CO. Si noti inoltre che gli anelli hanno orientamenti diversi nello spazio..
La parte idrofobica predomina nella sua struttura, mentre gli ossigeni contribuiscono leggermente al suo momento di dipolo; poiché entrambi gli anelli aromatici attraggono la densità elettronica verso di loro, disperdendo la carica in modo più omogeneo.
Il risultato è che la molecola di benzoino non è troppo polare; il che giustifica che è scarsamente solubile in acqua.
Concentrandosi su entrambi gli atomi di ossigeno, si vedrà che il gruppo OH potrebbe formare un legame idrogeno intramolecolare con il gruppo carbonile adiacente; cioè, non legherebbero due molecole di benzoino, ma piuttosto una specifica conformazione spaziale sarebbe rinforzata, impedendo al legame H (OH) C-CO di ruotare troppo.
Sebbene il benzoino non sia considerato una molecola ad alta polarità, la sua massa molecolare gli conferisce una forza di coesione sufficiente per definire un cristallo bianco monoclino, che fonde intorno a 138 ° C; a seconda del livello di impurità può essere ad una temperatura più bassa o più alta.
Alcuni dei suoi numerosi nomi aggiuntivi sono:
- 2-idrossi-1,2-difeniletanone.
- benzoilfenilcarbanolo.
- 2-idrossi-2-fenilacetofenone.
- 2-idrossi-1,2-difenil-etano-1-one.
C14H12ODue o C6H5COCH (OH) C6H5.
212,248 g / mol.
Il benzoino è un solido cristallino da bianco a biancastro con un odore di canfora. Quando sono rotte, le superfici fresche sono bianco latte. Può anche apparire come polvere secca o cristalli bianchi o gialli.
Non descritto. Leggermente acre.
344 ºC.
137 ºC.
181 ºC.
Praticamente insolubile.
Solubile in alcool caldo e disolfuro di carbonio.
In soluzione alcolica è acido, essendo determinato dalla cartina di tornasole.
In stalla. È un composto combustibile e incompatibile con forti agenti ossidanti.
Riduci la soluzione di Fehling.
L'immagine in basso mostra la reazione di condensazione della benzaldeide per dare origine al benzoino. Questa reazione è favorita in presenza di cianuro di potassio in soluzione di alcol etilico..
Due molecole di benzaldeide sono legate in modo covalente rilasciando una molecola d'acqua.
Come avviene questo? Attraverso il meccanismo illustrato sopra. CN anione- agisce come un nucleofilo attaccando il carbonio del gruppo carbonile della benzaldeide. In tal modo, e con la partecipazione dell'acqua, C = O diventa C = N; ma ora l'H è sostituito da un OH, e la benzaldeide diventa nitrile enolato (seconda riga dell'immagine).
La carica negativa dell'azoto è delocalizzata tra esso e il carbonio -C-CN; si dice che questo carbonio sia nucleofilo (cerca cariche positive). Tanto che attacca il gruppo carbonile di un'altra molecola di benzaldeide.
Ancora una volta, una molecola d'acqua interviene per produrre un OH- e deprotonare un gruppo OH; che successivamente forma un doppio legame con il carbonio per dare origine a un gruppo C = O, mentre il gruppo CN migra come anione cianuro. Pertanto, il CN- catalizza la reazione senza essere consumato.
Il benzoino è coinvolto nella sintesi di composti organici attraverso la polimerizzazione catalitica. È un intermedio per la sintesi dell'α-benzoino ossima, un reagente analitico per i metalli. È un agente precursore del benzile, che funge da fotoiniziatore.
La sintesi del benzile procede per ossidazione organica utilizzando rame (III), acido nitrico o ozono. Il benzoino viene utilizzato nella preparazione di farmaci come oxaprozin, ditazolo e fenitoina.
Il benzoino è usato come agente aromatizzante alimentare.
In medicina veterinaria viene utilizzato come antisettico per applicazione topica, utilizzato nel trattamento delle ulcerazioni cutanee per produrre la loro guarigione.
Viene anche utilizzato in medicina in formulazioni per la preparazione di inalanti per il trattamento di bronchiti ed espettoranti per uso orale..
Il benzoino è utilizzato nella produzione di deodoranti.
È stato segnalato che questo olio essenziale stimola la circolazione. È stata inoltre segnalata un'azione benefica sul sistema nervoso, manifestata da un sollievo da ansia e stress. Allo stesso modo, è stato indicato che ha un'azione antisettica sulle ferite aperte..
Alcuni composti presenti nell'olio essenziale di benzoino, come la benzaldeide, l'acido benzoico e il benzil benzoato, sono sostanze battericide e fungicide che prevengono una situazione di sepsi..
È stato indicato che ha un'azione antiflatulenta e carminativa, effetto attribuito alla sua azione rilassante sui muscoli addominali. Allo stesso modo, viene attribuita un'azione diuretica che contribuisce all'eliminazione di sostanze tossiche per l'organismo.
Questo olio essenziale è usato come espettorante che allevia la congestione delle vie aeree. Allo stesso modo, sono stati utilizzati nel trattamento dell'artrite, attraverso un'applicazione topica che consente l'assorbimento di componenti medicinali attraverso la pelle..
Il benzoino a contatto provoca arrossamento e irritazione della pelle e degli occhi. All'inalazione della polvere del composto si verifica un'irritazione delle vie respiratorie, che si manifesta con la tosse. Tuttavia, in generale non è un composto molto tossico..
Alla tintura di benzoino, un estratto alcolico della resina dell'albero Stirax benzoino, Gli sono state indicate una serie di azioni tossiche. Forse perché la tintura è una miscela di composti; compreso acido benzoico, benzaldeide, ecc..
Il contatto con la pelle non provoca irritazioni significative. Ma il contatto con gli occhi può causare irritazione, manifestata da arrossamento, dolore, lacrimazione e visione offuscata..
L'inalazione dei vapori della tintura di benzoino può causare irritazione delle vie respiratorie, tosse, starnuti, naso che cola, raucedine e mal di gola..
Infine, l'ingestione della tintura può causare irritazione gastrointestinale, manifestata da dolori addominali, nausea, vomito e diarrea..
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