Il alcani ramificati sono idrocarburi saturi le cui strutture non sono costituite da una catena lineare. Gli alcani a catena lineare si differenziano dai loro isomeri ramificati aggiungendo una lettera n che precede il nome. Pertanto, n-esano significa che la struttura è composta da sei atomi di carbonio allineati in una catena.
I rami di una chioma di alberi spogli (immagine in basso) potrebbero essere paragonati a quelli di alcani ramificati; tuttavia, lo spessore delle sue catene, principali, secondarie o terziarie, hanno tutte le stesse dimensioni. Perché? Perché in tutti sono presenti semplici legami C-C.
Gli alberi tendono a ramificarsi man mano che crescono; così fanno gli alcani. Mantenere una catena costante con determinate unità di metilene (-CHDue-) implica una serie di condizioni energetiche. Più energia hanno gli alcani, maggiore è la tendenza a ramificarsi.
Sia gli isomeri lineari che quelli ramificati condividono le stesse proprietà chimiche, ma con lievi differenze nella loro ebollizione, fusione e altre proprietà fisiche. Un esempio di un alcano ramificato è il 2-metil-propano, il più semplice di tutti.
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Gli alcani ramificati e lineari hanno la stessa formula chimica generale: CnH2n + 2. Cioè, entrambi, per un dato numero di atomi di carbonio, hanno lo stesso numero di idrogeni. Pertanto, i due tipi di composti sono isomeri: hanno la stessa formula ma strutture chimiche diverse..
Cosa si osserva per primo in una catena lineare? Un numero finito di gruppi metilenici, -CHDue-. Così il cap3CHDueCHDueCHDueCHDueCHDueCH3 è un alcano a catena lineare chiamato n-eptano.
Notare i cinque gruppi metilenici consecutivi. Inoltre, va notato che questi gruppi costituiscono tutte le catene, e quindi hanno lo stesso spessore ma con lunghezze variabili. Cos'altro si può dire di loro? Che sono 2º atomi di carbonio, cioè atomi di carbonio legati ad altri due.
Affinché detto n-eptano si ramifichi, è necessario riorganizzare i suoi carboni e idrogeni. Come? I meccanismi possono essere molto complessi e coinvolgere la migrazione di atomi e la formazione di specie positive note come carbocationi (-C+).
Tuttavia, sulla carta è sufficiente disporre la struttura in modo tale che ci siano 3 ° e 4 ° atomi di carbonio; in altre parole, carboni legati ad altri tre o quattro. Questo nuovo ordinamento è più stabile dei lunghi raggruppamenti di gruppi CHDue. Perché? Perché il 3 ° e il 4 ° carbonio sono energeticamente più stabili.
Gli alcani ramificati e lineari, aventi gli stessi atomi, mantengono le stesse proprietà chimiche. I loro legami rimangono semplici, C-H e C-C, e con poca differenza di elettronegatività, quindi le loro molecole sono apolari. La differenza, menzionata sopra, sta nel 3 ° e 4 ° carbonio (CHR3 e CR4).
Tuttavia, quando la catena si ramifica negli isomeri, il modo in cui le molecole interagiscono tra loro cambia..
Ad esempio, il modo per unire due rami lineari di un albero non è lo stesso che mettere due molto ramificati uno sopra l'altro. Nella prima situazione c'è molto contatto superficiale, mentre nella seconda predominano gli “spazi vuoti” tra i rami. Alcuni rami interagiscono più con altri che con il ramo principale.
Tutto ciò si traduce in valori simili, ma non uguali in molte delle proprietà fisiche.
Le fasi liquida e solida degli alcani sono soggette a forze intermolecolari in condizioni specifiche di pressione e temperatura. Poiché le molecole degli alcani ramificati e lineari non interagiscono allo stesso modo, i loro liquidi o solidi non saranno gli stessi..
I punti di fusione e di ebollizione aumentano con il numero di atomi di carbonio. Per gli alcani lineari, questi sono proporzionali a n. Ma per gli alcani ramificati, la situazione dipende da quanto è ramificata la catena principale e quali sono i gruppi sostituenti o alchilici (R).
Se le catene lineari sono considerate come file di zigzag, allora si adatteranno perfettamente l'una sull'altra; ma con quelle ramificate, le catene principali difficilmente interagiscono perché i sostituenti le tengono separate l'una dall'altra.
Di conseguenza, gli alcani ramificati hanno una superficie di contatto molecolare più piccola e quindi i loro punti di fusione e di ebollizione tendono ad essere leggermente inferiori. Più la struttura è ramificata, più bassi saranno questi valori.
Ad esempio, n-pentano (CH3CHDueCHDueCHDueCH3) ha un Peb di 36,1 ºC, mentre il 2-metil-butano (CH3CHDue(CH3) CHDueCH3) e 2,2-dimetilpropano (C (CH3)4) di 27,8 e 9,5 ° C.
Con lo stesso ragionamento, gli alcani ramificati sono leggermente meno densi, per il fatto che occupano un volume maggiore, a causa della diminuzione del contatto superficiale tra le catene principali. Come gli alcani lineari, sono immiscibili con l'acqua e galleggiano sopra di essa; cioè sono meno densi.
Nell'immagine sopra sono mostrati cinque esempi di alcani ramificati. Si noti che i rami sono caratterizzati dall'avere un 3 ° o 4 ° carbonio. Ma qual è la catena principale? Quello con il maggior numero di atomi di carbonio.
-In A non importa, poiché indipendentemente dalla catena scelta, entrambi hanno 3 C. Quindi il loro nome è 2-metil-propano. È un isomero del butano, C4H10.
-L'alcano B ha a prima vista due sostituenti e una lunga catena. Gruppi A -CH3 sono numerati in modo tale da avere il numero minimo; quindi, i carboni iniziano a contare dal lato sinistro. Quindi, B è chiamato 2,3-dimetil-esano.
-Per C lo stesso vale per B. La catena principale ha 8 C, e i due sostituenti, un CH3 e un CHDueCH3 sono più a sinistra. Il suo nome è quindi: 4-etil-3-metilottano. Si noti che il sostituente -etile è menzionato prima del -metile dal suo ordine alfabetico.
-Nel caso di D, non importa dove vengono contati gli atomi di carbonio della catena principale. Il suo nome è: 3-etil-propano.
-E infine per E, un alcano ramificato leggermente più complesso, la catena principale ha 10 C e inizia a contare da uno qualsiasi dei gruppi CH3 sulla sinistra. In questo modo il suo nome è: 5-etil-2,2-dimetil-decano.
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