Il anetolo è un composto organico di formula molecolare C10H22Oppure, derivato dal fenilpropene. Ha un odore caratteristico di olio di anice e un sapore dolce. Si trova naturalmente in alcuni oli essenziali.
Gli oli essenziali sono liquidi a temperatura ambiente, essendo responsabili dell'odore delle piante. Si trovano principalmente nelle piante della famiglia delle labbraceae (menta, lavanda, timo e rosmarino) e delle ombrellifere (anice e finocchio); da quest'ultimo si estrae l'anetolo per trascinamento del vapore.
L'anice e il finocchio sono piante che contengono l'anetolo, un etere fenolico, che nel caso dell'anice si trova nel suo frutto. Questo composto è usato come diuretico, carminativo ed espettorante. Viene anche aggiunto al cibo per dare loro sapore.
Viene sintetizzato mediante esterificazione del p-cresolo con alcol metilico e successiva condensazione con aldeide. L'anetolo può essere estratto dalle piante che lo contengono mediante distillazione a vapore..
L'anetolo ha effetti tossici e può causare irritazione alla pelle, agli occhi, al tratto respiratorio o al tratto digerente, a seconda del sito di contatto..
Indice articolo
La struttura di una molecola di anetolo è mostrata nell'immagine in alto in un modello di sfere e aste..
Qui puoi vedere perché è un etere fenolico: a destra c'è il gruppo metossi, -OCH3, e se il CH viene ignorato per un momento3, si avrà l'anello fenolico (con un sostituente propene) senza idrogeno, ArO-. Pertanto, in forma sintetica la sua formula strutturale potrebbe essere visualizzata come ArOCH3.
È una molecola il cui scheletro di carbonio può essere posizionato sullo stesso piano, avendo quasi tutti i suoi atomi di ibridazione spDue.
La sua forza intermolecolare è del tipo dipolo-dipolo, con la più alta densità di elettroni situata verso la regione dell'anello e il gruppo metossi. Notare anche il carattere relativamente anfifilico dell'anetolo: -OCH3 è polare e il resto della sua struttura è apolare e idrofobo.
Questo fatto spiega la sua bassa solubilità in acqua, comportandosi come qualsiasi grasso o olio. Spiega anche la sua affinità per altri grassi presenti nelle fonti naturali..
L'anetolo può essere presente in due forme isomeriche. La prima immagine della struttura mostrava la forma trans (E), la più stabile e abbondante. Ancora una volta, questa struttura è mostrata nell'immagine in alto, ma accompagnata dal suo isomero cis (Z), in alto.
Notare la differenza tra i due isomeri: la posizione relativa di -OCH3 rispetto all'anello aromatico. Nell'isomero cis dell'anetolo, -OCH3 è più vicino all'anello, con conseguente ostacolo sterico, che destabilizza la molecola.
Infatti, tale è la destabilizzazione, che proprietà come il punto di fusione vengono alterate. Come regola generale, i grassi cis hanno punti di fusione più bassi e le loro interazioni intermolecolari sono meno efficienti rispetto ai grassi trans..
annessolo e 1-metossi-4-propenil benzene
C10H22O
Cristalli bianchi o liquido incolore, a volte giallo pallido.
Da 454,1ºF a 760 mmHg (234ºC).
704 ºF (21,3 ºC).
195ºF.
È praticamente insolubile in acqua (1,0 g / l) a 25 ºC.
In un rapporto 1: 8 in 80% di etanolo; 1: 1 in etanolo al 90%.
Miscibile con cloroformio ed etere. Raggiunge una concentrazione di 10 mM in dimetilsolfossido. Solubile in benzene, acetato di etile, disolfuro di carbonio ed etere di petrolio.
0,9882 g / ml a 20 ° C.
5,45 Pa a 294 ºK.
2,45 x 10-3 Equilibrio.
1.561
Stabile, ma è un composto combustibile. Incompatibile con forti agenti ossidanti.
Tra 2 e 8 ºC.
7.0.
All'anetolo tritione (ATT) vengono attribuite numerose funzioni, tra cui l'aumento della secrezione salivare, che aiuta nel trattamento della xerostomia.
Nell'anetolo, e nelle piante che lo contengono, è stata dimostrata un'attività correlata all'apparato respiratorio e digerente, oltre ad avere un'azione antinfiammatoria, anticolinesterasica e chemiopreventiva.
Esiste una relazione tra il contenuto di anetolo di una pianta e la sua azione terapeutica. Pertanto, l'azione terapeutica è attribuita all'atenolo.
Le attività terapeutiche delle piante che contengono anetolo le rendono tutte antispasmodiche, carminative, antisettiche ed espettoranti. Possiedono inoltre proprietà eupeptiche, secretolitiche, galattogogiche e, a dosi molto elevate, attività emenogogica..
L'anetolo ha una somiglianza strutturale con la dopamina, motivo per cui si sottolinea che può interagire con i recettori dei neurotrasmettitori, inducendo la secrezione dell'ormone prolattina; responsabile dell'azione galattogogica attribuita all'atenolo.
L'anice stellato, un aroma culinario, è usato per trattare i dolori di stomaco. Inoltre, le vengono attribuite proprietà analgesiche, neurotropiche e riducenti la febbre. È usato come carminativo e per alleviare le coliche nei bambini.
L'anice è usato contro gli insetti afidi (afidi), che succhiano le foglie e germogli facendole arricciare.
L'anetolo agisce come insetticida sulle larve delle specie di zanzare Caspices di Ochlerotatus Y Aedes egypti. Agisce anche come pesticida sull'acaro (aracnide). Svolge un'azione insetticida sulle specie di scarafaggi Blastella germanica.
Allo stesso modo, agisce su diverse specie adulte di tonchi. Infine, l'anetolo è un agente repellente per gli insetti, in particolare le zanzare..
L'anetolo agisce sui batteri Salmonella enterica, agendo in modo battericida e batteriostatico. Presenta attività antifungina, soprattutto sulle specie Saccharomyces cerevisiae Y candida albicans, quest'ultima è una specie opportunista.
L'anetolo esercita un'azione antielmintica in vitro sulle uova e sulle larve delle specie nematodi Haemonchus contortus, situato nel tratto digerente delle pecore.
L'anetolo, così come le piante che hanno un alto contenuto di composto, è utilizzato come aromatizzante in molti alimenti, bevande e pasticcerie, grazie al suo gradevole sapore dolce. È usato in bevande alcoliche come ouzo, raki e Pernoud.
A causa della sua bassa solubilità in acqua, l'anetolo è responsabile dell'effetto ouzo. Quando l'acqua viene aggiunta al liquore ouzo, si formano minuscole gocce di anetolo che annebbiano il liquore. Questa è una prova della sua autenticità.
Può provocare per contatto irritazione degli occhi e della pelle, che si manifesta con eritema ed edema provocando desquamazione. Per ingestione può produrre stomatite, segno che accompagna la tossicità dell'anetolo. Mentre per inalazione si ha irritazione delle vie respiratorie.
L'anice stellato (ad alto contenuto di anetolo) può causare allergie, soprattutto nei bambini. Allo stesso modo, un consumo eccessivo di anetolo può indurre la comparsa di sintomi, come spasmi muscolari, confusione mentale e sonnolenza a causa della sua azione narcotica.
L'avvelenamento da anice stellato aumenta se usato intensivamente sotto forma di oli essenziali puri.
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