Il anidridi acide sono considerati di grande importanza tra l'ampia varietà di composti di origine organica esistenti. Questi sono presentati come molecole che hanno due gruppi acilici (sostituenti organici la cui formula è RCO-, dove R è una catena di carbonio) attaccati allo stesso atomo di ossigeno..
Inoltre, esiste una classe di anidridi acide che si trova comunemente: anidridi carbossiliche, così chiamate perché l'acido di partenza è un acido carbossilico. Per nominare quelli di questo tipo la cui struttura è simmetrica, deve essere fatta solo una sostituzione di termini.
Il termine acido nella nomenclatura del suo acido carbossilico originale dovrebbe essere sostituito dal termine anidride, che significa "senza acqua", senza alterare il resto del nome della molecola formata. Questi composti possono anche essere generati a partire da uno o due gruppi acilici da altri acidi organici, come l'acido fosfonico o l'acido solfonico..
Allo stesso modo, le anidridi acide possono essere prodotte sulla base di un acido inorganico, come l'acido fosforico. Tuttavia, le sue proprietà fisiche e chimiche, le sue applicazioni e altre caratteristiche dipendono dalla sintesi effettuata e dalla struttura dell'anidride..
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Alcune anidridi acide hanno origine in diversi modi, in laboratorio o nell'industria. Nella sintesi industriale, un esempio è l'anidride acetica, che viene prodotta principalmente attraverso il processo di carbonilazione della molecola di acetato di metile..
Un altro esempio di queste sintesi è quello dell'anidride maleica, che si genera attraverso l'ossidazione della molecola del benzene o della molecola del butano..
Tuttavia, nella sintesi delle anidridi acide in laboratorio, si pone l'accento sulla disidratazione degli acidi corrispondenti, come la produzione di anidride etanaica, in cui due molecole di acido etanoico vengono disidratate per dare origine al citato composto..
Può anche verificarsi disidratazione intramolecolare; cioè all'interno della stessa molecola un acido con due gruppi carbossilici (o dicarbossilici), ma se avviene il contrario e un'anidride acida subisce idrolisi, avviene la rigenerazione degli acidi che l'hanno originata.
Le anidridi acide i cui sostituenti acilici sono gli stessi sono dette simmetriche, mentre nelle anidridi miste di questo tipo queste molecole aciliche sono diverse.
Tuttavia, queste specie vengono generate anche quando si verifica una reazione tra un alogenuro acilico (la cui formula generale è (RCOX)) con una molecola di carbossilato (la cui formula generale è R'COO-)). [Due]
La formula generale per le anidridi acide è (RC (O))DueOppure, che si vede meglio nell'immagine posta all'inizio di questo articolo.
Ad esempio, per l'anidride acetica (da acido acetico) la formula generale è (CH3CO)DueOppure, scritto in modo simile per molte altre anidridi acide simili.
Come accennato in precedenza, questi composti hanno quasi lo stesso nome dei loro acidi precursori e l'unica cosa che cambia è il termine acido per anidride, poiché le stesse regole per la numerazione degli atomi e dei sostituenti devono essere seguite per ottenere la loro nomenclatura corretta..
Le anidridi acide hanno molte funzioni o applicazioni a seconda del campo studiato, poiché, avendo un'elevata reattività, possono essere precursori reattivi o far parte di molte reazioni importanti..
Un esempio di questo è l'industria, dove l'anidride acetica viene prodotta in grandi quantità perché ha la struttura più semplice che può essere isolata. Questa anidride è utilizzata come reagente in importanti sintesi organiche, come gli esteri dell'acetato..
L'anidride maleica presenta invece una struttura ciclica, essendo utilizzata nella produzione di rivestimenti per uso industriale e come precursore di alcune resine attraverso il processo di copolimerizzazione con molecole di stirene. Inoltre, questa sostanza agisce come un dienofilo quando viene eseguita la reazione Diels-Alder..
Allo stesso modo, ci sono composti che hanno due molecole di anidridi acide nella loro struttura, come la dianidride etilentetracarbossilica o la dianidride benzochinonetracarbossilica, che vengono utilizzate nella sintesi di alcuni composti come le poliimmidi o alcune poliammidi e poliesteri..
Oltre a questi, c'è un'anidride mista chiamata 3'-fosfoadenosina-5'-fosfosolfato, da acidi fosforico e solforico, che è il coenzima più comune nelle reazioni biologiche di trasferimento del solfato..
Di seguito è riportato un elenco con i nomi di alcune anidridi acide, per fornire alcuni esempi di questi composti così importanti in chimica organica da poter formare composti di struttura lineare o anelli multi-membro:
- Anidride acetica.
- Anidride propanoica.
- Anidride benzoica.
- Anidride maleica.
- Anidride succinica.
- Anidride ftalica.
- Dianidride naftalina tetracarbossilica.
- Dianidride etilentetracarbossilica.
- Dianidride benzochinonetracarbossilica.
Proprio come queste anidridi si formano con l'ossigeno, ci sono altri composti in cui un atomo di zolfo può sostituire l'ossigeno sia nel gruppo carbonile che nell'ossigeno centrale, come:
- Anidride tioacetica (CH3C (S)DueO)
C'è anche il caso di due molecole aciliche che formano legami con lo stesso atomo di zolfo; questi composti sono chiamati tioanidridi, vale a dire:
- Tioanidride acetica ((CH3CO))DueS)
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